E/Z-конфигурация
Как определить E и Z
Термины цис/транс неудобны, когда у двойной связи три или четыре разных заместителя. Тогда используют E/Z.
Как определить конфигурацию двойной связи
- На левом атоме двойной связи найдите старший из двух заместителей (правила урока 53–54).
- То же — на правом атоме.
- Оба старших по одну сторону — Z (от нем. zusammen — вместе); по разные — E (entgegen — напротив).
Примеры
1. Бут-2-ен. На каждом атоме старший — метил. Метилы вместе — Z (= цис), напротив — E (= транс).
2. 1-Бром-1-хлорпропен \(\ce{BrClC=CH-CH3}\). Слева старший Br, справа — метил. Br и метил по одну сторону — Z.
3. 3-Метилпент-2-ен \(\ce{CH3-CH=C(CH3)-CH2CH3}\). Слева старший метил (против H), справа — этил (против метила). Сравниваем их положение.
4. Гекса-2,4-диен — две двойные связи, каждая со своей буквой: (2E,4E), (2E,4Z), (2Z,4Z).
errorЦис — не всегда Z
Цис/транс смотрят на одинаковые группы или цепь, E/Z — на старшие. В 1-бром-1-хлорпропене «цис» по отношению к цепи может оказаться E. Всегда проверяйте старшинство.
edit_noteПопробуйте сами
Какова конфигурация 1-бром-2-хлорпроп-1-ена \(\ce{BrCH=C(Cl)CH3}\), если Br и Cl по одну сторону двойной связи?
expand_moreПоказать решение
Слева старший Br (против H), справа старший Cl (против метила). Они вместе — Z.
E/Z в задачах
В олимпиадных задачах E/Z встречается в названиях и в механизмах: отщепление и присоединение идут с определённой стереохимией.
Как назвать алкен с E/Z
- Определите конфигурацию каждой двойной связи со стереоизомерией.
- Поставьте букву с номером атома в скобках перед названием: (2E)-, (2Z,4E)-.
- Если стереоизомерии нет — буквы не ставят.
Примеры
1. (E)-Бут-2-ен — транс-бут-2-ен.
2. (2Z,4E)-Гекса-2,4-диен.
3. (E)-3-Метилпент-2-ен: метил C1 и этил на разных сторонах.
4. Цитраль — альдегид с двумя двойными связями, из них одна с E/Z-изомерией: гераниаль (E) и нераль (Z).
errorНомер — атома с меньшим номером
В (2Z)-гекс-2-ене цифра 2 указывает на двойную связь C2=C3, как и в названии «гекс-2-ен».
edit_noteПопробуйте сами
Сколько E/Z-изомеров у окта-2,5-диена \(\ce{CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH3}\)?
expand_moreПоказать решение
Обе двойные связи имеют стереоизомерию, концы молекулы разные (метил и этил): (2E,5E), (2E,5Z), (2Z,5E), (2Z,5Z) — четыре.
push_pinГлавное
На каждом атоме двойной связи находят старший заместитель по правилам КИП. Старшие по одну сторону — Z (zusammen), по разные — E (entgegen). E/Z работает, когда цис/транс неоднозначно (три или четыре разных заместителя); цис не всегда совпадает с Z.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.