Функциональные группы
Главные функциональные группы
Реакции вещества определяются не всей молекулой, а её функциональными группами. Первое, что делают с незнакомой структурой, — находят в ней группы.
| Класс | Группа | Пример |
|---|---|---|
| алкены | C=C | этилен \(\ce{CH2=CH2}\) |
| алкины | C≡C | ацетилен \(\ce{HC#CH}\) |
| арены | бензольное кольцо | бензол \(\ce{C6H6}\) |
| галогенпроизводные | C–Hal | хлорэтан \(\ce{C2H5Cl}\) |
| спирты | C–OH (\(sp^3\)-углерод) | этанол \(\ce{C2H5OH}\) |
| фенолы | OH при бензольном кольце | фенол \(\ce{C6H5OH}\) |
| простые эфиры | C–O–C | диэтиловый эфир \(\ce{C2H5OC2H5}\) |
| амины | C–N | метиламин \(\ce{CH3NH2}\) |
| альдегиды | –CHO | ацетальдегид \(\ce{CH3CHO}\) |
| кетоны | C–CO–C | ацетон \(\ce{CH3COCH3}\) |
| карбоновые кислоты | –COOH | уксусная кислота \(\ce{CH3COOH}\) |
| сложные эфиры | –COO–C | этилацетат \(\ce{CH3COOC2H5}\) |
| амиды | –CO–N | ацетамид \(\ce{CH3CONH2}\) |
| нитрилы | –C≡N | ацетонитрил \(\ce{CH3CN}\) |
| хлорангидриды | –COCl | ацетилхлорид \(\ce{CH3COCl}\) |
| нитросоединения | –NO₂ | нитрометан \(\ce{CH3NO2}\) |
Как найти функциональные группы
- Найдите все гетероатомы и кратные связи.
- Для группы C=O посмотрите на соседей карбонильного углерода: H — альдегид; два углерода — кетон; OH — кислота; O–C — сложный эфир; N — амид; Cl — хлорангидрид.
- Кислород без C=O: O–H при \(sp^3\)-углероде — спирт, при бензольном кольце — фенол; C–O–C — простой эфир.
- Азот без C=O: C–N — амин, C≡N — нитрил, \(\ce{NO2}\) — нитрогруппа.
Примеры
1. Аспирин. Кольцо (арен), группа COOH (кислота), группа \(\ce{-O-CO-CH3}\) у кольца: у карбонильного углерода соседи O и C — сложный эфир.
2. Парацетамол. Группа \(\ce{-NH-CO-CH3}\): у C=O сосед N — амид; OH при кольце — фенол.
3. Ванилин. CHO — альдегид; \(\ce{-OCH3}\) при кольце — простой эфир; OH при кольце — фенол.
4. Молочная кислота \(\ce{CH3CH(OH)COOH}\). OH при \(sp^3\)-углероде — спиртовая группа; COOH — карбоксильная.
errorСложный эфир — одна группа
В группе –COO–C есть и C=O, и C–O–C, но это не «кетон плюс простой эфир», а одна сложноэфирная группа со своими реакциями. Определяйте группу по соседям карбонильного углерода.
edit_noteПопробуйте сами
Какие функциональные группы в молекуле \(\ce{HO-CH2-CH2-NH2}\) и в \(\ce{CH3-CO-CH2-COOC2H5}\)?
expand_moreПоказать решение
В этаноламине — спиртовая группа и аминогруппа. Во второй молекуле — кетонная группа (у C=O два соседних углерода) и сложноэфирная.
Классы и общие формулы
Вещества одного класса с одной и той же группой образуют гомологический ряд: соседние члены отличаются на \(\ce{CH2}\) и подчиняются общей формуле.
Как по формуле предположить класс
- Найдите общую формулу, которой подчиняется состав.
- Помните, что одной формуле отвечают несколько классов (изомеры).
- Уточняйте класс по свойствам и по строению.
| Общая формула | Классы |
|---|---|
| \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) | алканы |
| \(\ce{C_nH_{2n}}\) | алкены, циклоалканы |
| \(\ce{C_nH_{2n-2}}\) | алкины, диены, циклоалкены |
| \(\ce{C_nH_{2n+2}O}\) | предельные спирты, простые эфиры |
| \(\ce{C_nH_{2n}O}\) | альдегиды, кетоны |
| \(\ce{C_nH_{2n}O2}\) | карбоновые кислоты, сложные эфиры |
Примеры
1. Ряд алканов. \(\ce{CH4}\), \(\ce{C2H6}\), \(\ce{C3H8}\), \(\ce{C4H10}\) — каждый следующий на \(\ce{CH2}\) больше.
2. \(\ce{C3H6}\). Пропен или циклопропан: оба \(\ce{C_nH_{2n}}\).
3. \(\ce{C3H6O}\). Пропаналь \(\ce{CH3CH2CHO}\) или ацетон \(\ce{CH3COCH3}\).
4. \(\ce{C4H8O2}\). Бутановая кислота \(\ce{CH3CH2CH2COOH}\) или сложный эфир этилацетат \(\ce{CH3COOC2H5}\).
5. Молярная масса члена ряда. Для \(\ce{C_nH_{2n+2}}\): \(M = 14n + 2\) г/моль — например, у пропана \(14 \cdot 3 + 2 = 44\).
errorОдна формула — несколько классов
\(\ce{C4H10O}\) — это и бутанол, и диэтиловый эфир. Формула подсказывает круг классов, а выбор делают по свойствам.
edit_noteПопробуйте сами
К каким классам может относиться вещество \(\ce{C4H10O}\)?
expand_moreПоказать решение
\(\ce{C_nH_{2n+2}O}\) — предельные спирты (бутан-1-ол, бутан-2-ол и др.) или простые эфиры (диэтиловый, метилпропиловый).
push_pinГлавное
Функциональная группа — атом или группа атомов, которая определяет химические свойства. Для группы C=O решают её соседи: H — альдегид, два углерода — кетон, OH — кислота, OR — сложный эфир, N — амид, Cl — хлорангидрид. OH при \(sp^3\)-углероде — спирт, при кольце — фенол. Члены гомологического ряда отличаются на \(\ce{CH2}\) и имеют общую формулу; одной формуле могут отвечать разные классы.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.