Конфигурация R и S

8 заданий

Старшинство заместителей

Чтобы назвать конфигурацию, заместители стереоцентра сначала нумеруют по старшинству от 1 (старший) до 4 (младший).

Как расставить старшинство

Посмотрите на атомы, непосредственно связанные со стереоцентром.
Старше атом с бо́льшим атомным номером: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
Изотопы: тяжелее — старше, D > H.
Если первые атомы одинаковы (например, два атома углерода), сравнивают атомы следующего слоя — урок 54. Простейший случай: этил старше метила, потому что при первом углероде этила есть ещё углерод, а у метила — только водороды.

Примеры

1. Бромхлорфторметан. Br (35) > Cl (17) > F (9) > H (1).

2. Бутан-2-ол. OH > \(\ce{C2H5}\) > \(\ce{CH3}\) > H.

3. Аланин \(\ce{CH3CH(NH2)COOH}\). \(\ce{NH2}\) (N) > COOH > \(\ce{CH3}\) > H: у углерода группы COOH три кислорода (двойная связь считается дважды), у метила — три водорода.

4. 1-Бромэтанол \(\ce{CH3CH(OH)Br}\). Br > OH > \(\ce{CH3}\) > H.

errorСравнивают атомы, а не группы целиком

Решает атомный номер первого атома, а не масса или размер группы: OH (атом O, 8) старше трет-бутила (атом C, 6), хотя трет-бутил гораздо тяжелее.

edit_noteПопробуйте сами

Расставьте старшинство у стереоцентра молочной кислоты \(\ce{CH3CH(OH)COOH}\).

expand_moreПоказать решение

OH (кислород) > COOH (углерод с тремя кислородами) > \(\ce{CH3}\) > H.

Как определить R и S

Когда старшинство расставлено, конфигурацию читают по рисунку.

Как определить конфигурацию

Пронумеруйте заместители: 1 — старший, 4 — младший.
Убедитесь, что младший заместитель (обычно H) направлен от наблюдателя — нарисован штрихом.
Проведите дугу 1 → 2 → 3, не обращая внимания на 4.
По часовой стрелке — R (rectus, правый), против — S (sinister, левый).

Примеры

1. (R)-2-Бромбутан. Br — 1, этил — 2, метил — 3, H — 4 штрихом. Br → этил → метил идёт по часовой стрелке: R.

Старшинство — цифры у заместителей, обход 1 → 2 → 3 по часовой стрелке: R

2. Бутан-2-ол. OH — 1, этил — 2, метил — 3. Два зеркальных рисунка — R и S.

3. Молочная кислота. OH — 1, COOH — 2, \(\ce{CH3}\) — 3.

(S)-молочная кислота — (S)- и (R)-молочная кислота

errorОбход 1 → 2 → 3 — только при H от наблюдателя

Если водород направлен к вам, направление обхода нужно обратить. Сначала проверьте, где младший заместитель.

edit_noteПопробуйте сами

У стереоцентра OH, COOH, \(\ce{CH3}\) и H; H направлен от наблюдателя, OH → COOH → \(\ce{CH3}\) идёт против часовой стрелки. Какая конфигурация?

expand_moreПоказать решение

S: против часовой стрелки при младшем заместителе за плоскостью.

push_pinГлавное

Старшинство (правила Кана — Ингольда — Прелога) определяют по атомному номеру атомов, связанных со стереоцентром: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H. Молекулу поворачивают так, чтобы младший заместитель смотрел от наблюдателя, и обходят 1 → 2 → 3: по часовой стрелке — R, против — S.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.