Симметрия и хиральность. Мезо-формы

8 заданий

Плоскость симметрии и мезо-формы

Стереоцентры не гарантируют хиральности. Если у молекулы есть плоскость симметрии, она совпадает со своим зеркальным изображением.

Как найти мезо-форму

Проверьте, одинаковы ли две половины молекулы по составу (одинаковые заместители у центров).
Нарисуйте молекулу в заслонённой конформации или в проекции Фишера.
Если есть плоскость, делящая молекулу на зеркальные половины, — это мезо-форма, она ахиральна.
У мезо-формы центры имеют противоположные конфигурации: (R,S).

Примеры

1. Мезо-винная кислота (2R,3S). В проекции Фишера группы OH с одной стороны — горизонтальная плоскость симметрии.

(2R,3R)-винная кислота — (2R,3R)- и (2S,3S)-винные кислоты — энантиомеры, (2R,3S) — мезо

(2S,3S): энантиомер — (2R,3R)- и (2S,3S)-винные кислоты — энантиомеры, (2R,3S) — мезо

2. Мезо-2,3-дибромбутан — образуется при анти-присоединении брома к транс-бут-2-ену.

мезо-2,3-дибромбутан (2R,3S): анти-присоединение — Транс-бут-2-ен и мезо-2,3-дибромбутан

3. Цис-1,2-диметилциклогексан — мезо: плоскость симметрии через кольцо.

errorМезо-форма ахиральна

У мезо-формы есть стереоцентры, но нет оптической активности и нет энантиомера. Не считайте её дважды.

edit_noteПопробуйте сами

Есть ли мезо-форма у 2,3-дихлорпентана?

expand_moreПоказать решение

Нет: половины молекулы разные (метил и этил на концах).

Сколько стереоизомеров с учётом мезо

Мезо-формы уменьшают число стереоизомеров.

Как посчитать стереоизомеры

Найдите стереоцентры и выпишите все комбинации R/S.
Отметьте комбинации, которые совпадают из-за симметрии молекулы: (2R,3S) = (2S,3R) у симметричных.
Число изомеров = число различных комбинаций.

Примеры

1. Винная кислота — RR, SS, RS (= SR): три.

2. 2,3-Дибромбутан — три.

3. Пентан-2,3,4-триол — центры C2 и C4, а C3 — псевдоасимметрический (r/s): четыре изомера — две мезо-формы и пара энантиомеров.

пентан-2,3,4-триол: C2 и C4 — стереоцентры, C3 — псевдоасимметрический — Пентан-2,3,4-триол: C3 стереогенен только при разных конфигурациях C2 и C4

гекса-2,4-диен-1-ол: две связи с E/Z-изомерией — Пентан-2,3,4-триол: C3 стереогенен только при разных конфигурациях C2 и C4

errorНе каждая симметричная молекула даёт мезо

Мезо-форма нужна плоскость симметрии именно в этом стереоизомере: (R,R)-винная кислота симметрична по составу, но хиральна.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько стереоизомеров у 2,4-дихлорпентана?

expand_moreПоказать решение

Три: (2R,4R), (2S,4S) и мезо (2R,4S).

push_pinГлавное

Молекула с плоскостью (или центром) симметрии ахиральна, даже если у неё есть стереоцентры: такие соединения — мезо-формы. Мезо-форма возникает, когда половины молекулы одинаковы по составу и противоположны по конфигурации (R,S). Число стереоизомеров меньше \(2^n\): у винной кислоты и 2,3-дибромбутана их три.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.