Номенклатура циклоалканов и бициклических соединений

Циклоалканы и циклоалкены

Циклы встречаются в органических молекулах повсюду — от циклогексана до стероидов, и их названия строятся по тем же правилам. Правила из урока 33 работают и для колец: кольцо называют как цепь с приставкой цикло- — циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Как назвать замещённый цикл

1. Один заместитель — номер не нужен: метилциклогексан.
2. Несколько — нумеруйте кольцо так, чтобы локанты были наименьшими; при равенстве номер 1 получает заместитель, стоящий раньше по алфавиту.
3. В циклоалкене атомы двойной связи получают номера 1 и 2, а направление выбирают так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

метилциклогексан

1,3-диметилциклопентан

1-метилциклогекс-1-ен

4-метилциклогекс-1-ен

Примеры

1. Метилциклогексан \(\ce{C6H11CH3}\) — без номера.

2. 1,3-Диметилциклопентан \(\ce{C5H8(CH3)2}\) — не 1,4: по кольцу в другую сторону путь короче.

3. 1-Метилциклогекс-1-ен — метил у атома двойной связи, \(\ce{C7H12}\).

4. 4-Метилциклогекс-1-ен \(\ce{C7H12}\) — метил через один атом от двойной связи: C1=C2, затем C3 и метил у C4.

5. 1-Метил-2-этилциклопентан \(\ce{C8H16}\). Локанты 1 и 2 в любом случае; номер 1 — метилу, он раньше по алфавиту.

Бициклические и спиросоединения

Если у двух колец первой части урока есть общие атомы, их называют по правилам Байера.

Как назвать бицикл

1. Найдите два узловых атома — общие для обоих колец.
2. Сосчитайте атомы в каждом из трёх мостиков между узловыми атомами (узловые не считаются).
3. Запишите: бицикло[большой.средний.малый] + название алкана с общим числом атомов.
4. Нумерация: от одного узлового атома по самому длинному мостику, затем по среднему, затем по короткому.

Как назвать спиран

1. Два кольца с одним общим атомом — спиро.
2. В скобках — число атомов каждого кольца без общего, сначала меньшее: спиро[x.y].

бицикло[2.2.1]гептан (норборнан)

бицикло[2.2.2]октан

бицикло[4.4.0]декан (декалин)

спиро[4.5]декан

Примеры

1. Норборнан. Мостики 2, 2 и 1, всего \(2 + 2 + 1 + 2 = 7\) атомов: бицикло[2.2.1]гептан.

2. Бицикло[2.2.2]октан — три мостика по два атома: \(2 + 2 + 2 + 2 = 8\).

3. Декалин \(\ce{C10H18}\). Мостики 4, 4 и 0 (узловые атомы связаны напрямую): бицикло[4.4.0]декан.

4. Спиро[4.5]декан — циклопентан и циклогексан с общим атомом: \(4 + 5 + 1 = 10\).

5. Формула бицикла. Два цикла — два «кольцевых» недостатка водорода: \(\ce{C_nH_{2n-2}}\). Бицикло[2.2.1]гептан — \(\ce{C7H12}\).