Неподелённые пары: как их найти — урок 3 курса «Органическая химия для олимпиад»

Неподелённые пары: как их найти

8 заданий

Пары по заряду и числу связей

В скелетных формулах химики не рисуют неподелённые пары, но пользуются ими постоянно: именно парой кислород принимает протон, а азот атакует углерод. Поэтому пары нужно уметь «видеть».

Как найти неподелённые пары атома

  1. Сосчитайте связи атома — вместе со связями с водородом (двойная — 2, тройная — 3).
  2. Электронов в парах = валентные электроны − формальный заряд − число связей.
  3. Разделите на 2 — получится число пар.

Для нейтральных атомов проще запомнить итог:

АтомСвязейНеподелённых пар
C40
N, P31
O, S22
F, Cl, Br, I13

Примеры

1. Кислород в ацетоне. Двойная связь C=O — две связи, заряд 0: \(6 - 0 - 2 = 4\) электрона — две пары.

2. Азот в ацетонитриле. Тройная связь — три связи, заряд 0: \(5 - 0 - 3 = 2\) — одна пара.

3. Кислород ацетат-иона с одинарной связью. Одна связь, заряд \(-1\): \(6 - (-1) - 1 = 6\) — три пары.

4. Азот в диметиламине \(\ce{(CH3)2NH}\). Две связи C–N и связь N–H — три связи, заряд 0: одна пара.

5. Кислород в ионе гидроксония. Три связи, заряд \(+1\): \(6 - 1 - 3 = 2\) — одна пара.

6. Углерод в трет-бутил-анионе \(\ce{(CH3)3C-}\). Три связи, заряд \(-1\): \(4 + 1 - 3 = 2\) — одна пара. В трет-бутил-катионе \(\ce{(CH3)3C+}\): \(4 - 1 - 3 = 0\) — пар нет.

Неподелённые пары в скелетных формулах: на рисунке их обычно не пишут
Неподелённые пары в скелетных формулах: на рисунке их обычно не пишут

errorПары есть, даже если их не нарисовали

Скелетная формула ацетона не показывает пар кислорода, но они есть: две пары у каждого нейтрального кислорода, одна у азота, три у галогена. Забытая пара — это пропущенный нуклеофильный центр или основной центр молекулы.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько неподелённых пар у атомов кислорода и азота в ацетамиде \(\ce{CH3CONH2}\)?

expand_moreПоказать решение

Кислород группы C=O нейтрален и образует две связи — две пары. Азот образует три связи (с углеродом и двумя водородами) — одна пара. Всего три пары.

Пары в ионах и частицах с зарядом

Заряд атома меняет число его пар. Удобно рассуждать от нейтрального атома.

Как найти пары у заряженного атома

  1. Найдите атом с зарядом.
  2. Минус: у атома на одну связь меньше и на одну пару больше, чем у нейтрального. У углерода с минусом — одна пара вместо нуля.
  3. Плюс: у атома на одну связь больше и на одну пару меньше. У азота с плюсом пар нет, у кислорода с плюсом — одна.
  4. Исключение — углерод с плюсом: у него три связи и ни одной пары, октета нет.

Примеры

1. Трет-бутоксид-ион \(\ce{(CH3)3C-O-}\). Кислород с минусом: одна связь, три пары.

2. Амид-ион \(\ce{NH2-}\). Азот с минусом: две связи, две пары.

3. Нитрит-ион \(\ce{O=N-O-}\). Азот нейтрален (три связи) — одна пара; кислород с двойной связью — две; кислород с минусом — три. Всего шесть пар.

4. Цианид-ион \(\ce{C#N-}\). Углерод с минусом: три связи, одна пара. Азот нейтрален: одна пара.

5. Карбен \(\ce{CH2}\). Углерод с двумя связями и без заряда: \(4 - 0 - 2 = 2\) — одна пара. Октета у него нет: \(2 \cdot 2 + 2 = 6\) электронов.

6. Протонированный ацетон \(\ce{(CH3)2C=OH+}\). Кислород с плюсом: три связи, одна пара.

errorПара и неспаренный электрон — не одно и то же

Если у атома после вычитания остаётся нечётное число электронов, одного из них не хватает на пару — это радикал. У метильного радикала \(\ce{CH3}\) три связи и один неспаренный электрон: \(4 - 0 - 3 = 1\).

edit_noteПопробуйте сами

Сколько неподелённых пар у каждого атома в метилизоцианате \(\ce{CH3-N=C=O}\)?

expand_moreПоказать решение

Азот: три связи (одинарная и двойная), заряд 0 — одна пара. Кислород: две связи — две пары. Углероды — четыре связи, пар нет. Всего три пары.

push_pinГлавное

В скелетных и сокращённых формулах неподелённые пары обычно не рисуют — их нужно видеть. Электронов в парах = валентные электроны − формальный заряд − число связей; пополам — число пар. У нейтральных атомов: азот — одна пара, кислород и сера — две, галоген — три. Минус добавляет атому пару, плюс — забирает.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.