Энантиомерный избыток

8 заданий

Избыток по составу и по вращению

Смесь энантиомеров характеризуют одним числом — энантиомерным избытком.

Как посчитать ee

По составу: \(ee = \dfrac{|R - S|}{R + S} \cdot 100\,\%\).
По вращению: \(ee = \dfrac{[\alpha]_{\text{набл}}}{[\alpha]_{\text{чист}}} \cdot 100\,\%\) — рацемическая часть не вращает, вращает только избыток.
Обратно: доля преобладающего \(= 50 + ee/2\), второго — \(50 - ee/2\).

Примеры

1. Смесь 80 % R и 20 % S: \(ee = 60\) %.

2. \([\alpha]\) чистого вещества \(+12°\), у образца \(+8°\): \(ee = 67\) %; преобладающего \(50 + 33 = 83\) %.

3. \(ee = 90\) %: 95 % одного энантиомера и 5 % другого.

erroree — не доля

При \(ee = 60\) % преобладающего энантиомера 80 %, а не 60 %: избыток — это разность долей.

edit_noteПопробуйте сами

Смесь 70 % S и 30 % R. Найдите ee.

expand_moreПоказать решение

\(70 - 30 = 40\) %.

Смеси и синтез

Энантиомерный избыток — главный показатель асимметрического синтеза.

Как считать ee смесей

Сложите количества каждого энантиомера из всех порций.
Посчитайте ee итоговой смеси по формуле.

Примеры

1. Смешали 1 г чистого (R) и 1 г рацемата: R — 1,5 г, S — 0,5 г; \(ee = 1/2 = 50\) %.

2. Каталитическая реакция дала продукт с \(ee = 98\) %: 99 % одного и 1 % другого энантиомера.

3. Перекристаллизация может повысить ee: кристаллизуется в первую очередь рацемическая фаза или избыток — зависит от вещества.

errorСчитайте количества, а не проценты порций

Порции разной массы нельзя усреднять по ee: сначала граммы каждого энантиомера, потом процент.

edit_noteПопробуйте сами

Смешали 3 г вещества с \(ee = 100\) % (R) и 1 г рацемата. Каков ee смеси?

expand_moreПоказать решение

R: \(3 + 0{,}5 = 3{,}5\) г, S: 0,5 г; \(ee = 3/4 = 75\) %.

push_pinГлавное

Энантиомерный избыток \(ee = \dfrac{|R - S|}{R + S} \cdot 100\,\%\) = \(\dfrac{[\alpha]_{\text{набл}}}{[\alpha]_{\text{чист}}} \cdot 100\,\%\). Доля преобладающего энантиомера \(= 50 + ee/2\) (%). Рацемат — \(ee = 0\), чистый энантиомер — 100 %.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.