Гибридизация: sp³, sp², sp
Как определить гибридизацию
Метан — тетраэдр, этилен плоский, ацетилен линейный. Всё это следует из гибридизации атомов, а её определяют простым подсчётом.
Откуда гибридизация
У углерода в основном состоянии \(2s^2 2p^2\) — только два неспаренных электрона, а связей он образует четыре, и в метане они одинаковы. Модель гибридизации объясняет это так: \(s\)- и \(p\)-орбитали смешиваются в одинаковые гибридные.
| Тип | Из каких орбиталей | Гибридных орбиталей | Направлены | Остаётся \(p\)-орбиталей |
|---|---|---|---|---|
| \(sp^3\) | \(s\) + 3 \(p\) | 4 | к вершинам тетраэдра, 109,5° | 0 |
| \(sp^2\) | \(s\) + 2 \(p\) | 3 | в плоскости, 120° | 1 — для π-связи |
| \(sp\) | \(s\) + \(p\) | 2 | по прямой, 180° | 2 — для двух π-связей |
Как определить гибридизацию атома
- Сосчитайте соседей атома — атомы, с которыми он связан (кратная связь — тоже один сосед).
- Сосчитайте его неподелённые пары.
- Сумма 4 — \(sp^3\), 3 — \(sp^2\), 2 — \(sp\).
У нейтрального углерода пар нет: 4 соседа — \(sp^3\), 3 — \(sp^2\), 2 — \(sp\).
Примеры
| Атом | Соседей | Пар | Сумма | Гибридизация |
|---|---|---|---|---|
| C в \(\ce{CH4}\) | 4 | 0 | 4 | \(sp^3\) |
| C в \(\ce{CH2=CH2}\) | 3 | 0 | 3 | \(sp^2\) |
| C в \(\ce{HC#CH}\) | 2 | 0 | 2 | \(sp\) |
| O в \(\ce{CH3-OH}\) | 2 | 2 | 4 | \(sp^3\) |
| O в \(\ce{H2C=O}\) | 1 | 2 | 3 | \(sp^2\) |
| N в \(\ce{CH3-NH2}\) | 3 | 1 | 4 | \(sp^3\) |
| N в \(\ce{CH3-C#N}\) | 1 | 1 | 2 | \(sp\) |
Акрилонитрил \(\ce{CH2=CH-C#N}\). Первый и второй атомы углерода — по три соседа, \(sp^2\). Третий — два соседа, \(sp\). Азот — один сосед и одна пара, \(sp\).
Аллен \(\ce{CH2=C=CH2}\). Центральный атом — два соседа, \(sp\). Его две π-связи идут к разным соседям и лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях.
errorГибридизация — описание, а не процесс
Атом не «гибридизуется» перед реакцией. Гибридизация описывает уже существующую частицу, и определяют её по строению — по соседям и парам, а не по числу связей: у двойной связи два «штриха», но сосед один.
edit_noteПопробуйте сами
Определите гибридизацию каждого атома углерода в бута-1,3-диене \(\ce{CH2=CH-CH=CH2}\).
expand_moreПоказать решение
У каждого из четырёх атомов углерода три соседа — все четыре \(sp^2\).
Как сосчитать σ- и π-связи
Гибридные орбитали образуют σ-связи (перекрывание по оси), оставшиеся \(p\)-орбитали — π-связи (боковое перекрывание).
Как сосчитать σ- и π-связи
- Между двумя соседними атомами — ровно одна σ-связь.
- Все остальные связи между ними — π: одинарная — σ; двойная — σ + π; тройная — σ + 2π.
- σ-связей в молекуле столько, сколько пар соседних атомов; π-связей — сколько «лишних» штрихов в кратных связях.
Примеры
1. Этилен \(\ce{CH2=CH2}\). Пар соседних атомов: четыре C–H и одна C–C — 5 σ-связей; π-связь одна.
2. Ацетальдегид \(\ce{CH3-CHO}\). σ: три C–H метила, C–C, C–H, C–O — 6; π: одна (в C=O).
3. Ацетилен \(\ce{HC#CH}\). σ: 3 (две C–H и C–C); π: 2.
4. Акрилонитрил \(\ce{CH2=CH-C#N}\). σ: три C–H, две C–C, одна C–N — 6.
Почему этилен плоский. π-связь требует параллельных \(p\)-орбиталей, поэтому все шесть атомов лежат в одной плоскости, и повернуть группы \(\ce{CH2}\) относительно друг друга без разрыва π-связи нельзя. Отсюда цис- и транс-изомеры.
errorσ-связь в кратной связи всегда одна
Тройная связь — это не три одинаковые связи, а одна σ и две π, перпендикулярные друг другу. π-связи слабее σ и рвутся первыми — поэтому алкины и алкены вступают в присоединение.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько σ- и π-связей в бута-1,3-диене \(\ce{CH2=CH-CH=CH2}\)?
expand_moreПоказать решение
σ: шесть C–H и три C–C — 9. π: 2.
push_pinГлавное
Гибридизацию определяют по сумме соседей и неподелённых пар: 4 — \(sp^3\), 3 — \(sp^2\), 2 — \(sp\). Между двумя соседними атомами ровно одна σ-связь, все остальные связи между ними — π: двойная — σ + π, тройная — σ + 2π.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.