
Органическая химия для олимпиад
Подготовка к ВсОШ и перечневым олимпиадам с В.А. Кузьминым
33 темы · теория, уроки, практика
Мой прогресс
Содержание курса
schema
Раздел 1
Строение и язык органической химии
Связь, формулы, резонанс, кислотность, номенклатура, конформации, стереохимия, энергетика
- 1Формулы Льюиса
- 2Формальный заряд
- 3Неподелённые пары: как их найти
- 4Типичные наборы связей C, N, O и галогенов
- 5Гибридизация: sp³, sp², sp
- 6Геометрия молекул и валентные углы
- 7Длины и энергии связей
- 8Полярность связей и дипольный момент
- 9Межмолекулярные взаимодействия
- 10Температуры кипения и плавления
- 11Растворимость
- 12Скелетные формулы
- 13Структурные, сокращённые и скелетные формулы
- 14Функциональные группы
- 15Изогнутые стрелки
- 16Резонансные структуры: что это и зачем
- 17Правила рисования резонансных структур
- 18Главная и второстепенная резонансные структуры
- 19Резонанс: сложные случаи
- 20Локализованные и делокализованные неподелённые пары
- 21Практикум: изображение молекул и резонанс
- 22Кислоты и основания Брёнстеда: перенос протона
- 23Сила кислоты и pKa
- 24Положение равновесия кислотно-основной реакции
- 25Факторы силы кислоты: атом, резонанс, индукция, орбиталь
- 26Резонанс, кислотность и основность
- 27Индуктивный и мезомерный эффекты
- 28Как выбрать кислоту или основание для реакции
- 29Кислоты и основания Льюиса
- 30Жёсткие и мягкие кислоты и основания
- 31Практикум: кислоты и основания
- 32Первичные, вторичные, третичные атомы
- 33Номенклатура алканов
- 34Номенклатура циклоалканов и бициклических соединений
- 35Старшинство групп: названия полифункциональных соединений
- 36Тривиальные и рациональные названия
- 37Структурные изомеры
- 38Степень ненасыщенности
- 39Формула вещества по составу и продуктам сгорания
- 40Практикум: номенклатура и изомерия
- 41Клинья и штрихи: пространственные формулы
- 42Проекции Ньюмена
- 43Заторможенные и заслонённые конформации: этан и пропан
- 44Конформационный анализ бутана
- 45Торсионное и стерическое напряжение; доли конформеров
- 46Напряжение циклов
- 47Кресло циклогексана: как нарисовать
- 48Аксиальные и экваториальные положения
- 49Инверсия кресла
- 501,3-Диаксиальные взаимодействия и A-значения
- 51Дизамещённые циклогексаны и декалины
- 52Практикум: конформационный анализ
- 53Конфигурация R и S
- 54R и S: сложные случаи старшинства
- 55Хиральность и энантиомеры
- 56Диастереомеры
- 57Энантиомеры или диастереомеры
- 58Цис- и транс-изомеры
- 59E/Z-конфигурация
- 60Энантиомеры, диастереомеры, то же вещество или структурные изомеры
- 61Симметрия и хиральность. Мезо-формы
- 62Оптическая активность
- 63Удельное вращение
- 64Рацематы
- 65Энантиомерный избыток
- 66Проекции Фишера
- 67R и S в проекциях Фишера; D и L
- 68R и S в проекциях Ньюмена
- 69Хиральность без стереоцентров: аллены и атропоизомеры
- 70Переход между клиньями, Ньюменом и Фишером
- 71Расщепление рацематов
- 72Гомотопные, энантиотопные и диастереотопные группы
- 73Практикум по стереохимии
hexagon
Раздел 2
Замещение, отщепление, кратные связи
SN1/SN2, E1/E2, алкены, алкины, радикальные реакции, диены
- 81Галогеналканы: строение, номенклатура, свойства
- 82Замещение и отщепление: обзор
- 83Механизм SN2
- 84Стереохимия SN2
- 85SN2: субстрат, нуклеофил, уходящая группа, растворитель
- 86Устойчивость карбокатионов
- 87Механизм SN1 и его стереохимия
- 88Перегруппировки карбокатионов
- 89SN1 или SN2
- 90Спирты в реакциях замещения: HX, SOCl₂, PBr₃
- 91Сульфонаты как уходящие группы
- 92Аллильные, бензильные, винильные и арильные галогениды
- 93Практикум: замещение в синтезе
- 94Механизм E2
- 95Региоселективность E2: правила Зайцева и Гофмана
- 96Стереохимия E2: анти-перипланарность
- 97E2 в циклогексанах
- 98Механизм E1
- 99E2 или E1
- 100Замещение или отщепление: SN2/E2 и SN1/E1
