Органическая химия для олимпиад
247 занятий для подготовки к ВсОШ и перечневым олимпиадам: от строения и стереохимии — к механизмам, синтезу, природным соединениям и олимпиадным турам.
Программа курса
Язык, электронные эффекты и стереохимия
Формулы, номенклатура, резонанс, кислотность, конфигурации · 25 уроков
Введение и язык органической химии
Читать и записывать структуры любых органических соединений, называть их по IUPAC и переводить условие задачи на язык формул.
Электронные эффекты, кислотность и интермедиаты
Объяснять и предсказывать кислотность, основность, устойчивость интермедиатов и направление реакций через электронные эффекты и энергетику.
Стереохимия
Изображать и определять конфигурации и конформации, считать стереоизомеры и предсказывать стереохимический результат реакции.
Углеводороды
Алканы, алкены, алкины, диены, арены: реакции и механизмы · 34 урока
Алканы и циклоалканы
Получать и превращать алканы и циклоалканы, рассчитывать состав продуктов радикального галогенирования и решать задачи на формулу по сгоранию.
Алкены
Предсказывать продукт присоединения к алкену с учётом регио- и стереохимии, устанавливать структуру по продуктам окисления и планировать простые синтезы.
Алкины и диены
Использовать ацетилениды и реакции алкинов для наращивания цепи, управлять стереохимией гидрирования, предсказывать продукты 1,2/1,4-присоединения и реакции Дильса–Альдера.
Ароматические соединения
Объяснять ароматичность, планировать синтез полизамещённых бензолов с нужной ориентацией, предсказывать реакции боковой цепи и нуклеофильного замещения.
Замещение, отщепление и кислородные соединения
SN1/SN2, E1/E2, металлоорганика, спирты, эфиры, фенолы · 24 урока
Галогенпроизводные: замещение и элиминирование
Выбирать механизм замещения или отщепления по субстрату, реагенту и условиям, предсказывать стереохимию и использовать металлоорганику для образования связей C–C.
Спирты, простые эфиры, эпоксиды
Превращать спирты в галогениды, алкены, карбонильные соединения и эфиры с контролем условий; раскрывать эпоксиды с нужной региохимией.
Фенолы и хиноны
Объяснять кислотность фенолов, получать их промышленно и лабораторно, вести электрофильное замещение в феноле и синтезировать салициловую кислоту и аспирин.
Карбонильная химия
Альдегиды, кетоны, еноляты, кислоты и их производные · 36 уроков
Альдегиды и кетоны
Предсказывать реакции карбонильной группы с O-, N- и C-нуклеофилами и гидридами, использовать ацетальную защиту и реакцию Виттига в синтезе.
Енолы и еноляты
Строить связи C–C через еноляты — альдольная реакция, Кляйзен, Михаэль, малоновый и ацетоуксусный синтезы — с механизмами и ретросинтетическим взглядом.
Карбоновые кислоты
Получать карбоновые кислоты всеми основными методами, объяснять кислотность и предсказывать поведение ди-, гидрокси- и ненасыщенных кислот при нагревании и в синтезе.
Производные карбоновых кислот
Взаимно превращать производные карбоновых кислот, писать механизмы ацильного замещения, рассчитывать омыление и характеристики жиров.
Азотистые соединения и гетероциклы
Амины, диазоний, нитросоединения, гетероциклы · 22 урока
Амины
Сравнивать основность аминов, получать их селективно и использовать реакции с азотистой кислотой, элиминирование по Гофману и защиту анилина в синтезе.
Соли диазония, нитросоединения и другие азотсодержащие соединения
Планировать синтезы замещённых бензолов через соли диазония, использовать нитро- и диазосоединения в синтезе, знать перегруппировки Бекмана и Вольфа–Кижнера.
Гетероциклические соединения
Объяснять ароматичность и реакционную способность важнейших гетероциклов, знать ключевые синтезы и роль гетероциклов в природе.
Природные соединения и биохимия
Углеводы, пептиды, липиды, нуклеиновые кислоты, метаболизм · 31 урок
Углеводы
Свободно переходить между изображениями моносахаридов, предсказывать их реакции и устанавливать структуру ди- и полисахаридов по химическим данным.
Аминокислоты, пептиды, белки
Рассчитывать кислотно-основные характеристики аминокислот, синтезировать пептиды с защитными группами и восстанавливать последовательность по данным гидролиза.
Липиды, терпены, стероиды, нуклеиновые кислоты
Знать структуру и превращения липидов, терпенов, стероидов и нуклеиновых кислот на уровне задач ВсОШ и IChO.
Основы биохимии для олимпиад
Читать метаболические схемы как последовательность органических реакций и решать задачи IChO по биохимии.
Структура, механизмы и синтез
Спектры, перегруппировки, перициклические реакции, кросс-сочетание, ретросинтез, полимеры · 41 урок
Спектроскопия и установление структуры
Устанавливать структуру органического соединения по совокупности брутто-формулы, ИК-, ЯМР 1H/13C- и масс-спектров.
Механизмы: перегруппировки, перициклические и радикальные реакции
Писать полные механизмы, включая перегруппировки, перициклические и радикальные реакции, и обосновывать их правилами орбитальной симметрии и кинетическими данными.
Металлоорганика и современный синтез
Выбирать современные реагенты — кросс-сочетания, селективные окислители и восстановители, защитные группы — для многостадийного синтеза с контролем хемо-, регио- и стереоселективности.
Ретросинтез и планирование синтеза
Планировать синтез целевой молекулы ретросинтетически: дисконнекции, синтоны, функциональные взаимопревращения, стратегия защит, оценка выхода.
Полимеры
Описывать полимеры структурно и количественно, различать механизмы полимеризации и решать задачи на состав, степень полимеризации и молекулярные массы.
Олимпиадная практика
Расчёты, качественные задачи, промышленность, эксперимент, пробные туры · 34 урока
Расчётные задачи органической химии
Решать расчётные задачи органики любого олимпиадного типа: формула по составу и превращениям, смеси, равновесие и выход.
Качественные задачи, идентификация и разделение
Расшифровывать качественные задачи и цепочки по реакциям-тестам, брутто-формулам, наблюдениям и симметрии; составлять схемы разделения смесей.
Промышленная органическая химия и химия в жизни
Знать важнейшие промышленные процессы органической химии, синтезы лекарств и принципы зелёной химии и применять их в расчётах и цепочках.
Экспериментальный тур по органике
Рассчитывать загрузки, выходы и чистоту по данным органического синтеза и анализа, интерпретировать титрование и хроматографию.
Пробные туры
Проходить пробные туры регионального и заключительного этапов ВсОШ и перечневых олимпиад по органике в формате и за время реальных туров.