Гибридизация: sp³, sp², sp
Как определить гибридизацию
linkОпора
- Урок 1. Формулы Льюиса — рисовать формулу Льюиса по числу валентных электронов
Формула Льюиса показывает, какие атомы связаны и где находятся электроны, но не показывает, как молекула расположена в пространстве. А от формы молекулы зависят её полярность, температура кипения вещества и то, с какой стороны реагент может подойти к атому. Метан — тетраэдр, этилен — плоская молекула, ацетилен — линейная. Форму вокруг атома задаёт его гибридизация, а её находят по той же формуле Льюиса (урок 1): по числу соседей атома и его неподелённых пар (урок 3).
Откуда гибридизация
У углерода в основном состоянии \(2s^2 2p^2\) — только два неспаренных электрона, а связей он образует четыре, и в метане они одинаковы. Модель гибридизации объясняет это так: \(s\)- и \(p\)-орбитали смешиваются в одинаковые гибридные.
| Тип | Из каких орбиталей | Гибридных орбиталей | Направлены | Остаётся \(p\)-орбиталей |
|---|---|---|---|---|
| \(sp^3\) | \(s\) + 3 \(p\) | 4 | к вершинам тетраэдра, 109,5° | 0 |
| \(sp^2\) | \(s\) + 2 \(p\) | 3 | в плоскости, 120° | 1 — для π-связи |
| \(sp\) | \(s\) + \(p\) | 2 | по прямой, 180° | 2 — для двух π-связей |
Как определить гибридизацию атома
- Сосчитайте соседей атома — атомы, с которыми он связан (кратная связь — тоже один сосед).
- Сосчитайте его неподелённые пары.
- Сумма 4 — \(sp^3\), 3 — \(sp^2\), 2 — \(sp\).
Примеры
| Атом | Соседей | Пар | Сумма | Гибридизация |
|---|---|---|---|---|
| C в \(\ce{CH4}\) | 4 | 0 | 4 | \(sp^3\) |
| C в \(\ce{CH2=CH2}\) | 3 | 0 | 3 | \(sp^2\) |
| C в \(\ce{HC#CH}\) | 2 | 0 | 2 | \(sp\) |
| O в \(\ce{CH3-OH}\) | 2 | 2 | 4 | \(sp^3\) |
| O в \(\ce{H2C=O}\) | 1 | 2 | 3 | \(sp^2\) |
| N в \(\ce{CH3-NH2}\) | 3 | 1 | 4 | \(sp^3\) |
| N в \(\ce{CH3-C#N}\) | 1 | 1 | 2 | \(sp\) |
1. Акрилонитрил \(\ce{CH2=CH-C#N}\). Первый и второй атомы углерода — по три соседа, \(sp^2\); третий — два соседа, \(sp\); азот — один сосед и пара, \(sp\).
2. Аллен \(\ce{CH2=C=CH2}\). Крайние атомы — три соседа, \(sp^2\); центральный — два соседа, \(sp\).
errorГибридизация — описание, а не процесс
Атом не «гибридизуется» перед реакцией. Гибридизация описывает уже существующую частицу, и определяют её по строению — по соседям и парам, а не по числу связей: у двойной связи два штриха, но сосед один.
edit_noteПопробуйте сами
Определите гибридизацию каждого атома углерода в бута-1,3-диене \(\ce{CH2=CH-CH=CH2}\).
expand_moreПоказать решение
У каждого из четырёх атомов углерода три соседа — все четыре \(sp^2\).
Как сосчитать σ- и π-связи
Гибридные орбитали из первой части урока образуют σ-связи — перекрывание по оси; оставшиеся \(p\)-орбитали — π-связи, боковое перекрывание.
Как сосчитать σ- и π-связи
- Между двумя соседними атомами — ровно одна σ-связь.
- Все остальные связи между ними — π: одинарная — σ; двойная — σ + π; тройная — σ + 2π.
- σ-связей в молекуле столько, сколько пар соседних атомов; π-связей — сколько «лишних» штрихов в кратных связях.
Примеры
1. Этилен \(\ce{CH2=CH2}\). Пар соседних атомов — четыре C–H и одна C–C: 5 σ-связей; π-связь одна.
2. Ацетальдегид \(\ce{CH3-CHO}\). σ: три C–H метила, C–C, C–H, C–O — 6; π: одна, в C=O.
3. Ацетилен \(\ce{HC#CH}\). σ: две C–H и C–C — 3; π: 2.
4. Акрилонитрил \(\ce{CH2=CH-C#N}\). σ: три C–H, две C–C и одна C–N — 6.
Почему этилен плоский. π-связь требует параллельных \(p\)-орбиталей, поэтому все шесть атомов лежат в одной плоскости, и повернуть группы \(\ce{CH2}\) друг относительно друга без разрыва π-связи нельзя. Отсюда цис- и транс-изомеры.
errorσ-связь в кратной связи всегда одна
Тройная связь — не три одинаковые связи, а одна σ и две π, перпендикулярные друг другу. π-связи слабее σ и рвутся первыми — поэтому алкены и алкины вступают в присоединение.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько σ- и π-связей в бута-1,3-диене \(\ce{CH2=CH-CH=CH2}\)?
expand_moreПоказать решение
σ: шесть C–H и три C–C — 9. π: 2.
push_pinГлавное
Гибридизацию определяют по сумме соседей и неподелённых пар: 4 — \(sp^3\), 3 — \(sp^2\), 2 — \(sp\). Между двумя соседними атомами ровно одна σ-связь, все остальные связи между ними — π: двойная — σ + π, тройная — σ + 2π.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.