Первичные, вторичные, третичные атомы

Зачем нужны названия

Органических веществ десятки миллионов, и у каждого должно быть имя, по которому его однозначно узнает любой химик. Молекулярная формула для этого не годится: составу \(\ce{C5H12}\) отвечают три разных вещества с разным строением и разными свойствами. Систематическое название по правилам IUPAC описывает строение: по нему можно нарисовать структуру, а по структуре — составить название. В задачах вещества почти всегда задают названиями, поэтому переводить название в формулу и обратно нужно без ошибок.

Вещества одного состава, но разного строения называют изомерами; с ними мы встретились ещё в теме 1, сравнивая этанол и диметиловый эфир. Умение перебрать все изомеры и по формуле оценить, какие кольца и кратные связи в молекуле возможны, — основа задач на установление строения.

Как построена эта тема

Тема начинается с классификации атомов углерода — первичных, вторичных, третичных и четвертичных (урок 32): от типа атома зависит, как пойдёт реакция. Затем мы разберём правила IUPAC для алканов (урок 33), циклов (урок 34) и соединений с функциональными группами (урок 35), а также тривиальные названия, которые встречаются в задачах (урок 36). Вторая половина темы посвящена изомерии: видам изомеров и их перебору (урок 37), степени ненасыщенности (урок 38) и выводу молекулярной формулы по данным анализа (урок 39).

Тип атома углерода

Скелетные формулы из урока 12 показывают, с кем связан каждый атом углерода. По числу соседей-углеродов атомы делят на типы, и эта классификация нужна не только для названий: от типа атома зависят скорость и механизм реакций. Третичный галогенид реагирует с нуклеофилом совсем иначе, чем первичный, а третичный спирт не окисляется там, где первичный превращается в альдегид. Поэтому тип атома углерода определяют в любой структуре в первую очередь.

Как определить тип атома углерода

1. Сосчитайте, со сколькими атомами углерода он связан (водороды, кислород, галогены не считаются).
2. Один — первичный (1°), два — вторичный (2°), три — третичный (3°), четыре — четвертичный (4°).
3. Атом метана ни с одним углеродом не связан — его считают отдельно.

Примеры

1. Пропан \(\ce{CH3-CH2-CH3}\). Концевые атомы — 1°, средний — 2°.

2. 2-Метилпропан \(\ce{(CH3)3CH}\). Три метила — 1°, центральный атом — 3°.

3. 2,2-Диметилпропан \(\ce{C(CH3)4}\). Четыре метила — 1°, центральный — 4°.

4. Изооктан \(\ce{(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2}\). Пять метилов — 1°, группа \(\ce{CH2}\) — 2°, CH — 3°, атом с тремя метилами — 4°.

5. Циклогексан \(\ce{C6H12}\). Каждый атом связан с двумя углеродами — все шесть вторичные.

Тип водородов, спиртов, галогенидов и аминов

Тип атома углерода из первой части урока переносится на то, что к нему присоединено. У аминов правило другое: считают атомы углерода при азоте.

Как классифицировать

1. Водороды, галогениды, спирты — по атому углерода, который несёт H, галоген или OH: первичный, вторичный, третичный.
2. Амины — по числу атомов углерода при азоте: \(\ce{RNH2}\) — первичный, \(\ce{R2NH}\) — вторичный, \(\ce{R3N}\) — третичный, \(\ce{R4N+}\) — четвертичная соль аммония.

пропан-1-ол: первичный спирт

пропан-2-ол: вторичный

2-метилпропан-2-ол: третичный

трет-бутиламин: первичный амин

пиперидин: вторичный амин

триэтиламин: третичный амин

Примеры

1. Спирты. Пропан-1-ол \(\ce{CH3CH2CH2OH}\) — первичный, пропан-2-ол \(\ce{(CH3)2CHOH}\) — вторичный, 2-метилпропан-2-ол \(\ce{(CH3)3COH}\) — третичный.

2. Галогениды. \(\ce{CH3CH2I}\) — первичный, \(\ce{(CH3)2CHI}\) — вторичный, \(\ce{(CH3)3CI}\) — третичный.

3. Водороды пропана \(\ce{CH3CH2CH3}\). Шесть первичных (в метилах) и два вторичных (в группе \(\ce{CH2}\)).

4. Трет-бутиламин \(\ce{(CH3)3C-NH2}\) — первичный амин: у азота один атом углерода, хотя сам этот углерод третичный.