Изогнутые стрелки

9 заданий

Правила изогнутых стрелок

linkОпора

Урок 3. Неподелённые пары: как их найти — находить неподелённые пары в скелетных формулах по заряду и числу связей
Урок 2. Формальный заряд — считать формальный заряд каждого атома по формуле Льюиса

Формулы из уроков 1–4 показывают, где у частицы находятся пары, связи и заряды. Но реакция — это перемещение электронов: одни связи разрываются, другие образуются (тема 1). Механизм реакции описывает это перемещение шаг за шагом, и записывают его изогнутыми стрелками. Этот язык понадобится во всех следующих темах: кислотно-основные реакции, замещение, присоединение и отщепление описываются одними и теми же стрелками.

Как нарисовать изогнутую стрелку

Начало — у электронов: у неподелённой пары, у π-связи или у σ-связи.
Конец — там, куда приходят электроны: на атоме, который забирает пару, или посередине между атомами, где появится новая связь.
Полная стрелка — пара электронов; стрелка с половинкой наконечника («рыболовный крючок») — один электрон.
Если атом с полным октетом получает новую связь, нарисуйте вторую стрелку, которая уводит от него другую пару.

Стрелки идут от электронов — от пары или связи — к атому, который их принимает

Примеры

1. \(\ce{HO- + H+ -> H2O}\). Одна стрелка: от пары кислорода к протону — у протона нет электронов, вторая стрелка не нужна.

2. \(\ce{H2O + HCl -> H3O+ + Cl-}\). Первая стрелка — от пары кислорода к водороду HCl, вторая — от связи H–Cl к хлору: у водорода не может быть двух связей.

3. \(\ce{(CH3)3C+ + Br- -> (CH3)3CBr}\). Стрелка от пары бромид-иона к атому углерода с плюсом: у катиона секстет, место для пары есть.

4. \(\ce{CH3COOH + OH- -> CH3COO- + H2O}\). Стрелка от пары кислорода гидроксида к водороду группы OH, вторая — от связи O–H к кислороду кислоты.

5. Гомолиз \(\ce{Cl2 -> 2Cl.}\). Две стрелки-«крючка»: каждый атом уносит по одному электрону связи.

Гомолиз связи Cl–Cl: два «крючка», по электрону каждому атому

errorСтрелка идёт от электронов, а не к ним

Протон и катион электронов не отдают. Стрелка всегда начинается у пары (нуклеофила, основания, связи) и заканчивается у протона или катиона — не наоборот.

edit_noteПопробуйте сами

Нарисуйте стрелки для реакции \(\ce{CH3NH2 + HBr -> CH3NH3+ + Br-}\).

expand_moreПоказать решение

Первая стрелка — от неподелённой пары азота к водороду HBr, вторая — от связи H–Br к брому. Азот отдал пару на связь и стал \(\ce{N+}\).

Как по стрелкам найти продукт

Стрелки первой части урока — инструкция: по ним продукт рисуется без догадок, а заряды пересчитываются по правилу (урок 2).

Как нарисовать продукт по стрелкам

Уберите связи и пары, от которых начинаются стрелки.
Нарисуйте новые связи и пары там, где стрелки заканчиваются.
Пересчитайте формальные заряды: атом, отдавший пару на связь, становится положительнее на 1; атом, получивший пару, — отрицательнее на 1.
Проверьте октеты и сумму зарядов — она не меняется.

Ион аммония и гидроксид: связь N–H возвращается азоту парой, пара кислорода становится связью O–H

Примеры

1. \(\ce{H2O + H+ -> H3O+}\). Пара кислорода стала связью O–H: у кислорода три связи и пара — плюс.

2. \(\ce{HO- + H2C=O -> HO-CH2-O-}\). Первая стрелка — от пары кислорода к углероду C=O; углерод получил бы пятую связь, поэтому вторая стрелка уводит π-пару на кислород. Минус перешёл на кислород бывшей группы C=O.

Нуклеофил присоединяется к углероду, π-пара уходит на кислород

3. \(\ce{CH3CH2Br + OH- -> CH3CH2OH + Br-}\). Стрелка от пары кислорода к углероду и стрелка от связи C–Br к брому.

4. \(\ce{NH4+ + OH- -> NH3 + H2O}\). Стрелка от пары гидроксида к водороду иона аммония, от связи N–H к азоту: у азота снова пара, заряд 0.

5. Ошибка: \(\ce{CH3CH2Br}\) и одна стрелка. Стрелка от гидроксид-иона к углероду бромэтана без второй стрелки (от связи C–Br) дала бы углерод с пятью связями — так не бывает.

errorЗаряд сохраняется

Сумма зарядов до и после одинакова. Если слева \(-1\), а справа получилось 0, — потеряна стрелка или неверно пересчитан заряд.

edit_noteПопробуйте сами

Метоксид-ион \(\ce{CH3O-}\) атакует углерод формальдегида, π-пара уходит на кислород. Какой продукт получится?

expand_moreПоказать решение

\(\ce{CH3O-CH2-O-}\): новая связь O–C, минус на бывшем карбонильном кислороде.

push_pinГлавное

Изогнутая стрелка показывает перемещение пары электронов: она начинается у неподелённой пары или связи и заканчивается на атоме или между атомами, где возникает новая связь. Стрелка с половинкой наконечника — один электрон. Стрелку не начинают от атома без пары и от протона; если атом с полным октетом получает связь, другая стрелка должна забрать у него пару. Атом, отдавший пару, становится положительнее на 1, получивший — отрицательнее на 1.

Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.