Альдегиды и кетоны: свойства
Альдегиды \(\ce{R-CHO}\) и кетоны \(\ce{R-CO-R'}\) содержат карбонильную группу \(\ce{C=O}\) (углерод в \(sp^2\)-гибридизации). Альдегиды легко окисляются, кетоны — нет; и те и другие восстанавливаются водородом до спиртов.
| Реакция | Альдегиды | Кетоны |
|---|---|---|
| Гидрирование (\(\ce{Ni}\), нагревание) | → первичные спирты: \(\ce{CH3CHO + H2 -> C2H5OH}\) | → вторичные спирты: \(\ce{CH3COCH3 + H2 -> CH3CH(OH)CH3}\) |
| «Серебряное зеркало» — \(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\), нагревание | \(\ce{CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> CH3COONH4 + 2Ag v + 3NH3 + H2O}\) (упрощённо: \(\ce{CH3CHO + Ag2O -> CH3COOH + 2Ag}\)); \(\ce{HCHO}\) окисляется до \(\ce{(NH4)2CO3}\) — 4 \(\ce{Ag}\) на 1 моль | не реагируют |
| \(\ce{Cu(OH)2}\), нагревание | \(\ce{CH3CHO + 2Cu(OH)2 ->[t^\circ] CH3COOH + Cu2O v + 2H2O}\) (кирпично-красный осадок) | не реагируют |
| Другие окислители | \(\ce{KMnO4}\), \(\ce{K2Cr2O7}\) в кислой среде → кислоты: \(\ce{5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 -> 5CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O}\); \(\ce{O2}\) (катализатор) → кислоты; бромная вода обесцвечивается: \(\ce{R-CHO + Br2 + H2O -> R-COOH + 2HBr}\) | устойчивы к мягким окислителям; жёсткое окисление рвёт цепь |
| Присоединение к \(\ce{C=O}\) | + \(\ce{HCN}\) → циангидрины; + спирты → полуацетали; + \(\ce{NaHSO3}\); полимеризация \(\ce{HCHO}\) → параформ; поликонденсация с фенолом → фенолформальдегидная смола | + \(\ce{HCN}\); + \(\ce{NaHSO3}\) |
| Галогенирование по α-\(\ce{C}\) | \(\ce{CH3CHO + Cl2 -> ClCH2CHO + HCl}\) | \(\ce{CH3COCH3 + Br2 -> CH3COCH2Br + HBr}\) |
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward