Цис- и транс-изомеры

54 задания

Цис/транс-изомерия алкенов

linkОпора

Урок 56. Диастереомеры — рисовать все стереоизомеры с двумя и более стереоцентрами
Урок 48. Аксиальные и экваториальные положения — размещать заместители и находить цис/транс-соотношения в кресле

Диастереомеры бывают и без стереоцентров. Вокруг двойной связи вращения нет: π-связь (урок 5) разорвалась бы. Поэтому группы при двойной связи могут стоять по одну или по разные стороны.

Как определить, есть ли цис/транс-изомерия у алкена

Посмотрите на каждый атом двойной связи.
Если хотя бы у одного атома два одинаковых заместителя (например, два H или два метила) — изомерии нет.
Если у обоих атомов заместители разные — есть два изомера: цис (одинаковые группы с одной стороны) и транс (с разных).

малеиновая кислота (цис): т. пл. 130 °C, pKa₁ 1,9 — Малеиновая (цис) и фумаровая (транс) кислоты — разные вещества

фумаровая кислота (транс): 287 °C, pKa₁ 3,0 — Малеиновая (цис) и фумаровая (транс) кислоты — разные вещества

Примеры

1. Бут-2-ен. У каждого атома двойной связи метил и водород — заместители разные, поэтому есть цис-изомер (метилы по одну сторону) и транс-изомер (по разные).

цис-бут-2-ен — Метилы по одну сторону — цис, по разные — транс

транс-бут-2-ен — Метилы по одну сторону — цис, по разные — транс

2. Бут-1-ен и 2-метилбут-2-ен. У бут-1-ена концевой атом несёт два водорода, у 2-метилбут-2-ена один из атомов несёт два метила. Достаточно одного такого атома, и цис/транс-изомерии нет.

бут-1-ен: два H у C1 — Два одинаковых заместителя у одного атома двойной связи — изомерии нет

2-метилбут-2-ен: два метила у C2 — Два одинаковых заместителя у одного атома двойной связи — изомерии нет

3. 1,2-Дихлорэтен. У каждого атома хлор и водород — есть цис- и транс-изомеры; у них разные температуры кипения (60 и 48 °C) и разный дипольный момент.

цис-1,2-дихлорэтен: т. кип. 60 °C — Цис- и транс-изомеры — разные вещества

транс-1,2-дихлорэтен: т. кип. 48 °C — Цис- и транс-изомеры — разные вещества

errorПроверьте оба атома двойной связи

Ученики часто смотрят только на один атом двойной связи и находят у него два разных заместителя. Этого мало: если у второго атома две одинаковые группы, цис/транс-изомеров нет. Изомерия есть только тогда, когда у обоих атомов заместители разные.

edit_noteПопробуйте сами

Есть ли цис/транс-изомерия у гекс-2-ена и у 3-этилпент-2-ена?

expand_moreПоказать решение

У гекс-2-ена — да (метил/H и пропил/H). У 3-этилпент-2-ена — нет: у C3 два этила.

Цис/транс-изомерия колец

Кольцо, как и двойная связь из первой части урока, не даёт свободного вращения. Заместители могут быть по одну или по разные стороны плоскости кольца.

Как определить цис/транс в кольце

Найдите два заместителя при разных атомах кольца.
Оба клином (или оба штрихом) — цис; один клином, другой штрихом — транс.
Если два заместителя при одном атоме — цис/транс-изомерии для этой пары нет.

Цис — оба заместителя по одну сторону кольца, транс — по разные

Примеры

1. 1,2-Диметилциклопропан. Метилы при разных атомах кольца: оба клином — цис, один клином и один штрихом — транс.

цис-1,2-диметилциклопропан — В кольце цис и транс определяют по сторонам плоскости кольца

транс-1,2-диметилциклопропан — В кольце цис и транс определяют по сторонам плоскости кольца

2. Циклогексан-1,4-диол. Две группы OH при разных атомах — есть цис- и транс-изомеры.

цис-циклогексан-1,4-диол — Заместители в положениях 1 и 4 тоже дают цис- и транс-изомеры

транс-циклогексан-1,4-диол — Заместители в положениях 1 и 4 тоже дают цис- и транс-изомеры

3. 1,1-Диметилциклогексан. Оба метила при одном атоме, поэтому цис/транс-изомерии нет.

1,1-диметилциклогексан: изомерии нет — Две группы при одном атоме кольца не дают цис/транс-изомеров

errorЦис/транс в кольце — не о креслах

Цис/транс говорит о сторонах плоскости кольца, а не о положениях в кресле (урок 48). Цис-1,2-диметилциклогексан в кресле: одна группа аксиальна, другая экваториальна.

edit_noteПопробуйте сами

Есть ли цис/транс-изомерия у 1-метилциклогексанола?

expand_moreПоказать решение

Нет: метил и OH при одном атоме.

push_pinГлавное

Цис/транс-изомерия у алкена возможна, только если у каждого атома двойной связи два разных заместителя. Цис — одинаковые (или главные) группы по одну сторону двойной связи или кольца, транс — по разные. В кольцах цис/транс-изомерия возможна при двух заместителях у разных атомов. Цис- и транс-изомеры — диастереомеры.

Закрепите теорию: 54 задания с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.