Тепловой эффект по энергиям связей — урок 76 курса «Органическая химия для олимпиад»

Тепловой эффект по энергиям связей

8 заданий

Как посчитать ΔH

Разрыв связи требует энергии, образование — выделяет. Разница и есть тепловой эффект.

Как оценить ΔH по энергиям связей

  1. Выпишите связи, которые рвутся, и сложите их энергии.
  2. Выпишите связи, которые образуются, и сложите их энергии.
  3. \(\Delta H = \sum E(\text{разорванных}) - \sum E(\text{образованных})\).
  4. Связи, которые не меняются, не учитывайте.
СвязькДж/мольСвязькДж/моль
\(\ce{C-H}\) (в метане)439\(\ce{Cl-Cl}\)243
\(\ce{C-Cl}\)350\(\ce{Br-Br}\)193
\(\ce{C-Br}\)293\(\ce{H-Cl}\)431
\(\ce{C=C}\) (π-часть)266\(\ce{H-Br}\)366

Примеры

1. Хлорирование метана. Рвутся C–H (439) и Cl–Cl (243), образуются C–Cl (350) и H–Cl (431): \(\Delta H = 682 - 781 = -99\) кДж/моль.

2. Бромирование метана. \(439 + 193 - 293 - 366 = -27\) кДж/моль — гораздо менее выгодно.

3. Бром и этилен. Рвутся π-связь (266) и Br–Br (193), образуются две связи C–Br (средняя энергия 285): \(459 - 570 = -111\) кДж/моль.

errorЗнак: разорванные минус образованные

Не перепутайте порядок: \(\Delta H = \sum E_{\text{разорв}} - \sum E_{\text{образ}}\). Если перепутать, экзотермическая реакция окажется эндотермической.

edit_noteПопробуйте сами

Оцените \(\Delta H\) стадии \(\ce{Cl. + CH4 -> HCl + CH3.}\).

expand_moreПоказать решение

Рвётся C–H (439), образуется H–Cl (431): \(\Delta H = 439 - 431 = +8\) кДж/моль.

Энергетика стадий механизма

По энергиям связей можно оценить каждую стадию цепи и понять, почему одни реакции идут, а другие нет.

Как оценить стадии

  1. Разбейте реакцию на стадии механизма.
  2. Для каждой посчитайте \(\Delta H\).
  3. Эндотермическая стадия с большим \(\Delta H\) медленная: её энергия активации не меньше \(\Delta H\).

Примеры

1. Хлорирование метана. Отрыв водорода: \(+8\); атака \(\ce{CH3.}\) на \(\ce{Cl2}\): \(243 - 350 = -107\). Обе стадии идут легко — цепь длинная.

2. Бромирование. Отрыв водорода: \(+73\) — медленно; поэтому бром селективнее хлора (урок 79).

3. Иодирование. Отрыв водорода атомом иода: \(439 - 298 = +141\) — практически не идёт.

4. Фторирование. Обе стадии сильно экзотермичны — реакция неуправляема.

errorЭнергия активации не меньше ΔH

Если стадия эндотермична на 141 кДж/моль, её барьер не может быть меньше 141 — она слишком медленная для цепи.

edit_noteПопробуйте сами

Оцените \(\Delta H\) стадии \(\ce{CH3. + Br2 -> CH3Br + Br.}\) (\(E(\ce{Br-Br}) = 193\), \(E(\ce{C-Br}) = 293\)).

expand_moreПоказать решение

\(193 - 293 = -100\) кДж/моль.

push_pinГлавное

\(\Delta H = \sum E(\text{разорванных}) - \sum E(\text{образованных})\). Считают только связи, которые меняются. Отрицательная \(\Delta H\) — реакция экзотермична. Энергии связей — средние значения, поэтому результат — оценка.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.