Скелетные формулы

11 заданий

Зачем нужны разные формулы

linkОпора

Урок 1. Формулы Льюиса — рисовать формулу Льюиса по числу валентных электронов
Урок 4. Типичные наборы связей C, N, O и галогенов — узнавать заряд атома по числу его связей и пар без расчёта

В теме 1 мы рисовали формулы Льюиса: все атомы, все связи и все неподелённые пары. Для молекулы из пяти атомов это удобно, но настоящие органические молекулы гораздо больше. В лекарстве или природном веществе десятки атомов, и формула Льюиса такой молекулы заняла бы полстраницы, а главное в ней — углеродный скелет и функциональные группы — потерялось бы среди атомов водорода.

Поэтому химики пользуются короткими записями. Сокращённая формула пишет группы атомов строкой, скелетная оставляет только углеродный скелет и гетероатомы. Вещество и его строение от этого не меняются: меняется лишь способ записи, и по любой короткой записи формулу Льюиса можно восстановить.

Бутан-2-ол тремя способами: формула Льюиса показывает все атомы и пары, сокращённая — группы атомов, скелетная — только скелет и группу OH

Чем больше молекула, тем заметнее выигрыш. Скелетную формулу ибупрофена читают за секунду, хотя в молекуле 33 атома и четыре неподелённые пары.

Ибупрофен: строение видно сразу, хотя атомов углерода и водорода на рисунке не подписано

Как построена эта тема

Сначала мы научимся читать и рисовать скелетные и сокращённые формулы и переводить одну в другую (уроки 12 и 13). Затем найдём в формулах функциональные группы — именно они определяют, как реагирует вещество (урок 14). Вторая половина темы — язык механизмов. Изогнутые стрелки показывают, куда переходят электроны (урок 15), а резонансные структуры описывают частицы, у которых электроны распределены по нескольким атомам (уроки 16–20). Эти навыки понадобятся уже в следующей теме, где по резонансу сравнивают силу кислот, и дальше во всех механизмах реакций.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько атомов водорода не подписано в скелетной формуле бутан-2-ола?

expand_moreПоказать решение

Девять. Водород при кислороде подписан в группе OH, а у атомов углерода водороды не пишут: у двух групп \(\ce{CH3}\) их по три, у \(\ce{CH2}\) — два, у атома углерода с группой OH — один.

Как читать скелетную формулу

Скелетная формула оставляет от молекулы главное: углеродный скелет и функциональные группы. Каждая вершина и каждый конец линии в ней — атом углерода, а водороды при углероде и неподелённые пары не рисуют: их восстанавливают по правилу четырёх связей углерода (урок 4). Чтобы при этом не потерять ни одного атома, формулу читают в определённом порядке.

Правила скелетной формулы

Каждая вершина (излом) и каждый свободный конец линии — атом углерода.
Водороды при углероде не рисуют: у каждого углерода их столько, чтобы всего было четыре связи.
Гетероатомы (O, N, S, галогены) пишут символами вместе с их водородами: OH, \(\ce{NH2}\).
Двойная связь — две линии, тройная — три.

Как найти молекулярную формулу по скелетной

Сосчитайте атомы углерода: вершины плюс концы линий.
Для каждого углерода: водородов \(= 4 -\) число линий у него (двойная связь — две линии).
Добавьте гетероатомы и водороды при них.

Молекулярная формула 2-метилбут-3-ен-2-ола по скелетной: считаем атомы углерода, дописываем водороды до четырёх связей, собираем формулу

Примеры

1. Пентан. Зигзаг из четырёх отрезков — 5 атомов углерода; у концевых по одной линии и по три водорода, у средних — по две линии и по два водорода: \(3 + 2 + 2 + 2 + 3 = 12\), \(\ce{C5H12}\).

2. Бут-1-ен. Концевой атом двойной связи: две линии — два водорода; второй атом: три линии — один водород; дальше \(\ce{CH2}\) и \(\ce{CH3}\): \(\ce{C4H8}\).

