Кресло циклогексана: как нарисовать

8 заданий

Как нарисовать кресло

linkОпора

Урок 46. Напряжение циклов — сравнивать устойчивость циклов по теплотам сгорания

Шестичленные циклы — самые распространённые в природе: они есть в сахарах, стероидах и многих лекарствах. Кресло из урока 46 — основная форма циклогексана, и его нужно уметь рисовать быстро и правильно: от рисунка зависит, где окажутся аксиальные связи.

Как нарисовать кресло

Нарисуйте две параллельные линии, слегка наклонённые, одна ниже и правее другой.
Слева сверху поставьте вершину («спинка»), соединив её с левыми концами линий.
Справа снизу — вершину («подножка»), соединив с правыми концами.
Проверьте: противоположные стороны кольца параллельны (три пары параллельных отрезков).

Как нарисовать связи C–H

Аксиальные — вертикальные: у верхних вершин вверх, у нижних вниз. Они чередуются: вверх, вниз, вверх…
Экваториальные — наружу, почти горизонтально, параллельно связям кольца через одну.
У каждого атома — одна аксиальная и одна экваториальная связь.

Кресло: аксиальные связи красные, экваториальные синие; метилциклогексан в двух креслах

Примеры

1. Верхняя левая вершина — аксиальная связь \(\ce{C-H}\) вверх, экваториальная влево и немного вниз.

2. Нижняя правая вершина — аксиальная \(\ce{C-H}\) вниз, экваториальная вправо и немного вверх.

3. Соседние атомы — аксиальные связи \(\ce{C-H}\) направлены в противоположные стороны.

errorЭкваториальная — не горизонтальная

Экваториальная связь идёт наружу под небольшим углом — параллельно связям кольца через одну. Если нарисовать её горизонтально или вертикально, её легко спутать с аксиальной.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько аксиальных связей направлено вверх и сколько вниз?

expand_moreПоказать решение

По три: аксиальные связи чередуются у соседних атомов.

Кресло, ванна и твист

Кресло первой части урока — не единственная форма циклогексана, но самая выгодная: сравним его с ванной.

Как сравнить формы циклогексана

Кресло — все связи заторможены, углы около 111°: напряжения нет.
Ванна — «носики» с двумя водородами сближены (флагштоковое взаимодействие), связи по бортам заслонены: выше кресла на 29 кДж/моль.
Твист-ванна — скрученная ванна: выше кресла на 23 кДж/моль.
Полукресло — самая невыгодная форма: 45 кДж/моль.

Кресло и ванна: в ванне водороды «носиков» смотрят друг на друга

Примеры

1. Доля ванн при комнатной температуре ничтожна: \(e^{-29/2{,}48} \approx 10^{-5}\).

2. Флагштоковые водороды в ванне: расстояние \(\ce{H}\cdots\ce{H}\) 183 пм — меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов.

3. Бицикло[2.2.1]гептан \(\ce{C7H12}\) — шестичленное кольцо, «запертое» мостиком \(\ce{CH2}\) между «носиками».

errorКресло — не «плоский шестиугольник с изломом»

На рисунке кресло имеет определённую геометрию: три пары параллельных сторон. Неправильный рисунок легко превратить в ванну, и тогда аксиальные связи окажутся не там.

edit_noteПопробуйте сами

Какую форму имеют шестичленные кольца бицикло[2.2.2]октана?

expand_moreПоказать решение

Ванну: каждая пара мостиков вместе с узловыми атомами образует шестичленное кольцо, «носики» которого связаны третьим мостиком.

push_pinГлавное

Кресло рисуют из двух пар параллельных отрезков и двух вершин — верхней слева и нижней справа. Аксиальные связи вертикальны и чередуются: вверх у верхних вершин, вниз у нижних. Экваториальные идут почти в плоскости цикла, параллельно связям кольца через одну. У каждого атома одна аксиальная и одна экваториальная связь.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.