Энантиомеры или диастереомеры

8 заданий

Сравнение по конфигурациям

Самый надёжный способ сравнить два стереоизомера — определить R/S каждого центра.

Как сравнить два стереоизомера

Определите R или S у каждого стереоцентра обеих структур (с одинаковой нумерацией атомов).
Все центры противоположны — энантиомеры.
Все одинаковы — одно вещество.
Часть одинакова, часть противоположна — диастереомеры.

Примеры

1. (2R,3R) и (2S,3S) — энантиомеры.

2. (2R,3R) и (2R,3S) — диастереомеры.

3. (2R,3S) и (2S,3R) — энантиомеры, если молекула не мезо; для 2-бром-3-хлорбутана — энантиомеры, для 2,3-дибромбутана — одно и то же мезо-соединение.

4. (2R,3R,4S) и (2S,3S,4R) — энантиомеры: обращены все три.

errorОдинаковая нумерация

Сравнивать можно только центры с одинаковыми номерами. Если структуры нарисованы «задом наперёд», сначала пронумеруйте атомы одинаково.

edit_noteПопробуйте сами

Как связаны (2R,3S,4R)- и (2R,3R,4R)-изомеры?

expand_moreПоказать решение

Диастереомеры: различается только C3.

Сравнение без R/S

Иногда быстрее сравнить рисунки напрямую.

Как сравнить рисунки без R/S

Совместите структуры поворотом (в плоскости листа или вокруг одинарных связей).
Если после поворота все клинья совпали — одно вещество.
Если все клинья противоположны — энантиомеры.
Если часть совпала — диастереомеры.
Для колец: сравните цис/транс-соотношения заместителей. Разные — диастереомеры; одинаковые — либо одно вещество, либо энантиомеры (проверьте зеркальность).

Примеры

1. Цис- и транс-1,2-диметилциклопропан — диастереомеры.

2. Два рисунка транс-1,2-диметилциклопентана с клиньями у разных атомов — одно вещество или энантиомеры: нужна проверка R/S.

3. Два рисунка одной цепи, повёрнутые на 180° — одно вещество.

errorПоворот вокруг одинарной связи меняет рисунок, но не молекулу

Конформации — не изомеры. Прежде чем объявлять диастереомеры, убедитесь, что рисунки не отличаются лишь вращением вокруг связи.

edit_noteПопробуйте сами

Два рисунка 2,3-дибромбутана: в одном атомы брома в проекции Фишера по одну сторону, в другом — по разные. Как они связаны?

expand_moreПоказать решение

Диастереомеры: первый — мезо-форма, второй — хиральный (2R,3R) или (2S,3S).

push_pinГлавное

Сравните конфигурации всех стереоцентров: все противоположны — энантиомеры; все одинаковы — одно вещество; часть одинакова, часть противоположна — диастереомеры. Исключение — мезо-соединения: у них «энантиомер» совпадает с исходной молекулой.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.