R и S в проекциях Ньюмена

Передний и задний атомы

В проекции Ньюмена у каждого атома видно три заместителя, а четвёртый — соседний атом цепи — направлен вдоль оси.

Как определить R/S по проекции Ньюмена

1. Решите, какой атом — стереоцентр: передний или задний. Заместителем для него служит и соседний атом цепи (как группа целиком).
2. Расставьте старшинство четырёх групп.
3. Передний атом: поставьте соседний (задний) атом на место водорода, прочитайте обход 1 → 2 → 3 и обратите ответ.
4. Задний атом: поставьте соседний (передний) атом на место водорода и прочитайте обход без обращения.

Почему так

У переднего атома водород смотрит к нам, а задний атом — от нас: обмен ставит водород назад, но один обмен меняет конфигурацию — отсюда обращение. У заднего атома ситуация зеркальная, и два эффекта компенсируют друг друга.

Примеры

1. (S)-Бутан-2-ол, C2 спереди. Спереди OH (вверху), \(\ce{CH3}\), H; сзади — C3 (этил). Ставим этил на место H: OH → этил → метил — по часовой; обращаем: S.

2. (R)-Бутан-2-ол, C2 сзади. Сзади OH (внизу), \(\ce{CH3}\), H; спереди — C3 (этил). Ставим этил на место H: OH → этил → метил — по часовой: R.

Два стереоцентра в проекции Ньюмена

Когда оба атома связи — стереоцентры, определяют конфигурацию каждого по своим правилам.

Как разобрать проекцию с двумя стереоцентрами

1. Передний атом — правило «замени H на задний атом и обрати».
2. Задний атом — правило «замени H на передний атом, не обращай».
3. Сравните с известными изомерами: одинаковые конфигурации (R,R) или (S,S) у симметричной молекулы — хиральный изомер, (R,S) — мезо.

Примеры

1. 2,3-Дибромбутан в анти-конформации. Если метилы гош при атомах брома анти — это (R,R) или (S,S); если метилы тоже анти — мезо.

2. Винная кислота. В мезо-форме в анти-конформации пары одинаковых групп (OH/OH, COOH/COOH, H/H) все анти — у молекулы центр симметрии.