Тривиальные и рациональные названия
Названия углеводородных групп
linkОпора
- Урок 33. Номенклатура алканов — называть разветвлённые алканы и рисовать их по названию
- Урок 32. Первичные, вторичные, третичные атомы — определять тип атома углерода, водорода и функциональной группы
Систематические названия (уроки 33–35) точны, но длинны, и химики пользуются короткими тривиальными названиями групп и веществ. В условиях задач они встречаются постоянно — изопропил, трет-бутил, аллил, бензил, — поэтому их нужно узнавать с одного взгляда.
| Название | Строение | Систематическое |
|---|---|---|
| изопропил | \(\ce{(CH3)2CH\bond{-}}\) | 1-метилэтил |
| изобутил | \(\ce{(CH3)2CH-CH2\bond{-}}\) | 2-метилпропил |
| втор-бутил | \(\ce{CH3CH2CH(CH3)\bond{-}}\) | 1-метилпропил |
| трет-бутил | \(\ce{(CH3)3C\bond{-}}\) | 1,1-диметилэтил |
| неопентил | \(\ce{(CH3)3C-CH2\bond{-}}\) | 2,2-диметилпропил |
| винил | \(\ce{CH2=CH\bond{-}}\) | этенил |
| аллил | \(\ce{CH2=CH-CH2\bond{-}}\) | проп-2-ен-1-ил |
| фенил | \(\ce{C6H5\bond{-}}\) | фенил |
| бензил | \(\ce{C6H5-CH2\bond{-}}\) | фенилметил |
Как узнать группу по приставке
- изо- — два метила на конце цепи: \(\ce{(CH3)2CH-...}\).
- втор- — группа присоединена через вторичный атом (урок 32).
- трет- — через третичный атом.
- нео- — на конце цепи \(\ce{(CH3)3C\bond{-}}\).
Примеры
1. Изопропиловый спирт — \(\ce{(CH3)2CHOH}\), пропан-2-ол.
2. Трет-бутилхлорид — \(\ce{(CH3)3CCl}\), 2-хлор-2-метилпропан.
3. Аллилбромид — \(\ce{CH2=CH-CH2Br}\), 3-бромпроп-1-ен.
4. Винилхлорид — \(\ce{CH2=CHCl}\), хлорэтен.
5. Бензиловый спирт — \(\ce{C6H5CH2OH}\), фенилметанол.
errorБензил и фенил — разные группы
Фенил — само кольцо \(\ce{C6H5\bond{-}}\), бензил — кольцо с группой \(\ce{CH2}\): \(\ce{C6H5CH2\bond{-}}\). Фенол \(\ce{C6H5OH}\) и бензиловый спирт \(\ce{C6H5CH2OH}\) — разные вещества.
edit_noteПопробуйте сами
Напишите формулы изобутилового спирта и втор-бутилового спирта.
expand_moreПоказать решение
\(\ce{(CH3)2CH-CH2OH}\) (2-метилпропан-1-ол) и \(\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}\) (бутан-2-ол).
Тривиальные и рациональные названия веществ
Кроме названий групп из первой части урока, в задачах встречаются тривиальные названия целых веществ. Список ниже нужно знать наизусть.
| Тривиальное | Систематическое | Формула |
|---|---|---|
| муравьиная кислота | метановая | \(\ce{HCOOH}\) |
| уксусная кислота | этановая | \(\ce{CH3COOH}\) |
| пропионовая | пропановая | \(\ce{C2H5COOH}\) |
| масляная | бутановая | \(\ce{C3H7COOH}\) |
| щавелевая | этандиовая | \(\ce{HOOC-COOH}\) |
| малоновая | пропандиовая | \(\ce{HOOC-CH2-COOH}\) |
| янтарная | бутандиовая | \(\ce{HOOC-(CH2)2-COOH}\) |
| адипиновая | гександиовая | \(\ce{HOOC-(CH2)4-COOH}\) |
| формальдегид | метаналь | \(\ce{HCHO}\) |
| ацетальдегид | этаналь | \(\ce{CH3CHO}\) |
| ацетон | пропан-2-он | \(\ce{CH3COCH3}\) |
| этиленгликоль | этан-1,2-диол | \(\ce{HOCH2CH2OH}\) |
| глицерин | пропан-1,2,3-триол | \(\ce{C3H5(OH)3}\) |
| толуол | метилбензол | \(\ce{C6H5CH3}\) |
| кумол | изопропилбензол | \(\ce{C6H5CH(CH3)2}\) |
| анизол | метоксибензол | \(\ce{C6H5OCH3}\) |
| анилин | бензоламин | \(\ce{C6H5NH2}\) |
Как понять рациональное название
- Рациональное название — это названия групп плюс название класса:
- Диэтиловый эфир — простой эфир с двумя этилами; этилацетат — сложный эфир этанола и уксусной кислоты.
- Карбинол — старое название метанола: триметилкарбинол — это \(\ce{(CH3)3COH}\).
Примеры
1. Метилвинилкетон \(\ce{CH3-CO-CH=CH2}\) — бут-3-ен-2-он.
2. Метилизопропилкетон \(\ce{CH3-CO-CH(CH3)2}\) — 3-метилбутан-2-он.
3. Изопрен \(\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}\) — 2-метилбута-1,3-диен, мономер натурального каучука.
errorИзомерные названия
Пропионовая — это \(\ce{C2H5COOH}\), три атома углерода, а не пропил + COOH. Считайте углерод группы COOH.
edit_noteПопробуйте сами
Какое систематическое название у метилпропилкетона и у адипиновой кислоты?
expand_moreПоказать решение
Пентан-2-он и гександиовая кислота.
push_pinГлавное
Изо- — разветвление \(\ce{(CH3)2CH\bond{-}}\) на конце цепи, втор- — присоединение через вторичный атом, трет- — через третичный; неопентил — \(\ce{(CH3)3C-CH2\bond{-}}\); винил — \(\ce{CH2=CH\bond{-}}\), аллил — \(\ce{CH2=CH-CH2\bond{-}}\), фенил — \(\ce{C6H5\bond{-}}\), бензил — \(\ce{C6H5CH2\bond{-}}\). Тривиальные названия кислот, спиртов, карбонильных соединений и аренов нужно знать наизусть; рациональные названия строятся из названий групп и класса: метилэтилкетон, диэтиловый эфир, изопропиловый спирт.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.