Неподелённые пары: как их найти — Органическая химия для олимпиад

Неподелённые пары: как их найти

8 заданий

Пары по заряду и числу связей

linkОпора

В уроке 2 заряд атома находили по его неподелённым парам и связям. На практике чаще нужна обратная задача. Химики обычно пишут формулы, в которых неподелённые пары не рисуют, а многие реакции идут именно через эти пары: парой кислород присоединяет протон, парой азот амина атакует атом углерода. Поэтому нужно уметь быстро восстанавливать пары по формуле, в которой видны только связи и заряды. Для этого ту же формулу формального заряда решают относительно числа пар.

Как найти неподелённые пары атома

  1. Сосчитайте связи атома — вместе со связями с водородом (двойная — 2, тройная — 3).
  2. Вычтите из валентных электронов заряд и число связей — это электроны пар.
  3. Разделите на 2 — получится число пар.
\[\text{электроны пар} = \text{валентные электроны} - \text{ФЗ} - \text{число связей}\]

Для нейтральных атомов итог стоит запомнить:

АтомСвязейНеподелённых пар
C40
N, P31
O, S22
F, Cl, Br, I13
Метоксиацетонитрил: у нейтрального кислорода две связи — две пары, у азота три связи — одна пара
Метоксиацетонитрил: у нейтрального кислорода две связи — две пары, у азота три связи — одна пара

Примеры

1. Кислород в ацетоне \(\ce{(CH3)2C=O}\). Двойная связь — две связи, заряд 0: \(6 - 0 - 2 = 4\) — две пары.

2. Азот в ацетонитриле \(\ce{CH3C#N}\). Тройная связь — три связи: \(5 - 0 - 3 = 2\) — одна пара.

3. Кислород ацетат-иона с одинарной связью. Одна связь, заряд \(-1\): \(6 - (-1) - 1 = 6\) — три пары.

4. Азот в диметиламине \(\ce{(CH3)2NH}\). Две связи C–N и связь N–H — три связи: одна пара.

Неподелённые пары, дорисованные к скелетным формулам: обычно их не пишут, но они есть
Неподелённые пары, дорисованные к скелетным формулам: обычно их не пишут, но они есть

errorПары есть, даже если их не нарисовали

Скелетная формула ацетона не показывает пар кислорода, но они есть: две пары у каждого нейтрального кислорода, одна у азота, три у галогена. Забытая пара — это пропущенный нуклеофильный или основный центр молекулы.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько неподелённых пар у атомов кислорода и азота в ацетамиде \(\ce{CH3CONH2}\)?

expand_moreПоказать решение

Кислород группы C=O нейтрален и образует две связи — две пары. Азот образует три связи (с углеродом и двумя водородами) — одна пара. Всего три пары.

Пары в ионах и частицах с зарядом

Формула первой части урока работает и для ионов, но быстрее рассуждать от нейтрального атома: заряд сдвигает набор «связи + пары» на один шаг.

Как найти пары у заряженного атома

  1. Найдите атом с зарядом.
  2. Минус: у атома на одну связь меньше и на одну пару больше, чем у нейтрального. У углерода с минусом — одна пара вместо нуля.
  3. Плюс: у атома на одну связь больше и на одну пару меньше. У азота с плюсом пар нет, у кислорода с плюсом — одна.
  4. Исключение — углерод с плюсом: у него три связи и ни одной пары, октета нет.
Пары у заряженных атомов
Пары у заряженных атомов

Примеры

1. Трет-бутоксид-ион \(\ce{(CH3)3CO-}\). Кислород с минусом: одна связь, три пары.

2. Амид-ион \(\ce{NH2-}\). Азот с минусом: две связи, две пары.

3. Нитрит-ион \(\ce{O=N-O-}\). Азот нейтрален (три связи) — одна пара; кислород с двойной связью — две; кислород с минусом — три: всего \(1 + 2 + 3 = 6\) пар.

4. Цианид-ион \(\ce{CN-}\). Углерод с минусом: три связи, одна пара. Азот нейтрален: одна пара.

5. Карбен \(\ce{CH2}\). Углерод с двумя связями без заряда: \(4 - 0 - 2 = 2\) — одна пара, но всего у него \(2 \cdot 2 + 2 = 6\) электронов, октета нет.

6. Протонированный ацетон \(\ce{(CH3)2C=OH+}\). Кислород с плюсом: три связи, одна пара.

errorПара и неспаренный электрон — не одно и то же

Если после вычитания остаётся нечётное число электронов, одного из них не хватает на пару — это радикал. У метильного радикала \(\ce{CH3}\) три связи и один неспаренный электрон: \(4 - 0 - 3 = 1\).

edit_noteПопробуйте сами

Сколько неподелённых пар у каждого атома в метилизоцианате \(\ce{CH3-N=C=O}\)?

expand_moreПоказать решение

Азот: три связи (одинарная и двойная), заряд 0 — одна пара. Кислород: две связи — две пары. Углероды — четыре связи, пар нет. Всего три пары.

push_pinГлавное

В скелетных и сокращённых формулах неподелённые пары обычно не рисуют — их нужно видеть. Электронов в парах = валентные электроны − формальный заряд − число связей; пополам — число пар. У нейтральных атомов: азот — одна пара, кислород и сера — две, галоген — три. Минус добавляет атому пару, плюс — забирает.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.