Проекции Фишера
Как читать проекцию Фишера
Проекция Фишера — быстрый способ изобразить молекулу с несколькими стереоцентрами, особенно сахара и аминокислоты.
Правила проекции Фишера
- Стереоцентр — пересечение линий; символ C не пишут.
- Горизонтальные связи направлены к наблюдателю, вертикальные — от него.
- Углеродная цепь — вертикально; наиболее окисленный атом (CHO, COOH) — сверху.
- Соседние стереоцентры — одна под другим: это заслонённая конформация, «выгнутая» от наблюдателя.
Примеры
1. Молочная кислота. Сверху COOH, снизу \(\ce{CH3}\); по горизонтали H и OH.
2. Винная кислота — два креста друг под другом: сверху и снизу COOH.
3. Как нарисовать проекцию Фишера по формуле с клиньями. Поверните молекулу так, чтобы цепь шла вертикально и уходила от вас, а два других заместителя смотрели на вас, — и «сплющите» её в крест.
errorГоризонтальные — к вам
Проекция Фишера — это не просто крест: горизонтальные связи всегда к наблюдателю. Если это забыть, конфигурация прочитается зеркально.
edit_noteПопробуйте сами
В проекции Фишера молочной кислоты группа OH справа. Направлена она к наблюдателю или от него?
expand_moreПоказать решение
К наблюдателю: все горизонтальные связи направлены к нам.
Операции с проекцией Фишера
Проекцию Фишера нельзя вращать как угодно — некоторые операции дают другую молекулу.
Что можно делать с проекцией Фишера
- Поворот на 180° в плоскости листа — та же молекула.
- Поворот на 90° — энантиомер (горизонтальные связи стали бы вертикальными).
- Обмен двух групп — энантиомер.
- Два обмена — та же молекула.
- Одна группа на месте, три другие переставлены по кругу — та же молекула (это два обмена).
Примеры
1. Глицериновый альдегид, повёрнутый на 180°: CHO внизу, OH слева — та же молекула.
2. Обмен H и OH — энантиомер.
3. Поворот на 90° — тоже энантиомер.
errorВыводить проекцию из плоскости листа нельзя
Переворачивать проекцию Фишера (смотреть «с обратной стороны») нельзя: горизонтальные связи станут направлены от наблюдателя, и прочтение изменится.
edit_noteПопробуйте сами
В проекции Фишера оставили на месте верхнюю группу и переставили по кругу три других. Что получилось?
expand_moreПоказать решение
Та же молекула: циклическая перестановка трёх групп — это два обмена.
push_pinГлавное
В проекции Фишера стереоцентр — пересечение линий; горизонтальные связи направлены к наблюдателю, вертикальные — от него; углеродная цепь вертикальна, наиболее окисленный атом сверху. Поворот на 180° в плоскости листа сохраняет молекулу; поворот на 90° и обмен двух групп дают энантиомер; два обмена или циклическая перестановка трёх групп при фиксированной четвёртой сохраняют молекулу.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.