- 101Протонные и апротонные растворители
- 102Как выбрать механизм: SN1, SN2, E1, E2
- 103Дегидратация спиртов
- 104Механизм E1cB
- 105Син-отщепление при нагревании: Чугаев, Коуп, пиролиз эфиров
- 106Практикум: выбор механизма
- 112Электрофильное присоединение: механизм
- 113Правило Марковникова
- 114Гидратация в кислой среде и присоединение спиртов
- 115Перегруппировки при присоединении
- 116Оксимеркурирование — демеркурирование
- 117Радикальное присоединение HBr
- 118Гидроборирование — окисление
- 119Галогенирование алкенов
- 120Галогенгидрины и участие растворителя
- 121Реакции Прево и Вудворда
- 122Регио- и стереохимия присоединения: сводка
- 123Эпоксидирование по Прилежаеву и анти-дигидроксилирование
- 124Син-дигидроксилирование: реакция Вагнера и OsO₄
- 125Озонолиз и окислительное расщепление
- 126Каталитическое гидрирование
- 127Карбены: дихлоркарбен и циклопропанирование
- 128Реакция Симмонса — Смита
- 129Реакция Принса
- 130Полимеризация алкенов
- 131Практикум: присоединение в синтезе
12Алкины
- 132Строение и номенклатура алкинов
- 133Получение алкинов
- 134Ацетилениды: кислотность и алкилирование
- 135Гидрогалогенирование алкинов
- 136Галогенирование алкинов
- 137Гидратация алкинов: Кучеров и гидроборирование
- 138Восстановление алкинов: Линдлар и натрий в аммиаке
- 139Окисление и озонолиз алкинов
- 140Миграция тройной связи и ацетилен-алленовая перегруппировка
- 141Окислительное сочетание: Глазер, Эглинтон, Кадио — Ходкевич
- 142Химия ацетилена: олигомеризация и винилирование по Реппе
- 143Алкины в синтезе
- 144Практикум: алкины
- 145Цепной механизм: зарождение, рост, обрыв
- 146Устойчивость радикалов
- 147Селективность радикального галогенирования
- 148Стереохимия радикального галогенирования
- 149Аллильное бромирование по Волю — Циглеру
- 150Нитрование по Коновалову, сульфохлорирование, автоокисление
- 151Реакция Вюрца и её варианты
- 152Электролиз по Кольбе и декарбоксилирование по Дюма
- 153Малые циклы: получение и раскрытие
- 154Горение, крекинг, риформинг
- 155Практикум: радикальные реакции и алканы
- 156Сопряжённые диены: строение и устойчивость
- 157Получение диенов
- 158Аллильные катионы и 1,2/1,4-присоединение
- 159Кинетический и термодинамический контроль
- 160Реакция Дильса — Альдера: диены и диенофилы
- 161Продукты Дильса — Альдера; циклические диены
- 162Эндо- и экзо-продукты
- 163Региохимия Дильса — Альдера
- 164Ретро-Дильс — Альдер
- 165Молекулярные орбитали: ВЗМО и НСМО
- 166Аллены: строение, получение, реакции
- 167Каучуки и полимеризация диенов
- 168Практикум: диены
swap_horiz
Раздел 3
Ароматические соединения
Ароматичность, электрофильное и нуклеофильное замещение
- 177Механизм электрофильного ароматического замещения
- 178Галогенирование аренов
- 179Нитрование и сульфирование
- 180Алкилирование по Фриделю — Крафтсу
- 181Ацилирование по Фриделю — Крафтсу
- 182Формилирование: Гаттерман — Кох, Гаттерман, Вильсмайер — Хаак
- 183Хлорметилирование по Блану
- 184Активирующие и дезактивирующие заместители
- 185Орто-, пара- и мета-ориентанты
- 186Галогены: дезактиваторы, но орто/пара-ориентанты
- 187Ориентация при нескольких заместителях
- 188Ограничения электрофильного замещения
- 189Электрофильное замещение в нафталине
- 190Синтез производных бензола: порядок стадий
- 191Реакции боковой цепи: бензильное положение
- 192Окисление аренов и алкилбензолов; реакция Этара
- 193Нуклеофильное ароматическое замещение
- 194Ариновый механизм
- 195Восстановление аренов: гидрирование и Бёрч
- 196Практикум: арены
water_drop
Раздел 4
Кислородсодержащие соединения
Спирты, эфиры, фенолы, альдегиды и кетоны, кислоты и производные, еноляты
17Спирты
- 197Спирты: номенклатура, строение, свойства
- 198Получение спиртов: обзор
- 199Степени окисления в органической химии
- 200Восстановление карбонильных соединений: NaBH₄ и LiAlH₄
