Структурные изомеры

Виды структурной изомерии

Изомеры — вещества одного состава, но разного строения. Структурные изомеры различаются порядком связывания атомов.

Как определить вид изомерии

1. Сравните углеродные скелеты: разные — изомерия скелета.
2. Скелет одинаков, но кратная связь или группа стоит в другом месте — изомерия положения.
3. Разные функциональные группы при одном составе — межклассовая изомерия.

Примеры

1. Скелет. Бутан и 2-метилпропан (\(\ce{C4H10}\)).

2. Положение кратной связи. Бут-1-ен и бут-2-ен.

3. Положение группы. Пропан-1-ол и пропан-2-ол.

4. Межклассовая. Этанол и диметиловый эфир (\(\ce{C2H6O}\)); пропаналь и ацетон (\(\ce{C3H6O}\)); бутановая кислота и этилацетат (\(\ce{C4H8O2}\)); пропен и циклопропан (\(\ce{C3H6}\)).

Как перебрать все изомеры

Задачи «сколько изомеров» решают перебором по системе — иначе легко пропустить изомер или посчитать один дважды.

Как перебрать изомеры

1. Нарисуйте все углеродные скелеты: неразветвлённый, затем укорачивайте цепь на один атом и ставьте его ветвью во все неэквивалентные места, затем на два атома…
2. На каждом скелете поставьте группу или кратную связь во все неэквивалентные положения (симметричные положения дают одно вещество).
3. Добавьте межклассовые изомеры, если вопрос о них.
4. Назовите каждый изомер: одинаковые названия — повтор.

Примеры

1. \(\ce{C6H14}\) — пять скелетов: гексан; 2- и 3-метилпентан; 2,2- и 2,3-диметилбутан.

гексан

2-метилпентан

3-метилпентан

2,3-диметилбутан

2,2-диметилбутан

2. \(\ce{C4H9Br}\). Скелеты \(\ce{C4}\) — два. На бутане бром у C1 или C2; на 2-метилпропане — у концевого или у центрального атома. Итого 4.

3. \(\ce{C3H8O}\). Спирты: пропан-1-ол и пропан-2-ол; эфир: метилэтиловый. Итого 3.