Структурные, сокращённые и скелетные формулы

Как читать сокращённую формулу

Скелетная формула удобна для рисунка, но в тексте, в справочнике и в условиях задач строение часто записывают одной строкой, например \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\). Это сокращённая формула — третий вид записи рядом с формулой Льюиса (тема 1) и скелетной (урок 12). Атомы в ней объединены в группы, а ветви вынесены в скобки, поэтому, чтобы читать её без ошибок, нужны четыре правила.

Как читать сокращённую формулу

1. Читайте слева направо: каждый атом углерода записан вместе со своими водородами — \(\ce{CH3}\), \(\ce{CH2}\), CH, C.
2. Группа в скобках после атома — заместитель при этом атоме: в \(\ce{CH3CH(CH3)CH3}\) метил висит на втором атоме.
3. Скобки с индексом: \(\ce{(CH3)3C\bond{-}}\) — три метила при одном атоме углерода; \(\ce{CH3(CH2)4CH3}\) — четыре звена \(\ce{CH2}\) подряд.
4. Типовые группы:

Примеры

1. \(\ce{(CH3)2CHOH}\). Два метила и OH при одном атоме CH: три атома углерода, OH у среднего — пропан-2-ол, \(\ce{C3H8O}\).

2. \(\ce{CH3CH2CH(CH3)CH2OH}\). Цепь \(\ce{CH3-CH2-CH-CH2-OH}\), метил при третьем атоме: \(\ce{C5H12O}\).

3. \(\ce{CH3COCH2CH3}\). Второй атом — группа CO: углерод с двойной связью к кислороду. Это кетон бутанон, \(\ce{C4H8O}\).

4. \(\ce{HOOC-CH2-COOH}\). Две карбоксильные группы по краям, между ними \(\ce{CH2}\): \(\ce{C3H4O4}\).

5. \(\ce{CH3COOCH2CH3}\). Сложный эфир этилацетат: \(\ce{CH3-C(=O)-O-CH2-CH3}\), \(\ce{C4H8O2}\).

Переводы между видами формул

Первая часть урока научила читать сокращённую формулу, урок 12 — рисовать скелетную. Теперь соединим эти навыки: в задачах формулы приходится переводить из одного вида в другой в обе стороны.

Как перевести сокращённую формулу в скелетную

1. Найдите главную цепь — атомы, записанные подряд без скобок.
2. Нарисуйте её зигзагом: одна вершина — один атом углерода.
3. Добавьте ветви из скобок к своим вершинам.
4. Раскройте группы: CHO — вершина с двойной линией к O; COOH — вершина с =O и OH; CO — вершина с =O.
5. Проверьте, что вершин и концов столько же, сколько атомов углерода.

Как перевести скелетную формулу в сокращённую

1. Идите вдоль главной цепи.
2. У каждой вершины запишите C и столько H, сколько не хватает до четырёх связей.
3. Ветви запишите в скобках после своего атома.

сокращённая

скелетная

сокращённая

скелетная

сокращённая

скелетная

Примеры

1. \(\ce{(CH3)2CH-CH2OH}\) — три атома в цепи, ветвь при втором, OH на конце.

2. \(\ce{CH3CH=C(CH3)2}\) — двойная связь между вторым и третьим атомами, у третьего два метила (один из них — продолжение цепи).

3. \(\ce{CH3COOCH2CH3}\) — вершина с =O, от неё O в цепи, затем этил.

4. Обратно: циклогексанол. Шестиугольник с группой OH: у атома с OH один водород, у остальных пяти по два — \(\ce{C6H11OH}\).

5. Обратно: зигзаг из пяти атомов с двойной линией к O у второго атома. \(\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH3}\) — пентан-2-он.