3. Циклогексан. Шесть вершин, у каждой две линии — по два водорода: \(\ce{C6H12}\).

4. Ацетон. У среднего атома четыре линии (две одинарные и двойная к O) — водородов нет; у крайних по три: \(\ce{C3H6O}\).

5. Толуол. Пять вершин кольца с тремя линиями (по водороду) и одна с четырьмя (к ней присоединён метил); метил — три водорода: \(\ce{C7H8}\).

пентан: C₅H₁₂ — Скелетные формулы и молекулярные формулы, которые по ним получаются

бут-1-ен: C₄H₈ — Скелетные формулы и молекулярные формулы, которые по ним получаются

errorКонец линии — тоже атом углерода

Чаще всего теряют концевые метилы: свободный конец линии — это группа \(\ce{CH3}\), а не «просто конец». Второе частое заблуждение — считать гетероатом углеродом: в скелетной формуле этанола только два атома углерода, третий конец — это O.

edit_noteПопробуйте сами

Найдите молекулярную формулу циклопентена — пятиугольника с одной двойной связью.

expand_moreПоказать решение

Пять атомов углерода. Два атома у двойной связи имеют по три линии — по одному водороду; три остальных — по две линии и по два водорода. \(1 + 1 + 2 + 2 + 2 = 8\): \(\ce{C5H8}\).

Как нарисовать скелетную формулу

Обратная задача к первой части урока: по сокращённой формуле или названию нарисовать скелетную. Главное — не потерять ни одного атома углерода, поэтому рисуют в определённом порядке.

Как нарисовать скелетную формулу

Нарисуйте главную цепь зигзагом: одна вершина или конец — один атом углерода.
Не пишите символы C и H при углероде.
Заместители — ветви от нужных вершин.
Кратные связи — двойной или тройной линией; тройную связь и два её соседа — одной прямой.
Гетероатомы пишите символами вместе с их водородами.

Мезитилоксид CH3COCH=C(CH3)2 по шагам: зигзаг цепи, ветвь, группа C=O и двойная связь — Мезитилоксид \(\ce{CH3COCH=C(CH3)2}\) по шагам: зигзаг цепи, ветвь, группа C=O и двойная связь

Примеры

1. Гексан \(\ce{CH3(CH2)4CH3}\). Зигзаг из пяти отрезков — шесть атомов.

2. 2-Метилпропан-1-ол \(\ce{(CH3)2CH-CH2OH}\). Зигзаг из трёх атомов углерода с группой OH на конце и ветвью-метилом у второго атома.

3. 2-Метилбут-2-ен \(\ce{CH3CH=C(CH3)2}\). Двойная связь между вторым и третьим атомом, у третьего — ветвь.

4. Этилацетат \(\ce{CH3COOCH2CH3}\). Кислород цепи пишут в вершине, у углерода группы C=O — двойная линия к O.

сокращённая — Сокращённые формулы и соответствующие скелетные

скелетная — Сокращённые формулы и соответствующие скелетные

5. Пропин \(\ce{CH3-C#CH}\). Три атома на одной прямой: тройная связь не изламывается.

errorНе изламывайте тройную связь

Атомы тройной связи — \(sp\), их соседи лежат на одной прямой (урок 6). Излом на тройной связи рисует атом углерода, которого нет.

edit_noteПопробуйте сами

Нарисуйте скелетную формулу вещества \(\ce{(CH3)2CH-CO-CH2CH3}\). Сколько на ней вершин и концов линий?

expand_moreПоказать решение

Цепь из пяти атомов углерода зигзагом, у второго атома цепи — двойная линия к O, у первого — ветвь-метил. Вершин и концов — 6, по числу атомов углерода.

push_pinГлавное

В скелетной формуле каждая вершина и каждый свободный конец линии — атом углерода; водороды при углероде не пишут — их столько, сколько не хватает до четырёх связей. Гетероатомы и водороды при них пишут явно. Двойная связь — две линии, тройная — три, и атомы тройной связи с соседями рисуют на одной прямой.

Закрепите теорию: 11 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.