Старшинство групп: названия полифункциональных соединений
Старшая группа, цепь и нумерация
В молекуле с несколькими группами одна — старшая: она определяет класс, суффикс и нумерацию.
| Группа | Суффикс | Приставка |
|---|---|---|
| –COOH | -овая кислота | карбокси- |
| –COOR | -оат | алкоксикарбонил- |
| –CONH₂ | -амид | карбамоил- |
| –C≡N | -нитрил | циано- |
| –CHO | -аль | оксо- |
| C=O (кетон) | -он | оксо- |
| –OH | -ол | гидрокси- |
| –NH₂ | -амин | амино- |
| –F, –Cl, –Br, –I, –NO₂, –OR | — | фтор-, хлор-, бром-, иод-, нитро-, алкокси- |
Как назвать полифункциональное соединение
- Найдите старшую группу по таблице — она даст суффикс.
- Выберите главную цепь: она содержит старшую группу (атом углерода групп COOH, CHO, CN — первый атом цепи), затем — наибольшее число кратных связей, затем — наибольшую длину.
- Нумеруйте: наименьший номер старшей группе, затем кратным связям, затем приставкам.
- Соберите: приставки по алфавиту + корень + -ен/-ин с номерами + суффикс с номером.
Примеры
1. 4-Гидроксибутан-2-он \(\ce{CH3-CO-CH2-CH2OH}\): кетон старше спирта — суффикс «-он», OH — приставка «гидрокси».
2. 3-Оксобутановая кислота \(\ce{CH3COCH2COOH}\): кислота старше кетона, углерод COOH — первый.
3. Пент-4-ен-2-ол \(\ce{CH2=CH-CH2-CH(OH)-CH3}\): номер 2 группе OH, двойная связь получает то, что осталось.
4. 3-Аминопропановая кислота \(\ce{H2N-CH2CH2-COOH}\).
5. 4-Хлорбутаналь \(\ce{Cl-CH2CH2CH2-CHO}\): альдегидный углерод — первый, хлор только приставка.
errorУглерод группы — часть цепи
В альдегидах, кислотах и нитрилах атом углерода группы — первый атом главной цепи. Бутаналь — четыре атома углерода вместе с углеродом CHO, а не «пропилкарбальдегид».
edit_noteПопробуйте сами
Назовите \(\ce{HO-CH2-CH2-CHO}\).
expand_moreПоказать решение
Альдегид старше спирта: 3-гидроксипропаналь (углерод CHO — первый, OH при третьем).
Эфиры, амиды, нитрилы, амины
Производные кислот и амины называют по своим правилам.
Как назвать производное кислоты или амин
- Сложный эфир \(\ce{R-COO-R'}\): название алкила \(\ce{R'}\) + название кислоты с окончанием «-оат»: \(\ce{CH3COOC2H5}\) — этилэтаноат (этилацетат).
- Амид \(\ce{R-CONH2}\): «-амид»: \(\ce{CH3CONH2}\) — этанамид. Заместители у азота — с буквой N: N,N-диметилформамид.
- Нитрил \(\ce{R-C#N}\): «-нитрил», углерод CN входит в цепь: \(\ce{CH3CN}\) — этаннитрил (ацетонитрил).
- Хлорангидрид \(\ce{R-COCl}\): «-оилхлорид»: \(\ce{CH3COCl}\) — этаноилхлорид (ацетилхлорид).
- Амин: алкан + «-амин»; другие алкилы при азоте — с буквой N: \(\ce{CH3-NH-C2H5}\) — N-метилэтанамин.
Примеры
1. Метилметаноат \(\ce{HCOOCH3}\) — сложный эфир муравьиной кислоты.
2. Пропанамид \(\ce{CH3CH2CONH2}\).
3. Бутаннитрил \(\ce{CH3CH2CH2CN}\) — четыре атома углерода вместе с углеродом CN.
4. N,N-Диметилэтанамин \(\ce{(CH3)2N-C2H5}\) — главная цепь — самая длинная группа при азоте.
errorЭфир называют «наоборот»
В названии сложного эфира сначала спиртовая часть, потом кислотная: \(\ce{CH3COOC2H5}\) — этилэтаноат, хотя в формуле этил записан справа.
edit_noteПопробуйте сами
Назовите \(\ce{C2H5COOCH3}\) и \(\ce{(CH3)2CH-NH2}\).
expand_moreПоказать решение
Метилпропаноат; пропан-2-амин (изопропиламин).
push_pinГлавное
Старшая группа даёт суффикс, остальные — приставки. Старшинство: кислоты > сложные эфиры > амиды > нитрилы > альдегиды > кетоны > спирты > амины; галогены, нитро- и алкоксигруппы — только приставки. Главная цепь содержит старшую группу (атом C групп COOH, CHO, CN входит в цепь) и максимум кратных связей. Нумерация: наименьший номер старшей группе, затем кратным связям, затем приставкам.
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.