Структурные, сокращённые и скелетные формулы
Как читать сокращённую формулу
Сокращённая формула записывает строение одной строкой. Чтобы читать её без ошибок, нужны четыре правила.
Как читать сокращённую формулу
- Читайте слева направо: каждый атом углерода записан вместе со своими водородами — \(\ce{CH3}\), \(\ce{CH2}\), CH, C.
- Группа в скобках после атома — заместитель при этом атоме: в \(\ce{CH3CH(CH3)CH3}\) метил висит на втором атоме.
- Скобки с индексом: \(\ce{(CH3)3C-}\) — три метила при одном атоме углерода; \(\ce{CH3(CH2)4CH3}\) — четыре звена \(\ce{CH2}\) подряд.
- Типовые группы:
| Запись | Что это | Строение |
|---|---|---|
| \(\ce{-CHO}\) | альдегидная группа | углерод с двойной связью к O и с водородом |
| \(\ce{-CO-}\) | кетонная группа | углерод с двойной связью к O между двумя атомами углерода |
| \(\ce{-COOH}\) | карбоксильная группа | углерод с =O и OH |
| \(\ce{-COOCH3}\) | сложноэфирная группа | углерод с =O и группой \(\ce{-O-CH3}\) |
| \(\ce{-CN}\) | нитрильная группа | \(\ce{-C#N}\) |
| \(\ce{-OCH3}\) | метоксигруппа | кислород между метилом и цепью |
Примеры
1. \(\ce{(CH3)2CHOH}\). Два метила и OH при одном атоме CH: три атома углерода, OH у среднего — пропан-2-ол, \(\ce{C3H8O}\).
2. \(\ce{CH3CH2CH(CH3)CH2OH}\). Цепь \(\ce{CH3-CH2-CH-CH2-OH}\), метил при третьем атоме: \(\ce{C5H12O}\).
3. \(\ce{CH3(CH2)3CH3}\). \(\ce{CH3}\), три \(\ce{CH2}\), \(\ce{CH3}\) — пентан, \(\ce{C5H12}\).
4. \(\ce{CH3COCH2CH3}\). Второй атом — группа CO: углерод с двойной связью к кислороду. Это кетон бутанон, \(\ce{C4H8O}\).
5. \(\ce{HOOC-CH2-COOH}\). Две карбоксильные группы по краям, между ними \(\ce{CH2}\): \(\ce{C3H4O4}\).
6. \(\ce{CH3COOCH2CH3}\). Сложный эфир этилацетат: \(\ce{CH3-C(=O)-O-CH2-CH3}\), \(\ce{C4H8O2}\).
error«CO» внутри формулы — не угарный газ
В записи \(\ce{CH3COCH3}\) группа CO — атом углерода с двойной связью к кислороду, а \(\ce{CH3COOCH3}\) — одна сложноэфирная группа \(\ce{-C(=O)-O-}\), а не «кислота плюс спирт».
edit_noteПопробуйте сами
Сколько атомов углерода и водорода в \(\ce{(CH3)2CHCH2CH(CH3)2}\)?
expand_moreПоказать решение
Две группы \(\ce{(CH3)2CH}\) и между ними \(\ce{CH2}\): углеродов \(3 + 1 + 3 = 7\), водородов \(7 + 2 + 7 = 16\) — \(\ce{C7H16}\).
Переводы между видами формул
Одно и то же вещество можно записать многими способами. Переводить формулы нужно в обе стороны.
Как перевести сокращённую формулу в скелетную
- Найдите главную цепь — атомы, записанные подряд без скобок.
- Нарисуйте её зигзагом: одна вершина — один атом углерода.
- Добавьте ветви из скобок к своим вершинам.
- Раскройте группы: CHO — вершина с двойной линией к O; COOH — вершина с =O и OH; CO — вершина с =O.
- Проверьте, что вершин и концов столько же, сколько атомов углерода.
Как перевести скелетную формулу в сокращённую
- Идите вдоль главной цепи.
- У каждой вершины запишите C и столько H, сколько не хватает до четырёх связей.
- Ветви запишите в скобках после своего атома.
Примеры
1. \(\ce{(CH3)2CH-CH2OH}\) — три атома в цепи, ветвь при втором, OH на конце.
2. \(\ce{CH3CH=C(CH3)2}\) — двойная связь между вторым и третьим атомами, у третьего два метила (один из них — продолжение цепи).
3. \(\ce{CH3COOCH2CH3}\) — вершина с =O, от неё O в цепи, затем этил.
4. Обратно: циклогексанол. Шестиугольник с группой OH: у атома с OH один водород, у остальных пяти по два — \(\ce{C6H11OH}\).
5. Обратно: зигзаг из пяти атомов с двойной линией к O у второго атома. \(\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH3}\) — пентан-2-он.
errorОдно вещество — много записей
\(\ce{CH3CH2OH}\), \(\ce{C2H5OH}\) и \(\ce{HOCH2CH3}\) — это один этанол. Сравнивая формулы, проверяйте, одинаковы ли атомы и связи, а не буквы в строке.
edit_noteПопробуйте сами
Запишите сокращённую формулу: зигзаг из четырёх атомов углерода, у второго атома двойная линия к кислороду.
expand_moreПоказать решение
\(\ce{CH3-CO-CH2-CH3}\) (бутанон).
push_pinГлавное
Сокращённую формулу читают слева направо: каждый углерод записан со своими водородами, группа в скобках после атома — его заместитель, \(\ce{(CH3)3C}\) — три метила при одном атоме, \(\ce{(CH2)n}\) — n звеньев подряд. Типовые группы: \(\ce{-CHO}\), \(\ce{-COOH}\), \(\ce{-COOR}\), \(\ce{-CO-}\), \(\ce{-CN}\). У одного вещества много записей — проверяйте, одинаковы ли атомы и связи.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.