Первичные, вторичные, третичные атомы
Тип атома углерода
От типа атома углерода зависят скорость и механизм реакций: третичный галогенид реагирует иначе, чем первичный. Тип определяют одним подсчётом.
Как определить тип атома углерода
- Сосчитайте, со сколькими атомами углерода он связан (водороды, кислород, галогены не считаются).
- Один — первичный (1°), два — вторичный (2°), три — третичный (3°), четыре — четвертичный (4°).
- Атом метана ни с одним углеродом не связан — его считают отдельно.
Примеры
1. Пропан \(\ce{CH3-CH2-CH3}\). Концевые атомы — 1°, средний — 2°.
2. 2-Метилпропан \(\ce{(CH3)3CH}\). Три метила — 1°, центральный атом — 3°.
3. 2,2-Диметилпропан \(\ce{C(CH3)4}\). Четыре метила — 1°, центральный — 4°.
4. Изооктан. Пять метилов — 1°, группа \(\ce{CH2}\) — 2°, CH — 3°, атом с тремя метилами — 4°.
5. Циклогексан. Каждый атом связан с двумя углеродами — все шесть вторичные.
errorСчитаются только атомы углерода
В этаноле атом углерода группы \(\ce{CH2OH}\) связан с кислородом и одним углеродом — он первичный. Кислород, галогены и водороды в подсчёт не входят.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько первичных, вторичных и третичных атомов углерода в 2-метилбутане \(\ce{(CH3)2CH-CH2-CH3}\)?
expand_moreПоказать решение
Первичных — 3 (три метила), вторичный — 1 (\(\ce{CH2}\)), третичный — 1 (CH).
Тип водородов, спиртов, галогенидов и аминов
Тип атома углерода переносится на то, что к нему присоединено. Но у аминов правило другое.
Как классифицировать
- Водороды, галогениды, спирты — по атому углерода, который несёт H, галоген или OH: первичный, вторичный, третичный.
- Амины — по числу атомов углерода при азоте: \(\ce{RNH2}\) — первичный, \(\ce{R2NH}\) — вторичный, \(\ce{R3N}\) — третичный, \(\ce{R4N+}\) — четвертичная соль аммония.
Примеры
1. Бутан-1-ол \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\) — первичный спирт; бутан-2-ол — вторичный; 2-метилпропан-2-ол \(\ce{(CH3)3COH}\) — третичный.
2. Галогениды. \(\ce{CH3CH2Br}\) — первичный, \(\ce{(CH3)2CHBr}\) — вторичный, \(\ce{(CH3)3CBr}\) — третичный.
3. Водороды пропана. Шесть первичных (в метилах) и два вторичных (в группе \(\ce{CH2}\)).
4. Амины. \(\ce{CH3CH2NH2}\) — первичный, \(\ce{(CH3)2NH}\) — вторичный, \(\ce{(CH3)3N}\) — третичный.
5. Трет-бутиламин \(\ce{(CH3)3C-NH2}\) — первичный амин: у азота один атом углерода, хотя сам этот углерод третичный.
errorАмины считают по азоту
Трет-бутиламин — первичный амин, а 2-метилпропан-2-ол — третичный спирт. У спиртов тип определяет углерод при OH, у аминов — число углеродов при азоте.
edit_noteПопробуйте сами
Какой тип у спирта циклогексанола и у амина N-метилциклогексиламина?
expand_moreПоказать решение
Циклогексанол — вторичный спирт (атом с OH связан с двумя углеродами). N-метилциклогексиламин — вторичный амин (у азота два атома углерода).
push_pinГлавное
Тип атома углерода — число атомов углерода, с которыми он связан: один — первичный (1°), два — вторичный (2°), три — третичный (3°), четыре — четвертичный (4°). Водороды, галоген и группа OH получают тип своего атома углерода. У аминов считают другое: сколько атомов углерода связано с азотом.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.