Скелетные формулы

8 заданий

Как читать скелетную формулу

Скелетная формула — главный язык органической химии: она рисуется быстро и показывает главное — углеродный скелет и функциональные группы.

Правила скелетной формулы

Каждая вершина (излом) и каждый свободный конец линии — атом углерода.
Водороды при углероде не рисуют: у каждого углерода их столько, чтобы всего было четыре связи.
Гетероатомы (O, N, S, галогены) пишут символами вместе с их водородами: OH, \(\ce{NH2}\).
Двойная связь — две линии, тройная — три.

Как найти молекулярную формулу по скелетной

Сосчитайте атомы углерода: вершины плюс концы линий.
Для каждого углерода: водородов \(= 4 -\) число линий у него (двойная связь — две линии).
Добавьте гетероатомы и водороды при них.

Примеры

1. Пентан. Зигзаг из четырёх отрезков: 5 атомов углерода. У концевых — по одной линии, значит по три водорода; у трёх средних — по две линии и по два водорода. \(3 + 2 + 2 + 2 + 3 = 12\): \(\ce{C5H12}\).

2. Бут-1-ен. Атом у двойной связи на конце: две линии — два водорода; второй атом: три линии — один водород; дальше \(\ce{CH2}\) и \(\ce{CH3}\). Всего \(\ce{C4H8}\).

3. Циклогексан. Шесть вершин, у каждой две линии — по два водорода: \(\ce{C6H12}\).

4. Ацетон. Три атома углерода; у среднего четыре линии (две одинарные и двойная к кислороду) — водородов нет; у крайних по три. \(\ce{C3H6O}\).

5. Толуол. Кольцо: пять вершин с тремя линиями (по одному водороду) и одна с четырьмя (к ней присоединён метил); метил — три водорода. \(\ce{C7H8}\).

пентан: C₅H₁₂ — Скелетные формулы и молекулярные формулы, которые по ним получаются

бут-1-ен: C₄H₈ — Скелетные формулы и молекулярные формулы, которые по ним получаются

6. Спирт с разветвлением. На рисунке ниже слева скелетная формула, справа те же атомы с водородами. Узловой атом связан с четырьмя соседями — у него водородов нет.

Скелетная формула и та же молекула с подписанными водородами

errorКонец линии — тоже атом углерода

Чаще всего теряют концевые метилы: свободный конец линии — это группа \(\ce{CH3}\), а не «просто конец». Второе частое заблуждение — считать гетероатом углеродом: в скелетной формуле этанола только два атома углерода, третий конец — это O.

edit_noteПопробуйте сами

Найдите молекулярную формулу циклопентена — пятиугольника с одной двойной связью.

expand_moreПоказать решение

Пять атомов углерода. Два атома у двойной связи имеют по три линии — по одному водороду; три остальных — по две линии и по два водорода. \(1 + 1 + 2 + 2 + 2 = 8\): \(\ce{C5H8}\).

Как нарисовать скелетную формулу

Скелетную формулу рисуют из сокращённой или из названия. Главное — не пропустить ни одного атома углерода.

Как нарисовать скелетную формулу

Нарисуйте главную цепь зигзагом: одна вершина или конец — один атом углерода.
Не пишите символы C и H при углероде.
Заместители — ветви от нужных вершин.
Кратные связи — двойной или тройной линией; тройную связь и два её соседа — одной прямой.
Гетероатомы пишите символами вместе с их водородами.

Примеры

1. Гексан \(\ce{CH3(CH2)4CH3}\). Зигзаг из пяти отрезков — шесть атомов.

2. 2-Метилпропан-1-ол \(\ce{(CH3)2CH-CH2OH}\). Зигзаг из трёх атомов углерода с группой OH на конце и ветвью-метилом у второго атома.

3. 2-Метилбут-2-ен \(\ce{CH3CH=C(CH3)2}\). Двойная связь между вторым и третьим атомом, у третьего — ветвь.

4. Этилацетат \(\ce{CH3COOCH2CH3}\). Кислород цепи пишут в вершине, у углерода группы C=O — двойная линия к O.

сокращённая — Сокращённые формулы и соответствующие скелетные

скелетная — Сокращённые формулы и соответствующие скелетные

5. Пропин \(\ce{CH3-C#CH}\). Три атома на одной прямой: тройная связь не изламывается.

errorНе изламывайте тройную связь

Атомы тройной связи — \(sp\), их соседи лежат на одной прямой (урок 6). Излом на тройной связи рисует атом углерода, которого нет.

edit_noteПопробуйте сами

Нарисуйте скелетную формулу вещества \(\ce{(CH3)2CH-CO-CH2CH3}\). Сколько на ней вершин и концов линий?

expand_moreПоказать решение

Цепь из пяти атомов углерода зигзагом, у второго атома цепи — двойная линия к O, у первого — ветвь-метил. Вершин и концов — 6, по числу атомов углерода.

push_pinГлавное

В скелетной формуле каждая вершина и каждый свободный конец линии — атом углерода; водороды при углероде не пишут — их столько, сколько не хватает до четырёх связей. Гетероатомы и водороды при них пишут явно. Двойная связь — две линии, тройная — три, и атомы тройной связи с соседями рисуют на одной прямой.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.