Кресло циклогексана: как нарисовать
Как нарисовать кресло
Кресло — основная форма циклогексана. Его нужно уметь рисовать быстро и правильно.
Как нарисовать кресло
- Нарисуйте две параллельные линии, слегка наклонённые, одна ниже и правее другой.
- Слева сверху поставьте вершину («спинка»), соединив её с левыми концами линий.
- Справа снизу — вершину («подножка»), соединив с правыми концами.
- Проверьте: противоположные стороны кольца параллельны (три пары параллельных отрезков).
Как нарисовать связи C–H
- Аксиальные — вертикальные: у верхних вершин вверх, у нижних вниз. Они чередуются: вверх, вниз, вверх…
- Экваториальные — наружу, почти горизонтально, параллельно связям кольца через одну.
- У каждого атома — одна аксиальная и одна экваториальная связь.
Примеры
1. Верхняя левая вершина — аксиальная вверх, экваториальная влево и немного вниз.
2. Нижняя правая вершина — аксиальная вниз, экваториальная вправо и немного вверх.
3. Соседние атомы — аксиальные связи направлены в противоположные стороны.
errorЭкваториальная — не горизонтальная
Экваториальная связь идёт наружу под небольшим углом — параллельно связям кольца через одну. Если нарисовать её горизонтально или вертикально, её легко спутать с аксиальной.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько аксиальных связей направлено вверх и сколько вниз?
expand_moreПоказать решение
По три: аксиальные связи чередуются у соседних атомов.
Кресло, ванна и твист
Кресло — не единственная форма циклогексана, но самая выгодная.
Как сравнить формы циклогексана
- Кресло — все связи заторможены, углы около 111°: напряжения нет.
- Ванна — «носики» с двумя водородами сближены (флагштоковое взаимодействие), связи по бортам заслонены: выше кресла на 29 кДж/моль.
- Твист-ванна — скрученная ванна: выше кресла на 23 кДж/моль.
- Полукресло — переходное состояние при инверсии: 45 кДж/моль.
Примеры
1. Доля ванн при комнатной температуре — меньше 0,1 %: \(e^{-23/2{,}48} \approx 10^{-4}\).
2. Флагштоковые водороды в ванне сближены до 183 пм — меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов.
3. Бицикло[2.2.1]гептан — циклогексан, «запертый» в форме ванны мостиком \(\ce{CH2}\).
errorКресло — не «плоский шестиугольник с изломом»
На рисунке кресло имеет определённую геометрию: три пары параллельных сторон. Неправильный рисунок легко превратить в ванну, и тогда аксиальные связи окажутся не там.
edit_noteПопробуйте сами
Какая форма циклогексана реализуется в норборнане (бицикло[2.2.1]гептане)?
expand_moreПоказать решение
Ванна: мостик \(\ce{CH2}\) соединяет «носики» шестичленного кольца.
push_pinГлавное
Кресло рисуют из двух пар параллельных отрезков и двух вершин — верхней слева и нижней справа. Аксиальные связи вертикальны и чередуются: вверх у верхних вершин, вниз у нижних. Экваториальные идут почти в плоскости цикла, параллельно связям кольца через одну. У каждого атома одна аксиальная и одна экваториальная связь.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.