Интегрирование

8 заданий

Площадь и число протонов

linkОпора

Урок 315. Число сигналов: эквивалентные протоны — считать число сигналов в спектре

Химический сдвиг из урока 315 говорит, какие это протоны, а интеграл — сколько их: площадь сигнала пропорциональна числу протонов. Прибор даёт только относительные площади, поэтому их нормируют по молекулярной формуле. Это простое действие часто сразу подсказывает строение.

Как пользоваться интегралами

Площадь сигнала пропорциональна числу протонов этого типа; прибор показывает относительные площади как высоты ступенек интегральной кривой.
Разделите все площади на наименьшую, и получится простое целочисленное отношение.
Сумма должна совпасть с числом атомов водорода в формуле; если она меньше, умножьте отношение (2 : 3 при 10 атомах водорода означает 4 : 6).
Типичные числа: метильная группа — 3H, группа \(\ce{CH2}\) — 2H, трет-бутильная группа — 9H, монозамещённое кольцо — 5H.

Интегральная кривая в спектре трет-бутилацетата: ступеньки относятся как 3 : 9

Примеры

1. трет-Бутилацетат. Площади 27 : 9 сокращаются до 3 : 1, а при 12 атомах водорода дают 9H и 3H: это трет-бутилацетат \(\ce{CH3COOC(CH3)3}\).

2. Этилбензол. Вещество \(\ce{C8H10}\) с площадями 5 : 2 : 3 — этилбензол: 5H кольца, группа \(\ce{CH2}\) и метильная группа.

errorОтношение — не абсолютные числа

Отношение интегралов 1 : 1 может означать и 3H : 3H, и 6H : 6H. Проверяйте по молекулярной формуле.

edit_noteПопробуйте сами

Площади двух сигналов относятся как 1 : 3, а в молекуле 8 атомов водорода. Сколько протонов в каждом сигнале?

expand_moreПоказать решение

2H и 6H.

Блоки и формула

Интегралы из первой части урока вместе со сдвигами складываются в детали конструктора: синглет 9H — трет-бутильная группа, дублет 6H — изопропильная, 5H в ароматической области — фенил. Сложив детали и сверив их с формулой, получают структуру. Тот же приём позволяет найти состав смеси.

Как связать интегралы и строение

Найдите общее число атомов водорода по формуле и распределите его по сигналам.
Типичные блоки: синглет 9H — трет-бутильная группа; дублет 6H — изопропильная; 5H при 7,2–7,4 м. д. — фенил; 4H двумя дублетами — пара-дизамещённое кольцо; синглет 3H при 3,3–3,9 м. д. — группа \(\ce{OCH3}\), при 2,0–2,6 — \(\ce{CH3CO}\) или \(\ce{ArCH3}\).
Сумма блоков должна дать формулу, а оставшиеся атомы углерода и кислорода распределяют по сдвигам.
В смеси мольное отношение веществ равно отношению площадей, делённых на число протонов в каждом сигнале.

\[\ce{C10H14}:\ 5\,\mathrm{H}\ (7{,}3) + 9\,\mathrm{H}\ (1{,}31) \Rightarrow \ce{C6H5C(CH3)3}\]

Примеры

1. трет-Бутилбензол. Вещество \(\ce{C10H14}\) даёт сигналы 7,2–7,4 (5H) и 1,31 (9H, синглет): это трет-бутилбензол.

2. Изобутилхлорид. Вещество \(\ce{C4H9Cl}\) даёт сигналы 3,37 (2H, дублет), 1,96 (1H, мультиплет) и 1,02 (6H, дублет): дублет 6H — изопропильная группа, а дублет 2H при 3,37 — группа \(\ce{CH2Cl}\); это 1-хлор-2-метилпропан.

1-хлор-2-метилпропан — Дублет 6H — изопропильная группа

errorОтношение 1 : 3 — не всегда 1H : 3H

Если в формуле 8 атомов водорода, отношение 1 : 3 означает 2H : 6H. Всегда нормируйте интегралы на формулу.

edit_noteПопробуйте сами

Вещество \(\ce{C8H10O}\) даёт сигналы 7,2–7,4 (5H), 4,45 (2H, синглет) и 3,38 (3H, синглет). Какие блоки вы видите?

expand_moreПоказать решение

Фенил, группу \(\ce{CH2}\) у атома кислорода и группу \(\ce{OCH3}\): это бензилметиловый эфир.

push_pinГлавное

Площадь сигнала пропорциональна числу протонов этого типа; прибор даёт относительные площади (ступеньки интегральной кривой). Разделите все площади на наименьшую, получите простое отношение и приведите его к числу H в формуле. Типичные блоки: синглет 9H — трет-бутил, дублет 6H — изопропил, 5H в области 7,2–7,4 — фенил, два дублета по 2H — пара-дизамещённое кольцо, синглет 3H при 3,3–3,9 — \(\ce{OCH3}\), при 2,0–2,6 — \(\ce{CH3CO}\) или \(\ce{ArCH3}\). Интегралы позволяют считать и состав смесей.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.