Функциональные группы

8 заданий

Главные функциональные группы

linkОпора

Урок 12. Скелетные формулы — читать скелетную формулу: атомы углерода, водороды, гетероатомы

Теперь, когда формулы читаются (уроки 12 и 13), в них можно искать главное. Реакции вещества определяет не вся молекула, а её функциональные группы — небольшие группы атомов с характерным набором связей и пар. Спирт с двумя атомами углерода и спирт с двадцатью вступают в одни и те же реакции, потому что у обоих есть группа OH. Поэтому первое, что делают с незнакомой структурой, — находят в ней функциональные группы, а по ним предсказывают свойства вещества.

Класс	Группа	Пример
алкены	C=C	этилен \(\ce{CH2=CH2}\)
алкины	C≡C	ацетилен \(\ce{HC#CH}\)
арены	бензольное кольцо	бензол \(\ce{C6H6}\)
галогенпроизводные	C–Hal	хлорэтан \(\ce{C2H5Cl}\)
спирты	C–OH (\(sp^3\)-углерод)	этанол \(\ce{C2H5OH}\)
фенолы	OH при бензольном кольце	фенол \(\ce{C6H5OH}\)
простые эфиры	C–O–C	диэтиловый эфир \(\ce{C2H5OC2H5}\)
амины	C–N	метиламин \(\ce{CH3NH2}\)
альдегиды	–CHO	ацетальдегид \(\ce{CH3CHO}\)
кетоны	C–CO–C	ацетон \(\ce{CH3COCH3}\)
карбоновые кислоты	–COOH	уксусная кислота \(\ce{CH3COOH}\)
сложные эфиры	–COO–C	этилацетат \(\ce{CH3COOC2H5}\)
амиды	–CO–N	ацетамид \(\ce{CH3CONH2}\)
нитрилы	–C≡N	ацетонитрил \(\ce{CH3CN}\)
хлорангидриды	–COCl	ацетилхлорид \(\ce{CH3COCl}\)
нитросоединения	–NO₂	нитрометан \(\ce{CH3NO2}\)

Как найти функциональные группы

Найдите все гетероатомы и кратные связи.
Для группы C=O посмотрите на соседей карбонильного углерода: H — альдегид; два углерода — кетон; OH — кислота; O–C — сложный эфир; N — амид; Cl — хлорангидрид.
Кислород без C=O: O–H при \(sp^3\)-углероде — спирт, при бензольном кольце — фенол; C–O–C — простой эфир.
Азот без C=O: C–N — амин, C≡N — нитрил, \(\ce{NO2}\) — нитрогруппа.

альдегид: у C=O сосед H — Шаг 2 на формулах: класс карбонильного соединения задают соседи углерода C=O

кетон: два соседа C — Шаг 2 на формулах: класс карбонильного соединения задают соседи углерода C=O

Примеры

1. Аспирин. Кольцо (арен), группа \(\ce{-COOH}\) (кислота), группа \(\ce{-O-CO-CH3}\) у кольца: у карбонильного углерода соседи O и C — сложный эфир.

2. Парацетамол. Группа \(\ce{-NH-CO-CH3}\): у C=O сосед N — амид; OH при кольце — фенол.

3. Ванилин. \(\ce{-CHO}\) — альдегид; \(\ce{-OCH3}\) при кольце — простой эфир; OH при кольце — фенол.

аспирин: кислота, сложный эфир, арен — Функциональные группы в лекарствах и ароматических веществах

парацетамол: амид, фенол — Функциональные группы в лекарствах и ароматических веществах

4. Молочная кислота \(\ce{CH3CH(OH)COOH}\). OH при \(sp^3\)-углероде — спиртовая группа; COOH — карбоксильная.

errorСложный эфир — одна группа

В группе –COO–C есть и C=O, и C–O–C, но это не «кетон плюс простой эфир», а одна сложноэфирная группа со своими реакциями. Определяйте группу по соседям карбонильного углерода.

edit_noteПопробуйте сами

Какие функциональные группы в молекуле \(\ce{HO-CH2-CH2-NH2}\) и в \(\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CHO}\)?

expand_moreПоказать решение

В этаноламине — спиртовая группа и аминогруппа. Во второй молекуле — кетонная группа (у C=O два соседних углерода) и альдегидная (у C=O сосед H).

Классы и общие формулы

Вещества с одной функциональной группой из первой части урока образуют гомологический ряд: соседние члены отличаются на \(\ce{CH2}\) и подчиняются общей формуле. По формуле можно сузить круг классов, но не выбрать один.

Как по формуле предположить класс

Найдите общую формулу, которой подчиняется состав.
Помните, что одной формуле отвечают несколько классов (изомеры).
Уточняйте класс по свойствам и по строению.

Общая формула	Классы
\(\ce{C_nH_{2n+2}}\)	алканы
\(\ce{C_nH_{2n}}\)	алкены, циклоалканы
\(\ce{C_nH_{2n-2}}\)	алкины, диены, циклоалкены
\(\ce{C_nH_{2n+2}O}\)	предельные спирты, простые эфиры
\(\ce{C_nH_{2n}O}\)	альдегиды, кетоны
\(\ce{C_nH_{2n}O2}\)	карбоновые кислоты, сложные эфиры

пропен — Одна формула — два класса: C₃H₆, C₃H₆O, C₃H₆O₂

Примеры

1. Ряд алканов. \(\ce{CH4}\), \(\ce{C2H6}\), \(\ce{C3H8}\), \(\ce{C4H10}\) — каждый следующий на \(\ce{CH2}\) больше.

2. \(\ce{C3H6}\). Пропен или циклопропан: оба \(\ce{C_nH_{2n}}\).

3. \(\ce{C3H6O}\). Пропаналь \(\ce{CH3CH2CHO}\) или ацетон \(\ce{CH3COCH3}\).

4. \(\ce{C3H6O2}\). Пропановая кислота \(\ce{CH3CH2COOH}\) или метилацетат \(\ce{CH3COOCH3}\).

5. Молярная масса члена ряда. Для \(\ce{C_nH_{2n+2}}\):

\[M = 12n + 2n + 2 = 14n + 2\ \text{г/моль}\]

например, у пропана \(14 \cdot 3 + 2 = 44\).

errorОдна формула — несколько классов

\(\ce{C4H10O}\) — это и бутанол, и диэтиловый эфир. Формула подсказывает круг классов, а выбор делают по свойствам.

edit_noteПопробуйте сами

К каким классам может относиться вещество \(\ce{C4H10O}\)?

expand_moreПоказать решение

\(\ce{C_nH_{2n+2}O}\) — предельные спирты (бутан-1-ол, бутан-2-ол и др.) или простые эфиры (диэтиловый, метилпропиловый).

push_pinГлавное

Функциональная группа — атом или группа атомов, которая определяет химические свойства. Для группы C=O решают её соседи: H — альдегид, два углерода — кетон, OH — кислота, OR — сложный эфир, N — амид, Cl — хлорангидрид. OH при \(sp^3\)-углероде — спирт, при кольце — фенол. Члены гомологического ряда отличаются на \(\ce{CH2}\) и имеют общую формулу; одной формуле могут отвечать разные классы.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.