Аксиальные и экваториальные положения
Вверх и вниз в кресле
Клин в формуле кольца означает «вверх», штрих — «вниз». В кресле «вверх» может быть и аксиальная, и экваториальная связь.
Как перенести заместитель из формулы в кресло
- Пронумеруйте атомы кольца в формуле и в кресле.
- Определите, вверх или вниз заместитель (клин — вверх, штрих — вниз).
- На нужном атоме кресла возьмите ту связь, которая направлена в эту сторону: если аксиальная у атома идёт вверх, то «вверх» — аксиальная; если вниз — «вверх» будет экваториальная.
Примеры
1. Атом с аксиальной связью вверх. Заместитель «вверх» — аксиален; «вниз» — экваториален.
2. Соседний атом (аксиальная вниз). Заместитель «вверх» — экваториален.
3. Цис-1,2-диметилциклогексан. Оба метила вверх: у одного атома «вверх» — аксиальная, у соседнего — экваториальная. Итог: одна группа a, другая e.
4. Транс-1,2. Один вверх, другой вниз: e,e или a,a.
errorЦис не значит «оба экваториальны»
Цис/транс говорит о сторонах кольца (вверх/вниз), а не об аксиальных и экваториальных положениях. У цис-1,2-изомера одна группа неизбежно аксиальна.
edit_noteПопробуйте сами
В транс-1,3-диметилциклогексане какие положения занимают метилы?
expand_moreПоказать решение
Одна группа аксиальна, другая экваториальна: у атомов 1 и 3 аксиальные связи направлены в одну сторону, поэтому «вверх + вниз» — это a + e.
Кресло по формуле с клиньями
Олимпиадная задача часто начинается с формулы с клиньями — её нужно превратить в кресло.
Как нарисовать кресло по формуле
- Нарисуйте пустое кресло и пронумеруйте атомы (1 — на удобной вершине, дальше по кругу).
- Для каждого заместителя определите «вверх/вниз» по клину/штриху.
- Поставьте заместитель на нужную связь атома кресла (аксиальную или экваториальную — ту, что смотрит в эту сторону).
- Нарисуйте второе кресло (инверсия, урок 49) и сравните.
Примеры
1. Метилциклогексан — метил можно поставить и в a, и в e (два кресла).
2. Цис-4-трет-бутилциклогексанол. OH и трет-бутил вверх; трет-бутил ставят экваториально — тогда OH аксиален.
3. Транс-1,4-дихлорциклогексан — e,e или a,a.
errorНумерация — по кольцу
Не путайте номер атома в названии с вершиной кресла. Сначала выберите вершину для атома 1, затем идите по кругу.
edit_noteПопробуйте сами
В цис-1-трет-бутил-3-метилциклогексане какие положения займут группы в выгодном кресле?
expand_moreПоказать решение
Цис-1,3 — e,e или a,a. Выгодно e,e: обе группы экваториальны.
push_pinГлавное
В кресле у каждого атома одна связь «вверх» и одна «вниз»: у атомов с аксиальной связью вверх экваториальная направлена немного вниз, и наоборот. Цис — оба заместителя вверх (или оба вниз), транс — один вверх, другой вниз. Шпаргалка: цис-1,2, транс-1,3 и цис-1,4 — одна группа аксиальна, другая экваториальна; транс-1,2, цис-1,3 и транс-1,4 — обе экваториальны или обе аксиальны.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.