Установление строения: ИК и ЯМР

8 заданий

Степень ненасыщенности и план

Спектральная задача решается по плану — как детективная: формула, группы, фрагменты, сборка, проверка.

Как решать спектральную задачу

Степень ненасыщенности: \(DBE = C + 1 + \dfrac{N - H - X}{2}\) (O не влияет); цикл или π-связь — 1, тройная связь — 2, бензольное кольцо — 4.
ИК: есть ли O–H, N–H, C=O, C≡N, C=C.
¹H: число сигналов, интегралы (по формуле), сдвиги (окружение), расщепление (соседи) → фрагменты.
Соберите фрагменты, проверьте формулу, DBE и каждый сигнал.

Примеры

1. \(\ce{C4H8O}\): DBE = 1; ИК 1715; ¹H 2,44 (к, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,06 (т, 3H) → бутанон.

2. \(\ce{C8H8O}\): DBE = 5 (кольцо + C=O); ИК 1685 (сопряжённая C=O); ¹H 7,4–8,0 (5H), 2,60 (с, 3H) → ацетофенон.

errorСначала DBE

Степень ненасыщенности сразу отсекает половину вариантов: DBE ≥ 4 — ищите бензольное кольцо, DBE = 1 — одна C=O, C=C или цикл.

edit_noteПопробуйте сами

Какова степень ненасыщенности \(\ce{C5H9N}\)?

expand_moreПоказать решение

2 — например, нитрил: C≡N даёт две единицы.

Проверка и ловушки

Правильная структура объясняет все сигналы — и ни одного лишнего.

Как проверить ответ

Сверьте сумму интегралов с формулой.
Синглет — у атома нет соседних H (рядом C без H, O, N или C=O).
Сигнал 3,3–4,2 — атом C связан с O (или галогеном); этил у кислорода — квартет при 4,1; этил у C=O — квартет при 2,3–2,5.
Ароматические 4H двумя дублетами — пара-дизамещённое кольцо.
Проверьте ИК: нет O–H — не спирт и не кислота; нет C=O — не карбонил.

Примеры

1. Этилацетат и метилпропаноат (\(\ce{C4H8O2}\)): квартет при 4,1 — этил у кислорода (эфир уксусной кислоты); квартет при 2,3 — этил у C=O.

2. 4-Метилацетофенон: 7,85 (д, 2H), 7,25 (д, 2H), 2,57 (с, 3H), 2,41 (с, 3H).

errorЭтил у O или у C=O?

Квартет при 4,1 — \(\ce{OCH2CH3}\) (эфир спирта), квартет при 2,3–2,5 — \(\ce{C(=O)CH2CH3}\). Одна формула — разные вещества.

edit_noteПопробуйте сами

\(\ce{C3H6O2}\); ИК 1740; ¹H: 8,05 (с, 1H), 4,20 (к, 2H), 1,30 (т, 3H). Что это?

expand_moreПоказать решение

Этилформиат: H при C=O формиата — около 8,0 м. д.

push_pinГлавное

План: по формуле — степень ненасыщенности \(DBE = C + 1 + (N - H - X)/2\) (кислород не учитывают; бензольное кольцо — 4); по ИК — функциональные группы (O–H, N–H, C=O, C≡N); по ¹H — число сигналов, интегралы (по формуле), сдвиги и расщепление → фрагменты; затем фрагменты собирают и проверяют ими каждый сигнал. Типичные ловушки: этил у кислорода (квартет при 4,1) и у C=O (квартет при 2,3–2,5); синглет — у атома нет соседних H; два дублета по 2H — пара-дизамещённое кольцо.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.