R и S в проекциях Фишера; D и L

8 заданий

R и S по проекции Фишера

Проекцию Фишера не нужно переводить в клинья — R/S читают прямо по ней.

Как определить R/S по проекции Фишера

Расставьте старшинство четырёх групп у креста.
Если младшая группа (обычно H) на вертикальной связи — прочитайте обход 1 → 2 → 3 как есть.
Если младшая группа на горизонтальной связи (к вам) — прочитайте обход и обратите ответ.

Примеры

1. (R)-Молочная кислота. H слева (горизонталь). OH (справа) → COOH (сверху) → \(\ce{CH3}\) (снизу) — против часовой; обращаем: R.

2. D-Глицериновый альдегид. OH справа, H слева: OH → CHO → \(\ce{CH2OH}\) против часовой, обращаем — R.

3. L-Аланин. \(\ce{NH2}\) слева, H справа: \(\ce{NH2}\) → COOH → \(\ce{CH3}\) по часовой, обращаем — S.

errorВодород почти всегда на горизонтали

В проекциях сахаров и аминокислот водород обычно слева или справа — значит, прочитанный обход почти всегда нужно обратить.

edit_noteПопробуйте сами

В проекции Фишера (R)-2-хлорбутана сверху \(\ce{CH3}\), снизу \(\ce{C2H5}\). С какой стороны хлор?

expand_moreПоказать решение

Слева. Проверка: Cl (слева) → этил (снизу) → метил (сверху) — против часовой; водород справа, на горизонтали — обращаем: R.

D и L

Для сахаров и аминокислот используют старые обозначения D и L — по аналогии с глицериновым альдегидом.

Как определить D или L

Нарисуйте проекцию Фишера, наиболее окисленный атом — сверху.
Найдите стереоцентр, самый удалённый от верхнего атома (у глюкозы — C5).
OH (у аминокислот — \(\ce{NH2}\)) справа — D, слева — L.

Примеры

1. D-Глицериновый альдегид — OH справа; он же (R).

2. D-Глюкоза — OH у C5 справа.

3. L-Аланин — \(\ce{NH2}\) слева; он же (S).

4. Знак вращения не связан с D/L: D-глюкоза (+), D-фруктоза (−).

errorD/L ≠ R/S ≠ (+)/(−)

Это три разных характеристики: D/L — сравнение с глицериновым альдегидом, R/S — правила старшинства, (+)/(−) — опыт. Совпадают они случайно.

edit_noteПопробуйте сами

Альдоза: в проекции Фишера OH у последнего стереоцентра слева. D или L?

expand_moreПоказать решение

push_pinГлавное

R/S по Фишеру: если младший заместитель на вертикальной связи (от наблюдателя), читайте 1 → 2 → 3 как есть; если на горизонтальной (к наблюдателю) — обращайте ответ. D/L: смотрят на стереоцентр, самый удалённый от C1: OH (или \(\ce{NH2}\)) справа — D, слева — L. D/L не связаны ни с R/S, ни со знаком вращения; природные аминокислоты — L, сахара — D.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.