Проекции Ньюмена
Как нарисовать проекцию Ньюмена
Проекция Ньюмена показывает, как расположены группы двух соседних атомов, если смотреть вдоль связи между ними.
Как построить проекцию
- Выберите связь C–C и посмотрите вдоль неё.
- Передний атом — точка в центре; из неё три связи под 120° (например, вверх, влево-вниз, вправо-вниз).
- Задний атом — круг; его три связи выглядывают из-за круга.
- Допишите заместители каждого атома.
- Заторможенная конформация — связи заднего атома между связями переднего; заслонённая — прямо за ними.
Примеры
1. Этан. Спереди три H, сзади три H. Заторможенная: задние H между передними.
2. Пропан вдоль C1–C2. Спереди — атом C2 с метилом и двумя H, сзади — C1 с тремя H.
3. Хлорэтан. Спереди \(\ce{CH2Cl}\) (Cl и два H), сзади \(\ce{CH3}\).
4. Бутан вдоль C2–C3. Спереди и сзади — по метилу и два H.
errorТри группы на атом — не больше и не меньше
Частая ошибка — нарисовать у переднего или заднего атома четыре заместителя. Четвёртая связь каждого атома — это сама связь C–C, вдоль которой мы смотрим.
edit_noteПопробуйте сами
Какие группы окажутся на переднем и заднем атомах в проекции 1-бромпропана вдоль связи C1–C2?
expand_moreПоказать решение
Передний (C1): Br и два H. Задний (C2): метил и два H.
Проекция Ньюмена по формуле и обратно
Проекцию строят по скелетной или пространственной формуле.
Как перейти от формулы к проекции Ньюмена
- Выберите связь и решите, какой атом будет передним.
- Выпишите три заместителя переднего и три — заднего атома.
- Нарисуйте нужную конформацию: заторможенную (между) или заслонённую (за).
- Для заданного взаимного положения (анти, гош) поверните задний атом.
Примеры
1. 2-Метилпропан вдоль C1–C2. Спереди — C2 с двумя метилами и H, сзади — C1 с тремя H.
2. 1,2-Дихлорэтан. Спереди Cl и два H, сзади Cl и два H. Анти — атомы хлора под 180°, гош — под 60°.
3. Этанол вдоль C1–C2. Спереди \(\ce{CH2OH}\): OH и два H; сзади — три H.
4. Обратная задача. В проекции спереди метил и два H, сзади OH и два H — это пропан-1-ол вдоль связи C1–C2.
errorВсе конформации — одна молекула
Поворот вокруг одинарной связи не меняет вещество. Проекции с разными углами — конформации, а не изомеры.
edit_noteПопробуйте сами
Нарисуйте проекцию 1,2-дибромэтана, в которой атомы брома под углом 180°. Как называется эта конформация?
expand_moreПоказать решение
Спереди Br вверх и два H, сзади Br вниз и два H — анти-конформация.
push_pinГлавное
В проекции Ньюмена смотрят вдоль связи C–C: передний атом — точка, из которой выходят три связи, задний — круг, связи которого выглядывают из-за него. У каждого атома три заместителя под углом 120°. В заторможенной конформации связи заднего атома — между связями переднего, в заслонённой — за ними.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.