Интегрирование — урок 316 курса «Органическая химия для олимпиад»

Интегрирование

8 заданий

Площадь и число протонов

Интеграл — это «весы» протонов: чем больше H одного типа, тем больше площадь.

Как пользоваться интегралами

  1. Площадь сигнала ∝ числу протонов этого типа; прибор даёт относительные площади (высоты ступенек интегральной кривой).
  2. Разделите все площади на наименьшую → простое целое отношение.
  3. Сумма должна совпасть с числом H в формуле; если меньше — умножьте отношение (2 : 3 при 10 атомах H → 4 : 6).
  4. Типичные числа: \(\ce{CH3}\) — 3H, \(\ce{CH2}\) — 2H, трет-бутил — 9H, монозамещённое кольцо — 5H.
Интегралы в спектре трет-бутилацетата
Интегралы в спектре трет-бутилацетата

Примеры

1. Площади 27 : 9 → 3 : 1 → при 12 атомах H: 9H и 3H (трет-бутилацетат).

2. \(\ce{C8H10}\): площади 5 : 2 : 3 → этилбензол (5H кольца, \(\ce{CH2}\), \(\ce{CH3}\)).

errorОтношение — не абсолютные числа

Интеграл 1 : 1 может означать и 3H : 3H, и 6H : 6H. Проверяйте по молекулярной формуле.

edit_noteПопробуйте сами

Площади двух сигналов относятся как 1 : 3, в молекуле 8 атомов H. Сколько протонов в каждом сигнале?

expand_moreПоказать решение

2H и 6H.

Блоки и формула

Интегралы вместе со сдвигами складываются в «детали конструктора».

Как связать интегралы и строение

  1. Найдите общее число H по формуле и распределите его по сигналам.
  2. Типичные блоки: синглет 9H — трет-бутил; дублет 6H — изопропил; 5H при 7,2–7,4 — фенил; 4H двумя дублетами — пара-дизамещённое кольцо; синглет 3H при 3,3–3,9 — \(\ce{OCH3}\), при 2,0–2,6 — \(\ce{CH3CO}\) или \(\ce{ArCH3}\).
  3. Сумма блоков должна дать формулу; оставшиеся атомы C и O соберите по сдвигам.
  4. Смеси: мольное отношение = (площадь / число H в сигнале) для каждого вещества.

Примеры

1. \(\ce{C10H14}\): 7,2–7,4 (5H), 1,31 (9H, с) → трет-бутилбензол.

2. \(\ce{C3H7Cl}\): 1,51 (6H, д), 4,14 (1H, септет) → 2-хлорпропан.

errorОтношение 1 : 3 — не всегда 1H : 3H

Если в формуле 8 H, отношение 1 : 3 означает 2H : 6H. Всегда нормируйте на формулу.

edit_noteПопробуйте сами

Вещество \(\ce{C8H10O}\): 7,2–7,4 (5H), 4,45 (2H, с), 3,38 (3H, с). Какие блоки вы видите?

expand_moreПоказать решение

Фенил, \(\ce{CH2}\) у кислорода и группа \(\ce{OCH3}\): бензилметиловый эфир.

push_pinГлавное

Площадь сигнала пропорциональна числу протонов этого типа; прибор даёт относительные площади (ступеньки интегральной кривой). Разделите все площади на наименьшую, получите простое отношение и приведите его к числу H в формуле. Типичные блоки: синглет 9H — трет-бутил, дублет 6H — изопропил, 5H в области 7,2–7,4 — фенил, два дублета по 2H — пара-дизамещённое кольцо, синглет 3H при 3,3–3,9 — \(\ce{OCH3}\), при 2,0–2,6 — \(\ce{CH3CO}\) или \(\ce{ArCH3}\). Интегралы позволяют считать и состав смесей.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.