Цис- и транс-изомеры

8 заданий

Цис/транс-изомерия алкенов

Вокруг двойной связи вращения нет: π-связь разорвалась бы. Поэтому группы при двойной связи могут стоять по одну или по разные стороны.

Как определить, есть ли цис/транс-изомерия у алкена

Посмотрите на каждый атом двойной связи.
Если хотя бы у одного атома два одинаковых заместителя (например, два H или два метила) — изомерии нет.
Если у обоих атомов заместители разные — есть два изомера: цис (одинаковые группы с одной стороны) и транс (с разных).

Примеры

1. Бут-2-ен — цис и транс: у каждого атома метил и H.

2. Бут-1-ен — изомерии нет: у концевого атома два H.

3. 2-Метилбут-2-ен — нет: у одного атома два метила.

4. 1,2-Дихлорэтен — цис и транс.

малеиновая кислота (цис): т. пл. 130 °C, pKa₁ 1,9 — Малеиновая (цис) и фумаровая (транс) кислоты — разные вещества

фумаровая кислота (транс): 287 °C, pKa₁ 3,0 — Малеиновая (цис) и фумаровая (транс) кислоты — разные вещества

errorДва одинаковых — изомерии нет

Проверьте оба атома двойной связи. Достаточно одного атома с двумя одинаковыми группами — и цис/транс-изомеров нет.

edit_noteПопробуйте сами

Есть ли цис/транс-изомерия у пент-2-ена и у 2-метилпент-2-ена?

expand_moreПоказать решение

У пент-2-ена — да (метил/H и этил/H). У 2-метилпент-2-ена — нет: у C2 два метила.

Цис/транс-изомерия колец

Кольцо, как и двойная связь, не даёт свободного вращения. Заместители могут быть по одну или по разные стороны плоскости кольца.

Как определить цис/транс в кольце

Найдите два заместителя при разных атомах кольца.
Оба клином (или оба штрихом) — цис; один клином, другой штрихом — транс.
Если два заместителя при одном атоме — цис/транс-изомерии для этой пары нет.

Примеры

1. 1,2-Диметилциклопропан — цис и транс.

2. Циклогексан-1,4-диол — цис и транс.

3. 1,1-Диметилциклогексан — изомерии нет: оба метила при одном атоме.

4. 1,3-Дихлорциклобутан — цис и транс.

errorЦис/транс в кольце — не о креслах

Цис/транс говорит о сторонах плоскости кольца, а не о положениях в кресле. Цис-1,2-диметилциклогексан в кресле: одна группа аксиальна, другая экваториальна.

edit_noteПопробуйте сами

Есть ли цис/транс-изомерия у 1-метилциклогексанола?

expand_moreПоказать решение

Нет: метил и OH при одном атоме.

push_pinГлавное

Цис/транс-изомерия у алкена возможна, только если у каждого атома двойной связи два разных заместителя. Цис — одинаковые (или главные) группы по одну сторону двойной связи или кольца, транс — по разные. В кольцах цис/транс-изомерия возможна при двух заместителях у разных атомов. Цис- и транс-изомеры — диастереомеры.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.