Структурные изомеры

9 заданий

Виды структурной изомерии

linkОпора

Урок 33. Номенклатура алканов — называть разветвлённые алканы и рисовать их по названию

Названия (уроки 33–36) позволяют различать вещества одного состава — изомеры. Изомеры — вещества одного состава, но разного строения; структурные изомеры различаются порядком связывания атомов. Изомерия объясняет, почему органических веществ так много: уже у состава \(\ce{C10H22}\) их 75. Задачи «сколько изомеров» и «какой изомер подходит под условие» — одни из самых частых на олимпиадах.

Как определить вид изомерии

Сравните углеродные скелеты: разные — изомерия скелета.
Скелет одинаков, но кратная связь или группа стоит в другом месте — изомерия положения.
Разные функциональные группы при одном составе — межклассовая изомерия.

пентан — Три вопроса по порядку: скелет, место, класс

2-метилбутан: другой скелет — Три вопроса по порядку: скелет, место, класс

Примеры

1. Скелет. Пентан и 2-метилбутан (\(\ce{C5H12}\)).

2. Положение кратной связи. Пент-1-ен и пент-2-ен (\(\ce{C5H10}\)).

3. Положение группы. Бутан-1-ол и бутан-2-ол (\(\ce{C4H10O}\)).

4. Межклассовая. Пропаналь и ацетон (\(\ce{C3H6O}\)); пропен и циклопропан (\(\ce{C3H6}\)).

errorПроверяйте состав

Изомеры обязаны иметь одинаковую молекулярную формулу. Бутан-1-ол (\(\ce{C4H10O}\)) и бутаналь (\(\ce{C4H8O}\)) — не изомеры, хотя названия похожи.

edit_noteПопробуйте сами

Какой вид изомерии у бутан-1-ола и диэтилового эфира? У гексана и 2,3-диметилбутана?

expand_moreПоказать решение

Межклассовая (спирт и простой эфир, \(\ce{C4H10O}\)); изомерия скелета (\(\ce{C6H14}\)).

Как перебрать все изомеры

Виды изомерии из первой части урока — это и план перебора. Задачи «сколько изомеров» решают по системе — иначе легко пропустить изомер или посчитать один дважды.

Как перебрать изомеры

Нарисуйте все углеродные скелеты: неразветвлённый, затем укорачивайте цепь на один атом и ставьте его ветвью во все неэквивалентные места, затем на два атома…
На каждом скелете поставьте группу или кратную связь во все неэквивалентные положения (симметричные положения дают одно вещество).
Добавьте межклассовые изомеры, если вопрос о них.
Назовите каждый изомер: одинаковые названия — повтор.

2-метилпентан — Шаг 1 для C₆H₁₄: пять скелетов гексана

Примеры

1. \(\ce{C6H14}\) — пять скелетов: гексан; 2- и 3-метилпентан; 2,2- и 2,3-диметилбутан.

2. \(\ce{C4H9Br}\). Скелеты \(\ce{C4}\) — два. На бутане бром у C1 или C2; на 2-метилпропане — у концевого или у центрального атома. Итого 4.

3. \(\ce{C3H8O}\). Спирты: пропан-1-ол и пропан-2-ол; эфир: метилэтиловый. Итого 3.

errorСимметрия — источник повторов

В пентане положения 1 и 5, 2 и 4 эквивалентны. 1-Хлорпентан и «5-хлорпентан» — одно вещество. Перед подсчётом отметьте неэквивалентные положения.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько изомерных простых эфиров состава \(\ce{C5H12O}\)?

expand_moreПоказать решение

Шесть: метилбутиловый, метил-втор-бутиловый, метилизобутиловый, метил-трет-бутиловый, этилпропиловый, этилизопропиловый.

push_pinГлавное

Структурные изомеры — вещества одного состава с разным порядком связывания атомов: изомерия скелета, положения кратной связи или группы, межклассовая (спирт — простой эфир, альдегид — кетон, кислота — сложный эфир, алкен — циклоалкан). Перебор: все скелеты (укорачивая цепь), на каждом — группа во все неэквивалентные положения, повторы отсекаются названием.

Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.