Номенклатура циклоалканов и бициклических соединений

8 заданий

Циклоалканы и циклоалкены

Кольцо называют как цепь с приставкой цикло-: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Как назвать замещённый цикл

Один заместитель — номер не нужен: метилциклогексан.
Несколько — нумеруйте кольцо так, чтобы локанты были наименьшими; при равенстве номер 1 получает заместитель, стоящий раньше по алфавиту.
В циклоалкене атомы двойной связи получают номера 1 и 2, а направление выбирают так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Примеры

1. Метилциклогексан — без номера.

2. 1,3-Диметилциклопентан — не 1,4: по кольцу в другую сторону путь короче.

3. 1-Метилциклогекс-1-ен — метил у атома двойной связи.

4. 3-Метилциклогекс-1-ен — метил через один атом от двойной связи.

метилциклогексан — Замещённые циклоалканы и циклоалкены

1,3-диметилциклопентан — Замещённые циклоалканы и циклоалкены

5. 1-Метил-2-этилциклопентан. Локанты 1 и 2 в любом случае; номер 1 — метилу, он раньше по алфавиту.

errorНомер 1 — не всегда у первого заместителя

В циклоалкене номер 1 принадлежит атому двойной связи, даже если заместитель стоит в другом месте. Метил через атом от двойной связи — это 3-метилциклогексен, а не 1-метилциклогекс-2-ен.

edit_noteПопробуйте сами

Назовите циклогексан с метилом и хлором при соседних атомах.

expand_moreПоказать решение

1-Метил-2-хлорциклогексан: локанты 1 и 2, номер 1 — метилу (раньше по алфавиту).

Бициклические и спиросоединения

Если два кольца имеют общие атомы, их называют по правилам Байера.

Как назвать бицикл

Найдите два узловых атома — общие для обоих колец.
Сосчитайте атомы в каждом из трёх мостиков между узловыми атомами (узловые не считаются).
Запишите: бицикло[большой.средний.малый] + название алкана с общим числом атомов.
Нумерация: от одного узлового атома по самому длинному мостику, затем по среднему, затем по короткому.

Как назвать спиран

Два кольца с одним общим атомом — спиро.
В скобках — число атомов каждого кольца без общего, сначала меньшее: спиро[x.y].

Примеры

1. Норборнан. Мостики 2, 2 и 1, всего \(2 + 2 + 1 + 2 = 7\) атомов: бицикло[2.2.1]гептан.

2. Бицикло[2.2.2]октан — три мостика по два атома.

3. Декалин. Мостики 4, 4 и 0 (узловые атомы связаны напрямую): бицикло[4.4.0]декан.

4. Спиро[4.5]декан — циклопентан и циклогексан с общим атомом.

бицикло[2.2.1]гептан (норборнан) — Бициклические и спиросоединения

бицикло[2.2.2]октан — Бициклические и спиросоединения

5. Формула бицикла. Два цикла — два «кольцевых» недостатка водорода: \(\ce{C_nH_{2n-2}}\). Бицикло[2.2.1]гептан — \(\ce{C7H12}\).

errorУзловые атомы в мостики не входят

Сумма чисел в скобках плюс два узловых атома — общее число атомов: у бицикло[2.2.1]гептана \(2 + 2 + 1 + 2 = 7\).

edit_noteПопробуйте сами

Назовите бицикл с мостиками из 3, 1 и 1 атома.

expand_moreПоказать решение

\(3 + 1 + 1 + 2 = 7\) атомов: бицикло[3.1.1]гептан.

push_pinГлавное

Циклоалкан называют приставкой цикло- к названию алкана; один заместитель номера не требует, у нескольких нумерация даёт наименьшие локанты (при равенстве — первому по алфавиту). В циклоалкене атомы двойной связи — 1 и 2. Бицикл: бицикло[x.y.z]алкан — в скобках длины трёх мостиков между узловыми атомами по убыванию, в названии — общее число атомов. Спиран: спиро[x.y]алкан — сначала меньший цикл.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.