Изогнутые стрелки
Правила изогнутых стрелок
Механизм реакции — это рассказ о том, куда идут электроны. Его пишут изогнутыми стрелками.
Как нарисовать изогнутую стрелку
- Начало — у электронов: у неподелённой пары, у π-связи или у σ-связи.
- Конец — там, куда приходят электроны: на атоме, который забирает пару, или посередине между атомами, где появится новая связь.
- Полная стрелка — пара электронов; стрелка с половинкой наконечника («рыболовный крючок») — один электрон.
- Если атом с полным октетом получает новую связь, нарисуйте вторую стрелку, которая уводит от него другую пару.
Примеры
1. Нейтрализация: \(\ce{HO- + H+ -> H2O}\). Стрелка от пары кислорода к протону.
2. Вода и хлороводород. Первая стрелка — от пары кислорода к водороду HCl, вторая — от связи H–Cl к хлору: у водорода не может быть двух связей.
3. Карбокатион и бромид-ион. Стрелка от пары бромид-иона к атому углерода с плюсом.
4. Уксусная кислота и гидроксид-ион. Стрелка от пары кислорода гидроксида к водороду группы OH, вторая — от связи O–H к кислороду кислоты.
5. Гомолиз: \(\ce{Cl-Cl -> 2Cl.}\). Две стрелки-«крючка»: каждый атом уносит по одному электрону связи.
errorСтрелка идёт от электронов, а не к ним
Протон и катион электронов не отдают. Стрелка всегда начинается у пары (нуклеофила, основания, связи) и заканчивается у протона или катиона — не наоборот.
edit_noteПопробуйте сами
Нарисуйте стрелки для реакции \(\ce{CH3NH2 + HBr -> CH3NH3+ + Br-}\).
expand_moreПоказать решение
Первая стрелка — от неподелённой пары азота к водороду HBr, вторая — от связи H–Br к брому. Азот отдал пару на связь и стал \(\ce{N+}\).
Как по стрелкам найти продукт
Стрелки — это инструкция: по ним продукт рисуется без догадок.
Как нарисовать продукт по стрелкам
- Уберите связи и пары, от которых начинаются стрелки.
- Нарисуйте новые связи и пары там, где стрелки заканчиваются.
- Пересчитайте формальные заряды: атом, отдавший пару на связь, становится положительнее на 1; атом, получивший пару, — отрицательнее на 1.
- Проверьте октеты и сумму зарядов — она не меняется.
Примеры
1. \(\ce{H2O + H+}\). Пара кислорода стала связью O–H: у кислорода три связи и пара — \(\ce{H3O+}\).
2. Гидроксид-ион и формальдегид. Первая стрелка — от пары кислорода к углероду C=O; углерод получил пятую связь, поэтому вторая стрелка уводит π-пару на кислород. Продукт — \(\ce{HO-CH2-O-}\): минус перешёл на кислород бывшей группы C=O.
3. Бромэтан и гидроксид-ион. Стрелка от пары кислорода к углероду и стрелка от связи C–Br к брому: \(\ce{CH3CH2-OH + Br-}\).
4. Ион аммония и гидроксид-ион. Стрелка от пары гидроксида к водороду \(\ce{NH4+}\), от связи N–H к азоту: \(\ce{NH3 + H2O}\).
5. Ошибка: углерод с пятью связями. Стрелка от гидроксид-иона к углероду бромэтана без второй стрелки (от связи C–Br) дала бы углерод с пятью связями — так не бывает.
errorЗаряд сохраняется
Сумма зарядов до и после одинакова. Если слева \(-1\), а справа получилось 0, — потеряна стрелка или неверно пересчитан заряд.
edit_noteПопробуйте сами
Метоксид-ион \(\ce{CH3O-}\) атакует углерод формальдегида, π-пара уходит на кислород. Какой продукт получится?
expand_moreПоказать решение
\(\ce{CH3O-CH2-O-}\): новая связь O–C, минус на бывшем карбонильном кислороде.
push_pinГлавное
Изогнутая стрелка показывает перемещение пары электронов: она начинается у неподелённой пары или связи и заканчивается на атоме или между атомами, где возникает новая связь. Стрелка с половинкой наконечника — один электрон. Стрелку не начинают от атома без пары и от протона; если атом с полным октетом получает связь, другая стрелка должна забрать у него пару. Атом, отдавший пару, становится положительнее на 1, получивший — отрицательнее на 1.
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.