- 201Восстановление по Меервейну — Понндорфу — Верлею и окисление по Оппенауэру
- 202Реактивы Гриньяра: получение и строение
- 203Реактивы Гриньяра в синтезе спиртов
- 204Литий- и медьорганические соединения
- 205Алкоголяты: спирты как кислоты
- 206Реакции Аппеля и Мицунобу
- 207Защитные группы для спиртов
- 208Окисление спиртов соединениями хрома
- 209Окисление с ДМСО: Сверн, Кори — Ким, Корнблюм
- 210Диолы: получение и свойства
- 211Расщепление диолов: Малапрад и Криге
- 212Пинаколиновая перегруппировка
- 213Практикум: спирты
- 232Альдегиды и кетоны: номенклатура и строение
- 233Получение альдегидов и кетонов: обзор
- 234Нуклеофильное присоединение: механизм и реакционная способность
- 235Гидраты и полуацетали
- 236Ацетали; защита карбонильной группы
- 237Тиоацетали и умполунг Кори — Зеебаха
- 238Имины и енамины
- 239Оксимы, гидразоны, семикарбазоны
- 240Восстановительное аминирование; реакция Лейкарта — Валлаха
- 241Циангидрины и бензоиновая конденсация
- 242Реакция Виттига
- 243Реакция Хорнера — Уодсворта — Эммонса; реакция Михаэлиса — Арбузова
- 244Илиды серы: реакция Кори — Чайковского
- 245Восстановление до алканов: Клемменсен и Кижнер — Вольф
- 246Окисление альдегидов; качественные реакции
- 247Окисление по Байеру — Виллигеру; реакция Дакина
- 248Реакции Канниццаро и Тищенко
- 249Металлоорганика и карбонильные соединения; реакция Фаворского
- 250Перегруппировки Мейера — Шустера и Рупе
- 251Перегруппировки Бекмана и Небера
- 252Тозилгидразоны: Бэмфорд — Стивенс и Шапиро
- 253α,β-Непредельные карбонильные соединения: 1,2- и 1,4-присоединение
- 254Практикум: альдегиды и кетоны
- 255Номенклатура кислот и производных
- 256Кислотность карбоновых кислот
- 257Получение карбоновых кислот
- 258Присоединение — отщепление: общий механизм
- 259Хлорангидриды и ангидриды
- 260Этерификация по Фишеру
- 261Гидролиз сложных эфиров; омыление
- 262Переэтерификация и лактоны
- 263Амиды и лактамы
- 264Нитрилы; реакция Пиннера
- 265Восстановление производных: LiAlH₄ и DIBAL
- 266Альдегиды и кетоны из производных кислот
- 267Производные кислот и металлоорганика
- 268Кетены
- 269Перегруппировка Вольфа и синтез Арндта — Айстерта
- 270Декарбоксилирование; реакция Бородина — Хунсдиккера
- 271Изоцианиды: реакции Пассерини и Уги
- 272Производные угольной кислоты
- 273Жиры, мыла и воски
- 274Практикум: кислоты и производные
- 275Кето-енольная таутомерия
- 276Еноляты: кислотность α-водорода, LDA
- 277α-Галогенирование
- 278Галоформная реакция
- 279Реакция Гелля — Фольгарда — Зелинского
- 280Перегруппировка Фаворского
- 281Алкилирование енолятов
- 282Альдольная реакция
- 283Кротоновая конденсация
- 284Перекрёстная и внутримолекулярная альдольная реакции
- 285Силиловые эфиры енолов: Мукаяма и Руботтом
- 286Реакции Кнёвенагеля и Перкина
- 287Реакция Манниха
- 288Сложноэфирная конденсация Кляйзена
- 289Конденсация Дикмана
- 290Конденсации Штоббе и Дарзана
- 291Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
- 292Синтезы на основе малонового эфира
- 293Присоединение по Михаэлю
- 294Аннелирование по Робинсону
- 295Енамины Сторка
- 296β-Дикарбонильные соединения: декарбоксилирование и ретро-Кляйзен
- 297Практикум: еноляты
pentagon
Раздел 5
Азот, спектры, металлоорганика, синтез
Амины и диазоний, ЯМР и ИК, кросс-сочетание, ретросинтез
- 298Амины: номенклатура, строение, свойства
- 299Основность аминов и анилинов
- 300Амины алкилированием; синтезы Габриэля и Делепина
- 301Амины восстановлением: нитросоединения (Зинин), нитрилы, амиды, оксимы
- 302Перегруппировки Гофмана, Курциуса и Лоссена
- 303Амины и азотистая кислота; перегруппировка Демьянова
- 304Соли диазония: реакции Зандмейера и Шимана
- 305Азосочетание и азокрасители
- 306Расщепление по Гофману и Коупу
- 307Анилин: электрофильное замещение и защита аминогруппы
