Номенклатура алканов
Главная цепь и нумерация
Название алкана строится из названия главной цепи и заместителей с номерами. Ошибаются чаще всего в выборе цепи и нумерации.
| Атомов в цепи | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Алкан | метан | этан | пропан | бутан | пентан | гексан | гептан | октан | нонан | декан |
Как назвать алкан
- Найдите самую длинную цепь — она не обязана быть нарисована горизонтально. При равной длине берут цепь с бо́льшим числом заместителей.
- Пронумеруйте цепь с того конца, чтобы заместители получили наименьшие номера. Сравнивайте наборы по первому различию: 2,3,6 меньше, чем 2,5,6.
- Если наборы одинаковы — меньший номер получает заместитель, стоящий раньше по алфавиту.
- Назовите заместители: метил, этил, пропил… Одинаковые объедините приставками ди-, три-, тетра-.
- Соберите название: заместители по алфавиту (приставки ди-, три- не учитываются), цифры отделены запятыми, цифры от слов — дефисом, в конце — название цепи.
Примеры
1. \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\). Цепь из четырёх атомов, метил у второго: 2-метилбутан.
2. Цепь через ветку. В структуре на рисунке горизонтально нарисовано пять атомов, но самая длинная цепь — семь, она поворачивает в ветку: 2,4-диметилгептан.
3. Правило первого различия. Метилы при атомах 2, 5, 6 или 2, 3, 6 — в зависимости от направления нумерации. Второе число меньше во втором наборе: 2,3,6-триметилгептан.
4. Алфавит. \(\ce{CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)CH2CH3}\): локанты 3 и 5 с обеих сторон, метил раньше этила по алфавиту — 3-метил-5-этилгептан.
errorГоризонтальная цепь — не обязательно главная
Самую длинную цепь ищут по всем путям, включая ветки. «2-Этилбутан» — неверное название: цепь через этил длиннее, и это 3-метилпентан.
edit_noteПопробуйте сами
Назовите \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}\).
expand_moreПоказать решение
Цепь из пяти атомов, метилы при 2 и 3 (с другого конца было бы 3 и 4): 2,3-диметилпентан.
От названия к структуре
Обратная задача — нарисовать молекулу по названию — проще: название однозначно задаёт строение.
Как нарисовать алкан по названию
- По корню нарисуйте главную цепь и пронумеруйте её.
- Расставьте заместители по номерам.
- Допишите водороды: у каждого углерода четыре связи.
- Проверьте название заново: не стала ли цепь длиннее, а нумерация — другой. Если да, исходное название было неправильным.
Примеры
1. 3,3-Диэтилпентан. Цепь из пяти атомов, два этила у третьего: \(\ce{C(C2H5)4}\) — \(\ce{C9H20}\).
2. 2,2,4-Триметилпентан (изооктан). Пятиатомная цепь, два метила у второго, один — у четвёртого: \(\ce{(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2}\).
3. Сложные заместители. Заместитель со своей ветвью называют в скобках: 4-(1-метилэтил)гептан — это 4-изопропилгептан.
4. Проверка. «4-Метилгексан» при правильной нумерации — 3-метилгексан: нумеровать надо с другого конца.
errorНазвание должно быть «самым правильным»
По неверному названию структуру иногда нарисовать можно, но тогда нужно её переименовать. «1-Метилбутан» — это просто пентан.
edit_noteПопробуйте сами
Нарисуйте 3-этил-2,2-диметилпентан и найдите его молекулярную формулу.
expand_moreПоказать решение
Цепь из пяти атомов, у второго два метила, у третьего этил: \(\ce{(CH3)3C-CH(C2H5)-CH2-CH3}\), \(\ce{C9H20}\).
push_pinГлавное
Главная цепь — самая длинная (при равенстве — с бо́льшим числом заместителей). Нумеруют так, чтобы локанты заместителей были наименьшими по правилу первого различия; при равенстве меньший номер получает заместитель, стоящий раньше по алфавиту. В названии — локанты, приставки ди-, три-, тетра-, названия заместителей по алфавиту (приставки кратности не учитываются) и название главной цепи.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.