Проекции Ньюмена

8 заданий

Как нарисовать проекцию Ньюмена

linkОпора

Урок 41. Клинья и штрихи: пространственные формулы — читать и рисовать формулы с клиньями и штрихами

Клинья из урока 41 показывают пространство вокруг одного атома. Проекция Ньюмена показывает, как расположены группы двух соседних атомов, если смотреть вдоль связи между ними. Именно взаимное расположение этих групп определяет энергию конформации и возможность многих реакций, поэтому проекция Ньюмена — главный инструмент темы.

Как построить проекцию

Выберите связь C–C и посмотрите вдоль неё.
Передний атом — точка в центре; из неё три связи под 120° (например, вверх, влево-вниз, вправо-вниз).
Задний атом — круг; его три связи выглядывают из-за круга.
Допишите заместители каждого атома.
Заторможенная конформация — связи заднего атома между связями переднего; заслонённая — прямо за ними.

Этан: заторможенная и заслонённая конформации и энергия вращения

Примеры

1. Этан \(\ce{CH3-CH3}\). Спереди три H, сзади три H. Заторможенная: задние H между передними.

2. Пропан вдоль C1–C2. Спереди — атом C2 с метилом и двумя H, сзади — C1 с тремя H.

3. Хлорэтан \(\ce{CH3CH2Cl}\). Спереди \(\ce{CH2Cl}\) (Cl и два H), сзади \(\ce{CH3}\).

4. Бутан \(\ce{CH3CH2CH2CH3}\) вдоль C2–C3. Спереди и сзади — по метилу и два H.

errorТри группы на атом — не больше и не меньше

Частая ошибка — нарисовать у переднего или заднего атома четыре заместителя. Четвёртая связь каждого атома — это сама связь C–C, вдоль которой мы смотрим.

edit_noteПопробуйте сами

Какие группы окажутся на переднем и заднем атомах в проекции 1-бромпропана вдоль связи C1–C2?

expand_moreПоказать решение

Передний (C1): Br и два H. Задний (C2): метил и два H.

Проекция Ньюмена по формуле и обратно

Проекцию первой части урока строят по скелетной или сокращённой формуле, а поворот заднего атома даёт другие конформации той же молекулы.

Как перейти от формулы к проекции Ньюмена

Выберите связь и решите, какой атом будет передним.
Выпишите три заместителя переднего и три — заднего атома.
Нарисуйте нужную конформацию: заторможенную (между) или заслонённую (за).
Для заданного взаимного положения (анти, гош) поверните задний атом.

1-Бром-2-хлорэтан: формула → проекция вдоль C1–C2 → поворот заднего атома на 120°

Примеры

1. 2-Метилпропан \(\ce{(CH3)3CH}\) вдоль C1–C2. Спереди — C2 с двумя метилами и H, сзади — C1 с тремя H.

2. 1-Бром-2-хлорэтан \(\ce{BrCH2CH2Cl}\). Спереди Br и два H, сзади Cl и два H. Анти — Br и Cl под 180°, гош — под 60°.

3. Этанол \(\ce{CH3CH2OH}\) вдоль C1–C2. Спереди \(\ce{CH2OH}\): OH и два H; сзади — три H.

4. Обратная задача. В проекции спереди этил и два H, сзади OH и два H — это бутан-1-ол \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\) вдоль связи C1–C2.

errorВсе конформации — одна молекула

Поворот вокруг одинарной связи не меняет вещество. Проекции с разными углами — конформации, а не изомеры.

edit_noteПопробуйте сами

Нарисуйте проекцию 1,2-дибромэтана, в которой атомы брома под углом 180°. Как называется эта конформация?

expand_moreПоказать решение

Спереди Br вверх и два H, сзади Br вниз и два H — анти-конформация.

push_pinГлавное

В проекции Ньюмена смотрят вдоль связи C–C: передний атом — точка, из которой выходят три связи, задний — круг, связи которого выглядывают из-за него. У каждого атома три заместителя под углом 120°. В заторможенной конформации связи заднего атома — между связями переднего, в заслонённой — за ними.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.