Типичные наборы связей C, N, O и галогенов
Таблица наборов
linkОпора
- Урок 2. Формальный заряд — считать формальный заряд каждого атома по формуле Льюиса
- Урок 3. Неподелённые пары: как их найти — находить неподелённые пары в скелетных формулах по заряду и числу связей
В уроках 2 и 3 заряд и число пар находили расчётом. Но в органических молекулах почти все атомы — это углерод, водород, азот, кислород и галогены, а у каждого из них возможных наборов «связи + пары» всего три: у нейтрального атома, у катиона и у аниона. Если запомнить эти наборы, заряд и пары видны по формуле сразу, без расчёта. Так читают формулы химики, и так мы будем читать их во всех следующих темах.
| Атом | Заряд 0 | Заряд + | Заряд − |
|---|---|---|---|
| C | 4 связи | 3 связи, 0 пар | 3 связи, 1 пара |
| N | 3 связи, 1 пара | 4 связи | 2 связи, 2 пары |
| O | 2 связи, 2 пары | 3 связи, 1 пара | 1 связь, 3 пары |
| F, Cl, Br, I | 1 связь, 3 пары | 2 связи, 2 пары | 4 пары |
Как определить заряд по набору
- Сосчитайте связи атома, включая связи с водородом.
- Сравните с нейтральным набором: C — 4, N — 3, O — 2, галоген — 1.
- Связей на одну больше — заряд «+». На одну меньше, а пар на одну больше — «−».
- У углерода с тремя связями смотрите на пары: пары нет — катион, есть пара — анион, один электрон — радикал без заряда.
Примеры
1. \(\ce{(CH3)4N+}\). У азота четыре связи — на одну больше, чем у нейтрального: \(\oplus\).
2. \(\ce{(C2H5)2OH+}\). У кислорода три связи: \(\oplus\).
3. \(\ce{CH3-S-CH3}\). Сера — аналог кислорода: две связи и две пары, заряда нет.
4. \(\ce{(CH3)3C+}\). Три связи, пар нет — карбокатион.
5. \(\ce{CH3CH2O-}\). Одна связь и три пары: \(\ominus\).
errorТри связи у углерода — посмотрите на пары
Углерод с тремя связями может быть катионом, анионом или радикалом, и связи этого не различают. Решают пары и электроны: их нет — катион, пара — анион, один электрон — радикал.
edit_noteПопробуйте сами
Какой заряд у атома азота с двумя связями и двумя парами? А у кислорода с тремя связями?
expand_moreПоказать решение
Азот: связей на одну меньше, чем у нейтрального, пар на одну больше — заряд «−». Кислород: связей на одну больше — «+».
Как расставить пропущенные заряды
Наборы из первой части урока — ещё и способ проверить формулу: если у атома «не тот» набор, значит, пропущен заряд.
Как проверить формулу
- Пройдите по всем гетероатомам и по углеродам, у которых не четыре связи.
- Сравните набор с таблицей и поставьте заряд.
- Проверьте, что сумма зарядов равна заряду частицы.
Примеры
1. \(\ce{(CH3)2C=OH}\). У кислорода три связи (двойная и O–H) — нужен плюс: \(\ce{(CH3)2C=OH+}\).
2. \(\ce{CH3-NH3}\). У азота четыре связи — это ион метиламмония \(\ce{CH3NH3+}\).
3. \(\ce{CH3-NO2}\). У азота четыре связи — \(\oplus\), у кислорода с одной связью — \(\ominus\): сумма 0, молекула нейтральна.
4. Скрытые водороды. Подпись \(\ce{NH2}\) в скелетной формуле — это азот с тремя связями: одна с углеродом и две с водородами.
errorНе забудьте невидимые водороды
Если у азота в скелетной формуле написано «\(\ce{NH3}\)», у него четыре связи, а не одна: три связи с водородами скрыты в подписи. Такой азот несёт «+».
edit_noteПопробуйте сами
Расставьте заряды: \(\ce{CH3-OH2}\); \(\ce{CH3-NH}\) (у азота две пары); \(\ce{CH3-CH2}\) (у концевого углерода пара).
expand_moreПоказать решение
\(\ce{CH3-OH2+}\) — у кислорода три связи. \(\ce{CH3-NH-}\) — у азота две связи и две пары. \(\ce{CH3-CH2-}\) — у углерода три связи и пара.
push_pinГлавное
У каждого элемента несколько типичных наборов. Углерод: 4 связи — нейтральный, 3 связи без пары — катион, 3 связи и пара — анион, 3 связи и один электрон — радикал. Азот: 3 связи и пара — 0, 4 связи — «+», 2 связи и 2 пары — «−». Кислород: 2 связи и 2 пары — 0, 3 связи и пара — «+», 1 связь и 3 пары — «−». Галоген: 1 связь и 3 пары — 0, 2 связи — «+», 4 пары без связей — галогенид-ион.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.