Формулы Льюиса — урок 1 курса «Органическая химия для олимпиад»

Формулы Льюиса

9 заданий

Сколько электронов рисовать

Формула Льюиса показывает все валентные электроны частицы: связь — чёрточка (пара электронов), неподелённая пара — две точки. Прежде чем рисовать, нужно знать, сколько электронов изобразить.

Как сосчитать валентные электроны

  1. Для каждого атома возьмите число его валентных электронов — номер группы.
  2. Сложите по всем атомам частицы.
  3. У аниона прибавьте по электрону на каждый минус, у катиона вычтите по электрону на каждый плюс.
ЭлементHBCN, PO, SF, Cl, Br, I
Валентных электронов134567

Примеры

1. Метан \(\ce{CH4}\). \(4 + 4 \cdot 1 = 8\) электронов — четыре пары, четыре связи C–H.

2. Вода \(\ce{H2O}\). \(6 + 2 \cdot 1 = 8\).

3. Ион аммония \(\ce{NH4+}\). \(5 + 4 \cdot 1 - 1 = 8\): заряд «плюс» — на один электрон меньше.

4. Метоксид-ион \(\ce{CH3O-}\). \(4 + 3 \cdot 1 + 6 + 1 = 14\): заряд «минус» — на один электрон больше.

5. Циановодород \(\ce{HCN}\). \(1 + 4 + 5 = 10\).

6. Карбонат-ион \(\ce{CO3^2-}\). \(4 + 3 \cdot 6 + 2 = 24\).

Число электронов у обычной молекулы чётное — все они разбиваются на пары. Нечётное число означает радикал с неспаренным электроном: у \(\ce{NO}\) их \(5 + 6 = 11\), у метильного радикала \(\ce{CH3}\) — \(4 + 3 = 7\).

errorЗаряд меняет число электронов

Катион — частица, у которой электронов меньше, чем у нейтральных атомов вместе. За плюс электрон вычитают, за минус — прибавляют. Самая частая ошибка — сделать наоборот.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько валентных электронов у ацетальдегида \(\ce{CH3CHO}\) и у ацетат-иона \(\ce{CH3COO-}\)?

expand_moreПоказать решение

Ацетальдегид \(\ce{C2H4O}\): \(2 \cdot 4 + 4 \cdot 1 + 6 = 18\). Ацетат-ион \(\ce{C2H3O2-}\): \(2 \cdot 4 + 3 \cdot 1 + 2 \cdot 6 + 1 = 24\).

Как нарисовать формулу Льюиса

Когда электроны сосчитаны, их раздают всегда в одном и том же порядке.

Как нарисовать формулу Льюиса

  1. Сосчитайте валентные электроны.
  2. Нарисуйте скелет — соедините атомы одинарными связями. Водород и галогены всегда крайние (одна связь). Атомы углерода связаны друг с другом; центральный атом — обычно углерод или наименее электроотрицательный атом.
  3. Вычтите по два электрона на каждую нарисованную связь.
  4. Оставшиеся электроны раздайте парами крайним атомам, пока у каждого не будет октета (водороду хватает двух электронов связи, пары ему не нужны).
  5. Если электроны ещё остались — отдайте их центральному атому.
  6. Проверьте октеты. Если у атома меньше восьми электронов, превратите неподелённую пару соседа в ещё одну связь: не хватает двух электронов — двойная связь, четырёх — тройная.

Примеры

1. Метанол \(\ce{CH3OH}\). 14 электронов. Скелет: три атома H на углероде, кислород связан с углеродом и водородом — 5 связей, 10 электронов. Остаются 4 — две пары кислороду. У углерода 4 связи, у кислорода 2 связи и 2 пары — октеты есть.

2. Формальдегид \(\ce{CH2O}\). 12 электронов. Скелет \(\ce{H2C-O}\): 3 связи, 6 электронов. Остаются 6 — три пары кислороду. У кислорода октет, у углерода только 6 электронов (три связи). Шаг 6: одна пара кислорода становится второй связью — \(\ce{H2C=O}\), у кислорода две пары.

Формальдегид: после шага 5 у углерода шесть электронов, на шаге 6 пара кислорода становится второй связью C=O
Формальдегид: после шага 5 у углерода шесть электронов, на шаге 6 пара кислорода становится второй связью C=O

3. Циановодород \(\ce{HCN}\). 10 электронов. Скелет \(\ce{H-C-N}\): 2 связи, 4 электрона. Остаются 6 — три пары азоту. У углерода 4 электрона — не хватает четырёх, поэтому две пары азота становятся связями: \(\ce{H-C#N}\), у азота одна пара.

4. Углекислый газ \(\ce{CO2}\). 16 электронов. Скелет \(\ce{O-C-O}\): 4 электрона; 12 — по три пары каждому кислороду. У углерода 4 электрона: по одной паре от каждого кислорода уходит в связь — \(\ce{O=C=O}\), у каждого кислорода две пары.

5. Хлорметан \(\ce{CH3Cl}\). 14 электронов. Четыре связи — 8 электронов, остальные 6 — три пары хлору.

6. Этилен \(\ce{C2H4}\). 12 электронов. Скелет \(\ce{H2C-CH2}\): 5 связей, 10 электронов. Оставшиеся 2 некуда отдать крайним атомам (у водородов уже есть связь) — они идут одному углероду, и у второго углерода только 6 электронов. Пара становится связью: \(\ce{H2C=CH2}\), неподелённых пар нет.

Формулы Льюиса: связи — чёрточки, неподелённые пары — точки
Формулы Льюиса: связи — чёрточки, неподелённые пары — точки

errorСначала октеты крайних атомов

Оставшиеся после скелета электроны отдают сначала крайним атомам (кислороду, азоту, галогенам), центральному — только остаток. Если сразу отдать пары углероду, получится углерод с неподелённой парой и кислород без октета — неверная структура.

edit_noteПопробуйте сами

Нарисуйте формулу Льюиса метанимина \(\ce{CH2NH}\) (скелет: два атома H на углероде, азот связан с углеродом и водородом).

expand_moreПоказать решение

Электронов \(4 + 2 + 5 + 1 = 12\). Скелет — 4 связи, 8 электронов; остаются 4 — две пары азоту. У углерода три связи, 6 электронов, поэтому одна пара азота становится второй связью: \(\ce{H2C=NH}\), у азота одна неподелённая пара.

push_pinГлавное

Формулу Льюиса рисуют по шагам: сосчитать валентные электроны (минус заряда добавляет электрон, плюс — отнимает), соединить атомы одинарными связями (водород и галогены — по краям), отнять по два электрона на связь, достроить октеты крайних атомов, остаток отдать центральному атому. Если у атома меньше восьми электронов, неподелённая пара соседа превращается в ещё одну связь.

Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.