Номенклатура алканов
Главная цепь и нумерация
linkОпора
- Урок 32. Первичные, вторичные, третичные атомы — определять тип атома углерода, водорода и функциональной группы
Систематическое название по правилам IUPAC описывает строение так, что по нему можно однозначно нарисовать молекулу. Название алкана строится из названия главной цепи и заместителей с номерами. Типы атомов из урока 32 помогают найти ветвления, а ошибаются чаще всего в выборе главной цепи и нумерации, поэтому их выбирают по строгим правилам.
| Атомов в цепи | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Алкан | метан | этан | пропан | бутан | пентан | гексан | гептан | октан | нонан | декан |
Как назвать алкан
- Найдите самую длинную цепь — она не обязана быть нарисована горизонтально. При равной длине берут цепь с бо́льшим числом заместителей.
- Пронумеруйте цепь с того конца, чтобы заместители получили наименьшие номера. Сравнивайте наборы по первому различию: 2,3,6 меньше, чем 2,5,6.
- Если наборы одинаковы — меньший номер получает заместитель, стоящий раньше по алфавиту.
- Назовите заместители: метил, этил, пропил… Одинаковые объедините приставками ди-, три-, тетра-.
- Соберите название: заместители по алфавиту (приставки ди-, три- не учитываются), цифры отделены запятыми, цифры от слов — дефисом, в конце — название цепи.
Примеры
1. \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\). Цепь из четырёх атомов, метил у второго: 2-метилбутан.
2. Цепь через ветку. На рисунке горизонтально нарисовано пять атомов, но самая длинная цепь — семь, она поворачивает в ветку: 2,4-диметилгептан \(\ce{C9H20}\).
3. Правило первого различия. Метилы при атомах 2, 5, 6 или 2, 3, 6 — в зависимости от направления нумерации. Второе число меньше во втором наборе: 2,3,6-триметилгептан.
4. Алфавит. \(\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3}\): локанты 3 и 5 с обеих сторон, метил раньше этила по алфавиту — 3-метил-5-этилгептан.
errorГоризонтальная цепь — не обязательно главная
Самую длинную цепь ищут по всем путям, включая ветки. «2-Этилгексан» — неверное название: цепь через этил длиннее, и это 3-метилгептан.
edit_noteПопробуйте сами
Назовите \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3}\).
expand_moreПоказать решение
Цепь из пяти атомов, метилы при 2, 3 и 4 (с любого конца): 2,3,4-триметилпентан.
От названия к структуре
Обратная задача к первой части урока — нарисовать молекулу по названию — проще: название однозначно задаёт строение.
Как нарисовать алкан по названию
- По корню нарисуйте главную цепь и пронумеруйте её.
- Расставьте заместители по номерам.
- Допишите водороды: у каждого углерода четыре связи — и найдите формулу.
- Проверьте название заново: не стала ли цепь длиннее, а нумерация — другой. Если да, исходное название было неправильным.
Примеры
1. 3-Этил-3-метилпентан. Цепь из пяти атомов, этил и метил у третьего: \(\ce{(C2H5)3C-CH3}\) — \(\ce{C8H18}\).
2. 2,2,4-Триметилпентан (изооктан). Пятиатомная цепь, два метила у второго, один — у четвёртого: \(\ce{(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2}\).
3. Сложные заместители. Заместитель со своей ветвью называют в скобках: 4-(1-метилэтил)гептан — это 4-изопропилгептан \(\ce{(C3H7)2CH-CH(CH3)2}\).
4. Проверка. «5-Этилгептан» при правильной нумерации — 3-этилгептан \(\ce{C9H20}\): нумеровать надо с другого конца.
errorНазвание должно быть «самым правильным»
По неверному названию структуру иногда нарисовать можно, но тогда нужно её переименовать. «1-Метилбутан» — это просто пентан.
edit_noteПопробуйте сами
Нарисуйте 3-этил-2,2-диметилпентан и найдите его молекулярную формулу.
expand_moreПоказать решение
Цепь из пяти атомов, у второго два метила, у третьего этил: \(\ce{(CH3)3C-CH(C2H5)-CH2-CH3}\), \(\ce{C9H20}\).
push_pinГлавное
Главная цепь — самая длинная (при равенстве — с бо́льшим числом заместителей). Нумеруют так, чтобы локанты заместителей были наименьшими по правилу первого различия; при равенстве меньший номер получает заместитель, стоящий раньше по алфавиту. В названии — локанты, приставки ди-, три-, тетра-, названия заместителей по алфавиту (приставки кратности не учитываются) и название главной цепи.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.