Энантиомеры, диастереомеры, то же вещество или структурные изомеры

52 задания

Алгоритм классификации

linkОпора

Урок 57. Энантиомеры или диастереомеры — определять отношение двух стереоизомеров по конфигурациям
Урок 37. Структурные изомеры — перебирать изомеры без пропусков и повторов

В уроках 37 и 53–59 встретились все виды изомерии: структурная, конформационная, энантиомеры и диастереомеры. Чтобы не путать их, любую пару структур разбирают четырьмя вопросами, и задавать их нужно строго по порядку.

Как классифицировать пару структур

Одна ли молекулярная формула? Нет — это разные вещества, не изомеры.
Одинаков ли порядок связывания атомов (одно ли название без стереодескрипторов)? Нет — структурные изомеры.
Совмещаются ли структуры поворотом молекулы целиком или вращением вокруг одинарных связей? Да — одно вещество (возможно, разные конформации).
Зеркальны ли они? Да — энантиомеры; нет — диастереомеры.

бутан-1-ол — Вопросы 2–4 на формулах: структурные изомеры, энантиомеры, диастереомеры

бутан-2-ол: структурный изомер — Вопросы 2–4 на формулах: структурные изомеры, энантиомеры, диастереомеры

Примеры

1. Бутан-1-ол и бутан-2-ол. Формула одна (\(\ce{C4H10O}\)), но группа OH связана с разными атомами — структурные изомеры.

2. Анти- и гош-конформации 1,2-дихлорэтана. Порядок связывания одинаков, и одна структура переходит в другую вращением вокруг связи C–C — это одно вещество в разных конформациях.

1,2-дихлорэтан: конформеры — одно вещество — Вращение вокруг одинарной связи не создаёт нового вещества

3. (R)- и (S)-бутан-2-ол. Формула и порядок связывания одинаковы, совместить поворотом нельзя, но структуры зеркальны — энантиомеры.

(R)-бутан-2-ол — Зеркальные и несовместимые — энантиомеры

4. Цис- и транс-бут-2-ен. Не совмещаются и не зеркальны — диастереомеры.

цис-бут-2-ен — Не зеркальные стереоизомеры — диастереомеры

5. Этанол и уксусная кислота. Формулы разные (\(\ce{C2H6O}\) и \(\ce{C2H4O2}\)) — это вообще не изомеры, а разные вещества.

errorСначала структура, потом стереохимия

Если порядок связывания разный, дальше проверять клинья бессмысленно: это структурные изомеры, какой бы ни была стереохимия.

edit_noteПопробуйте сами

Как связаны (2R,3R)-2,3-дибромпентан и (2R,3R)-2,4-дибромпентан?

expand_moreПоказать решение

Структурные изомеры: бром у разных атомов (2,3 и 2,4).

Сложные пары

Алгоритм из первой части урока даёт сбой в одном случае: у мезо-соединений и у некоторых колец зеркальное изображение совпадает с самой молекулой. Тогда пара структур, у которой «все буквы противоположны», оказывается одним и тем же веществом.

Как проверить подозрительную пару

Определите R/S всех центров обеих структур.
Если все противоположны, проверьте, нет ли в молекуле внутренней плоскости симметрии: если есть — это одно и то же мезо-соединение.
Для колец цис-1,2-изомеры с одинаковыми заместителями — мезо: их «энантиомер» совпадает с ними.

(2R,3R)-винная кислота — (2R,3R)- и (2S,3S)-винные кислоты — энантиомеры, (2R,3S) — мезо

(2S,3S): энантиомер — (2R,3R)- и (2S,3S)-винные кислоты — энантиомеры, (2R,3S) — мезо

Примеры

1. (2R,3S)- и (2S,3R)-винная кислота. Все центры обращены, но у молекулы есть плоскость симметрии, и её зеркальное изображение — она сама. Это одно вещество, мезо-винная кислота.

мезо-винная кислота (2R,3S) — Зеркальное изображение мезо-формы совпадает с ней самой

она же, нарисованная как (2S,3R) — Зеркальное изображение мезо-формы совпадает с ней самой

2. (1R,2S)- и (1S,2R)-1,2-диметилциклогексан. Это цис-изомер; у него есть плоскость симметрии через кольцо, поэтому оба рисунка — одно вещество (мезо).

цис-1,2-диметилциклогексан: мезо — Цис-изомер с одинаковыми заместителями ахирален, транс-изомер существует в виде двух энантиомеров

транс-1,2-диметилциклогексан: хиральный — Цис-изомер с одинаковыми заместителями ахирален, транс-изомер существует в виде двух энантиомеров

3. (1R,2R)- и (1S,2S)-1,2-диметилциклогексан. Это два транс-изомера; плоскости симметрии у них нет, поэтому это энантиомеры.

(1R,2R)-транс-изомер — Транс-1,2-диметилциклогексан: пара энантиомеров

(1S,2S)-транс-изомер — Транс-1,2-диметилциклогексан: пара энантиомеров

error«Все буквы противоположны» — ещё не энантиомеры

У мезо-соединения обращение всех центров даёт ту же самую молекулу, а не её зеркальный двойник. Поэтому, увидев пару (R,S) и (S,R), не спешите писать «энантиомеры»: сначала проверьте, нет ли у молекулы плоскости симметрии. Если она есть, перед вами одно вещество.

edit_noteПопробуйте сами

Как связаны (2R,5S)- и (2S,5R)-гексан-2,5-диол?

expand_moreПоказать решение

Одно вещество: это мезо-форма (плоскость симметрии между C3 и C4).

push_pinГлавное

Алгоритм: одна ли брутто-формула (нет — не изомеры) → одинаков ли порядок связывания (нет — структурные изомеры) → совмещаются ли структуры поворотом молекулы или вокруг одинарных связей (да — одно вещество или конформеры) → зеркальны ли (да — энантиомеры, нет — диастереомеры).

Закрепите теорию: 52 задания с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.