Нуклеофилы, электрофилы и четыре элементарных шага

8 заданий

Нуклеофилы и электрофилы

Почти каждая стрелка механизма идёт от нуклеофила к электрофилу.

Как найти нуклеофил и электрофил

Нуклеофил (любит ядро) — частица с доступной парой: анионы (\(\ce{HO-}\), \(\ce{CN-}\), \(\ce{RO-}\)), нейтральные молекулы с парой (\(\ce{H2O}\), \(\ce{NH3}\)), π-связи.
Электрофил (любит электроны) — частица, принимающая пару: катионы (\(\ce{H+}\), \(\ce{R3C+}\)), атомы с δ+ (углерод при галогене, при C=O), кислоты Льюиса.
Стрелка — от нуклеофила к электрофилу.

Примеры

1. Бромэтан + цианид. Нуклеофил — \(\ce{CN-}\), электрофил — углерод при броме.

2. Этилен + HBr. Нуклеофил — π-связь, электрофил — водород HBr.

3. Ацетон + \(\ce{NaBH4}\). Нуклеофил — гидрид, электрофил — углерод C=O.

errorОдна частица — разные роли

Вода — нуклеофил по отношению к карбокатиону и основание по отношению к протону. Роль определяется партнёром.

edit_noteПопробуйте сами

Найдите нуклеофил и электрофил в реакции \(\ce{CH3O- + CH3I -> CH3OCH3 + I-}\).

expand_moreПоказать решение

Нуклеофил — метоксид-ион (пара кислорода), электрофил — углерод иодметана (δ+).

Четыре элементарных шага

Сложные ионные механизмы складываются из нескольких повторяющихся шагов.

Четыре шага

Атака нуклеофила: пара нуклеофила образует связь с электрофилом.
Уход уходящей группы: связь рвётся, пара уходит с группой.
Перенос протона: протон переходит от кислоты к основанию.
Перегруппировка: атом водорода или алкил переходит к соседнему катионному центру.

Примеры

1. Гидролиз 2-бром-2-метилпропана (\(S_N1\)): уход бромида → атака воды → перенос протона.

2. Кислотная дегидратация спирта: перенос протона → уход воды → отрыв протона от соседнего атома.

3. Перегруппировка: вторичный катион превращается в третичный сдвигом метила.

errorПлохая уходящая группа не уходит

Гидроксид-ион — плохая уходящая группа: спирт не диссоциирует на \(\ce{R+}\) и \(\ce{HO-}\). Сначала протонирование — тогда уходит вода.

edit_noteПопробуйте сами

Какие шаги в механизме \(\ce{(CH3)3C-OH + HBr -> (CH3)3C-Br + H2O}\)?

expand_moreПоказать решение

Перенос протона (на OH), уход воды (карбокатион), атака бромида.

push_pinГлавное

Нуклеофил — частица с доступной парой электронов (анион, нейтральная молекула с парой, π-связь); электрофил — частица, принимающая пару (катион, атом с δ+, кислота Льюиса). Ионные механизмы складываются из четырёх шагов: атака нуклеофила, уход уходящей группы, перенос протона, перегруппировка. В каждом шаге — одна-две изогнутые стрелки.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.