Диастереомеры
Сколько стереоизомеров
Каждый стереоцентр может быть R или S. Комбинаций для нескольких центров — \(2^n\).
Как перечислить стереоизомеры
- Найдите стереоцентры: n штук.
- Выпишите все комбинации R/S: RR, RS, SR, SS для двух центров; восемь — для трёх.
- Разбейте на пары энантиомеров: у пары все буквы противоположны.
- Любые два изомера не из одной пары — диастереомеры.
Примеры
1. 2-Бром-3-хлорбутан — два центра, четыре изомера: (2R,3R), (2S,3S), (2R,3S), (2S,3R).
2. Пары энантиомеров: (2R,3R)/(2S,3S) и (2R,3S)/(2S,3R). Диастереомеры: например, (2R,3R) и (2R,3S).
3. Три центра — \(2^3 = 8\) изомеров, четыре пары энантиомеров.
error\(2^n\) — это максимум
Если в молекуле есть мезо-формы (урок 61), изомеров меньше: у винной кислоты два центра, но изомеров три.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько стереоизомеров у 2,3,4-трихлоргексана и сколько среди них пар энантиомеров?
expand_moreПоказать решение
Три центра, мезо-форм нет (концы молекулы разные): 8 изомеров, 4 пары.
Свойства диастереомеров
Диастереомеры, в отличие от энантиомеров, — разные вещества с разными свойствами.
Как различить энантиомеры и диастереомеры по свойствам
- Энантиомеры: одинаковые температуры плавления, кипения, растворимость — разделить их обычными методами нельзя.
- Диастереомеры: разные температуры, растворимость, \(R_f\) в хроматографии — их разделяют перегонкой, кристаллизацией, хроматографией.
- Цис- и транс-изомеры алкенов и колец — тоже диастереомеры.
Примеры
1. Малеиновая и фумаровая кислоты (цис и транс): т. пл. 135 и 287 °C.
2. Эфедрин и псевдоэфедрин — диастереомеры: разные свойства и действие.
3. D-Глюкоза и D-галактоза — диастереомеры (различаются конфигурацией C4).
errorЦис/транс — это тоже диастереомерия
Цис- и транс-изомеры не зеркальны друг другу — это диастереомеры. Термин «геометрическая изомерия» — старое название того же явления.
edit_noteПопробуйте сами
Можно ли разделить перегонкой (2R,3R)- и (2R,3S)-2,3-дибромпентан?
expand_moreПоказать решение
В принципе да: это диастереомеры с разными температурами кипения.
push_pinГлавное
При n стереоцентрах возможно до \(2^n\) стереоизомеров. Пары, у которых обращены все центры, — энантиомеры; остальные пары — диастереомеры (стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями). Диастереомеры различаются всеми физическими свойствами и разделяются обычными методами.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.