Клинья и штрихи: пространственные формулы
Как читать клинья и штрихи
Плоский лист не показывает третье измерение. Для него есть договорённость: сплошной клин — связь к наблюдателю, штриховой клин — от наблюдателя.
Как нарисовать тетраэдрический атом
- Две связи нарисуйте обычными линиями в плоскости листа под углом около 110°.
- Третью — сплошным клином (к вам), четвёртую — штрихом (от вас).
- Клин и штрих ставьте рядом друг с другом, в сторону, противоположную плоским связям.
Примеры
1. Метан. Две связи C–H в плоскости, одна клином, одна штрихом — это тетраэдр.
2. Бромхлорфторметан. Четыре разных заместителя: положение клина и штриха задаёт одну из двух зеркальных форм.
3. Бутан-2-ол. Скелет — в плоскости; у атома C2 группа OH — клином, водород не рисуют (он штрихом).
4. Кольцо. В транс-1,2-диметилциклогексане один метил клином, другой штрихом: они по разные стороны кольца. В цис-изомере оба клином (или оба штрихом).
errorВодород при стереоцентре не рисуют, но он есть
Если у атома скелетной формулы нарисован только один клин, недостающий водород направлен штрихом — в противоположную сторону от плоскости.
edit_noteПопробуйте сами
В скелетной формуле циклопентана при соседних атомах метил и OH нарисованы клиньями. Это цис- или транс-изомер?
expand_moreПоказать решение
Цис-изомер: оба заместителя над плоскостью кольца.
Перспективные формулы и повороты
Одну и ту же молекулу можно нарисовать по-разному. Нужно уметь узнавать её после поворота.
Как проверить, одна ли это молекула
- Поворот всей молекулы на 180° в плоскости листа не меняет клинья: клин остаётся клином.
- Поворот на 180° вокруг оси в плоскости листа (переворот) меняет клин на штрих и наоборот.
- Обмен любых двух заместителей у стереоцентра даёт зеркальную форму (энантиомер).
- Вращение вокруг одинарной связи даёт ту же молекулу в другой конформации.
Примеры
1. Поворот в плоскости. Бромхлорфторметан, повёрнутый на 180° в плоскости листа, — та же молекула, клинья не меняются.
2. Переворот. Если «перевернуть» лист, клин станет штрихом, а штрих клином — это снова та же молекула.
3. Обмен двух групп. Поменяли местами Br и Cl — получили зеркальную форму.
4. Двойной обмен. Два обмена подряд возвращают исходную молекулу.
errorОдин обмен — зеркальная форма
Самая частая ошибка — «поправить» рисунок, переставив две группы. Это уже другая молекула. Переставлять можно только чётное число раз.
edit_noteПопробуйте сами
В формуле бромхлорфторметана поменяли местами F и H, а затем Br и Cl. Получилась та же молекула или зеркальная?
expand_moreПоказать решение
Та же: два обмена возвращают исходную конфигурацию.
push_pinГлавное
У тетраэдрического атома две связи рисуют в плоскости листа (обычными линиями под углом), одну — клином (к наблюдателю) и одну — штрихом (от наблюдателя). Клин и штрих ставят рядом, напротив плоских связей. В кольце клин означает «над плоскостью кольца», штрих — «под»; цис — оба заместителя с одной стороны, транс — с разных.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.