Формулы Льюиса

Зачем нужны формулы Льюиса

Органическая химия изучает соединения углерода. Их известны десятки миллионов, и запомнить свойства каждого невозможно. Но строение всех этих веществ подчиняется одним и тем же правилам, а реакции идут по немногим общим схемам. Курс учит видеть эти правила, чтобы предсказывать, как поведёт себя даже незнакомое вещество.

Главные участники любой реакции — валентные электроны. Когда вещества реагируют, одни связи разрываются, другие образуются, и электроны переходят от одних атомов к другим. Чтобы понять, почему реакция идёт и что получится, нужно знать, где электроны находятся до реакции: какие из них образуют связи, а какие принадлежат одному атому и могут образовать новую связь. Поэтому курс начинается с формул, которые показывают все валентные электроны, — с формул Льюиса.

Что показывает формула Льюиса

Молекулярная формула называет только состав вещества. Составу \(\ce{C2H6O}\) отвечают два разных вещества: этанол и диметиловый эфир. Структурная формула, знакомая по школьному курсу, показывает, какие атомы связаны друг с другом, и сразу различает их.

Но и структурная формула показывает не все электроны. У кислорода шесть валентных электронов, а в двух связях этанола участвуют только два из них. Остальные четыре образуют две неподелённые пары — пары электронов, которые принадлежат одному атому. Формула Льюиса показывает и их: каждая связь в ней — чёрточка, то есть общая пара электронов, каждая неподелённая пара — две точки рядом с атомом. Неподелённые пары играют в реакциях особую роль: ими атомы присоединяют протоны и образуют новые связи. Одной из таких пар кислород этанола присоединяет протон кислоты.

На чём основана формула Льюиса

Формула Льюиса опирается на три идеи из школьного курса химии.

1. Валентные электроны — электроны внешнего слоя атома. У элементов главных подгрупп их число равно номеру группы: у углерода 4, у азота 5, у кислорода 6.
2. Ковалентная связь — общая пара электронов двух атомов.
3. Правило октета. Атомы углерода, азота, кислорода и галогенов образуют связи так, чтобы вокруг каждого было восемь электронов — четыре пары, считая и общие, и неподелённые. Водороду достаточно двух электронов.

Как построена эта тема

Формула Льюиса — основа всей первой темы. По ней мы найдём заряды атомов (урок 2) и их неподелённые пары (урок 3), а затем научимся видеть заряд и пары по формуле сразу, без расчёта (урок 4). Из формулы Льюиса следуют гибридизация атомов и форма молекулы (уроки 5 и 6), длина, прочность и полярность связей (уроки 7 и 8). В конце темы строение молекул объяснит свойства веществ: притяжение молекул друг к другу, температуры кипения и плавления, растворимость (уроки 9–11). В следующих темах на тех же формулах мы будем показывать стрелками, как перемещаются электроны в реакциях.

Сколько электронов рисовать

Раз формула Льюиса показывает все валентные электроны частицы, рисовать её начинают со счёта. Сколько у частицы валентных электронов, столько их должно оказаться и на рисунке: по два в каждой связи и в каждой неподелённой паре.

Как сосчитать валентные электроны

1. Для каждого атома возьмите число его валентных электронов — номер группы.
2. Сложите по всем атомам частицы.
3. У аниона прибавьте по электрону на каждый минус, у катиона вычтите по электрону на каждый плюс.
4. Разделите на 2 — столько пар (связей и неподелённых пар вместе) будет в формуле.

Примеры

1. Вода \(\ce{H2O}\). \(6 + 2 \cdot 1 = 8\) электронов — четыре пары: две связи O–H и две неподелённые пары кислорода.

2. Циановодород \(\ce{HCN}\). \(1 + 4 + 5 = 10\) электронов — пять пар.

3. Карбонат-ион \(\ce{CO3^2-}\). \(4 + 3 \cdot 6 + 2 = 24\) электрона: заряд \(2-\) — два лишних электрона.

4. Радикалы. \(\ce{NO}\): \(5 + 6 = 11\); метильный радикал \(\ce{CH3}\): \(4 + 3 = 7\). Число нечётное — один электрон остаётся без пары.

Как нарисовать формулу Льюиса

Сосчитанные электроны раздают всегда в одном порядке: сначала связи скелета, потом октеты крайних атомов, потом центральному атому. Ниже весь этот порядок показан на углекислом газе.

Как нарисовать формулу Льюиса

1. Сосчитайте валентные электроны.
2. Нарисуйте скелет — соедините атомы одинарными связями. Водород и галогены всегда крайние; центральный атом — углерод или наименее электроотрицательный атом.
3. Вычтите по два электрона на каждую связь скелета.
4. Оставшиеся электроны раздайте парами крайним атомам до октета (водороду хватает электронов связи).
5. Если электроны ещё остались — отдайте их центральному атому.
6. Проверьте октеты. Если атому не хватает двух электронов, неподелённая пара соседа становится второй связью; не хватает четырёх — две пары становятся двумя связями.

Примеры

1. Формальдегид \(\ce{CH2O}\). \(12\) электронов, скелет — 3 связи (\(6\) электронов), оставшиеся \(6\) — три пары кислороду. У углерода только \(6\) электронов, поэтому одна пара кислорода становится второй связью:

2. Метанол \(\ce{CH3OH}\). \(14 = 5 \cdot 2 + 2 \cdot 2\): пять связей скелета и две пары кислорода — октеты есть сразу, и кратная связь не нужна.

3. Хлорметан \(\ce{CH3Cl}\). \(14 = 4 \cdot 2 + 3 \cdot 2\): четыре связи и три пары хлора.

4. Этилен \(\ce{C2H4}\). \(12 = 5 \cdot 2 + 2\): оставшаяся пара достаётся одному углероду, у второго \(6\) электронов — пара становится связью \(\ce{H2C=CH2}\).