Энантиомеры, диастереомеры, то же вещество или структурные изомеры
Алгоритм классификации
Любую пару структур классифицируют четырьмя вопросами.
Как классифицировать пару структур
- Одна ли молекулярная формула? Нет — это разные вещества, не изомеры.
- Одинаков ли порядок связывания атомов (одно ли название без стереодескрипторов)? Нет — структурные изомеры.
- Совмещаются ли структуры поворотом молекулы целиком или вращением вокруг одинарных связей? Да — одно вещество (возможно, разные конформации).
- Зеркальны ли они? Да — энантиомеры; нет — диастереомеры.
Примеры
1. Бутан-1-ол и бутан-2-ол — структурные изомеры.
2. Анти- и гош-бутан — одно вещество, конформеры.
3. (R)- и (S)-бутан-2-ол — энантиомеры.
4. Цис- и транс-бут-2-ен — диастереомеры.
5. Этанол и уксусная кислота — не изомеры: разные формулы.
errorСначала структура, потом стереохимия
Если порядок связывания разный, дальше проверять клинья бессмысленно: это структурные изомеры, какой бы ни была стереохимия.
edit_noteПопробуйте сами
Как связаны (2R,3R)-2,3-дибромпентан и (2R,3R)-2,4-дибромпентан?
expand_moreПоказать решение
Структурные изомеры: бром у разных атомов (2,3 и 2,4).
Сложные пары
Трудные случаи — мезо-соединения и кольца, где зеркальное изображение совпадает с исходной молекулой.
Как проверить подозрительную пару
- Определите R/S всех центров обеих структур.
- Если все противоположны, проверьте, нет ли в молекуле внутренней плоскости симметрии: если есть — это одно и то же мезо-соединение.
- Для колец цис-1,2-изомеры с одинаковыми заместителями — мезо: их «энантиомер» совпадает с ними.
Примеры
1. (2R,3S)- и (2S,3R)-винная кислота — одно вещество (мезо).
2. (1R,2S)- и (1S,2R)-1,2-диметилциклогексан — одно вещество (цис, мезо).
3. (1R,2R)- и (1S,2S)-1,2-диметилциклогексан — энантиомеры (транс).
error«Все буквы противоположны» — ещё не энантиомеры
У мезо-соединений обращение всех центров даёт ту же молекулу. Проверьте симметрию, прежде чем писать «энантиомеры».
edit_noteПопробуйте сами
Как связаны (2R,4S)- и (2S,4R)-пентан-2,4-диол?
expand_moreПоказать решение
Одно вещество: это мезо-форма (плоскость симметрии через C3).
push_pinГлавное
Алгоритм: одна ли брутто-формула (нет — не изомеры) → одинаков ли порядок связывания (нет — структурные изомеры) → совмещаются ли структуры поворотом молекулы или вокруг одинарных связей (да — одно вещество или конформеры) → зеркальны ли (да — энантиомеры, нет — диастереомеры).
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.