- 308Нитросоединения: реакции Нефа и Мейера
- 309Восстановление нитроаренов по стадиям; перегруппировка Бамбергера
- 310Диазосоединения: диазометан и диазоперенос по Регитцу
- 311Защитные группы для аминов
- 312Практикум: амины
- 313Введение в спектроскопию ЯМР
- 314Химический сдвиг в спектрах ¹H
- 315Число сигналов: эквивалентные протоны
- 316Интегрирование
- 317Расщепление: правило n + 1
- 318ЯМР ¹³C и DEPT
- 319ИК-спектроскопия
- 320Масс-спектрометрия
- 321УФ-спектроскопия
- 322Установление строения: ИК и ЯМР
- 323Установление строения: все методы вместе
- 324Практикум: спектральные задачи
- 325Литий- и магнийорганические соединения; реакция Барбье
- 326Цинк-, медь- и самарийорганические реагенты
- 327Реакция Кулинковича
- 328Комплексы переходных металлов: правило 18 электронов
- 329Элементарные стадии каталитических циклов
- 330Гомогенное гидрирование: катализатор Уилкинсона
- 331Реакция Хека
- 332Реакция Сузуки и борилирование по Мияуре
- 333Реакции Негиши, Стилле и Кумады
- 334Реакция Соногаширы
- 335Аминирование по Бухвальду — Хартвигу
- 336Карбонилирование: гидроформилирование, Реппе, Монсанто
- 337Окисление по Вакеру — Цудзи
- 338Метатезис алкенов: катализаторы Граббса и Шрока
- 339Полимеризация Циглера — Натта
- 340Комплексы кобальта: реакции Николаса и Посона — Ханда
- 341Ферроцен и ареновые комплексы
- 342Практикум: металлоорганика
eco
Раздел 6
Олимпиадные темы
Гетероциклы, углеводы, биоорганика, перициклические реакции, S/P/Si, асимметрический синтез, пробные туры
- 351Пятичленные гетероциклы: строение и ароматичность
- 352Синтез Пааля — Кнорра
- 353Синтезы Кнорра и Файста — Бенари
- 354Реакции фурана, пиррола и тиофена
- 355Индол: синтез Фишера и реакции
- 356Азолы
- 357Пиридин: строение и основность
- 358Синтез Ганча
- 359Реакции пиридина: SNAr, Чичибабин, N-оксиды
- 360Хинолин и изохинолин: Скрауп и Бишлер — Напиральский
- 361Азины и пурины
- 362Практикум: гетероциклы
28Углеводы
- 363Моносахариды: классификация, D и L
- 364Проекции Фишера для сахаров
- 365Циклические формы: проекции Хеуорса, аномеры, мутаротация
- 366Кресла пираноз
- 367Эпимеризация; перегруппировка Лобри де Брюйна — ван Экенштейна
- 368Окисление сахаров; восстанавливающие сахара
- 369Восстановление сахаров и озазоны
- 370Гликозиды, простые и сложные эфиры сахаров
- 371Удлинение и укорочение цепи: Килиани — Фишер, Воль, Руфф
- 372Дисахариды
- 373Полисахариды
- 374Практикум: углеводы
- 375Аминокислоты: строение и кислотно-основные свойства
- 376Изоэлектрическая точка
- 377Синтез аминокислот
- 378Пептиды: пептидная связь и синтез
- 379Установление последовательности пептидов
- 380Белки: уровни структуры
- 381Липиды: жиры, фосфолипиды, терпены, стероиды
- 382Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
- 383Ферменты и кофакторы
- 384Кинетика ферментативных реакций
- 385АТФ и источники энергии
- 386Катаболизм: гликолиз, цикл Кребса, β-окисление
- 387Методы молекулярной биологии
- 388Практикум: биоорганика
- 389Перициклические реакции: классы и правила Вудворда — Хоффмана
- 390Электроциклические реакции
- 391Циклоприсоединение [2+2] и 1,3-диполярное
- 392Сигматропные сдвиги: [1,5]-H, Коуп и окси-Коуп
- 393Ен-реакция
- 394Перегруппировки к электронодефицитному углероду
- 395Перегруппировки к азоту и кислороду: сводка
- 396Практикум: перициклические реакции и перегруппировки
- 409Расчёты по уравнениям: смеси, выход, избыток
- 410Формула вещества по данным анализа
- 411Качественные задачи: распознавание веществ
- 412Цепочки превращений: как решать
- 413Неизвестное вещество по реакциям
- 414Задачи на механизмы
- 415Полимеры: строение и расчёты
- 416Эксперимент: техника органического синтеза
- 417Промышленный органический синтез
- 418Пробный тур: региональный этап
- 419Пробный тур: заключительный этап
- 420Пробный тур: IChO