Число сигналов: эквивалентные протоны
Эквивалентные протоны
Сигналов столько, сколько в молекуле разных «сортов» водорода.
Как посчитать сигналы
- Протоны эквивалентны, если их переводит друг в друга ось или плоскость симметрии либо быстрое вращение (группа \(\ce{CH3}\) — всегда один тип).
- Проверка заменой: замените по очереди каждый H на Z. Одинаковые продукты (или энантиомеры) — один сигнал; диастереомеры — разные.
- Группа \(\ce{CH2}\) рядом со стереоцентром обычно даёт два сигнала — её H диастереотопны (глава 6).
- При C=C атомы H цис и транс к заместителю не эквивалентны.
- Быстрые процессы (инверсия кресла циклогексана, вращение вокруг C–C) усредняют сигналы при комнатной температуре.
Примеры
1. Пентан: три сигнала (\(\ce{CH3}\), \(\ce{CH2}\) при C2 и C4, \(\ce{CH2}\) при C3) — плоскость симметрии через C3.
2. Хлорэтен \(\ce{CH2=CHCl}\): три сигнала — H цис и транс к хлору различны.
errorСчитайте типы, а не атомы
Шесть атомов H двух метилов ацетона — один сигнал. Число сигналов — это число наборов эквивалентных протонов.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько сигналов в спектре ¹H 2,2-диметилпропана?
expand_moreПоказать решение
Один: все 12 H эквивалентны.
Кольца, алкены, диастереотопные H
Самые частые ошибки — в кольцах и у двойных связей.
Как не ошибиться в сложных случаях
- Монозамещённый бензол: орто (2H), мета (2H), пара (1H) — три сигнала (часто сливаются в мультиплет 7,2–7,4).
- Пара-дизамещённый с разными группами: два сигнала по 2H; с одинаковыми — один.
- Орто- и мета-дизамещённые кольца: до четырёх сигналов H кольца — ищите плоскость симметрии.
- Алкен \(\ce{CH2=CHR}\): три сигнала винильных H; \(\ce{CH2=CR2}\) с одинаковыми R — один.
- Диастереотопные H \(\ce{CH2}\) рядом со стереоцентром — два сигнала.
Примеры
1. 1-Бром-4-хлорбензол: два сигнала кольца по 2H.
2. 2-Бромбутан: \(\ce{CH2}\) даёт два сигнала — рядом стереоцентр C2.
errorКольцо — смотрите на плоскость
Пара-замещение одинаковыми группами — все четыре H кольца эквивалентны; разными — две пары.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько сигналов ароматических H у 1,2-дихлорбензола?
expand_moreПоказать решение
Два (по 2H): плоскость симметрии проходит между атомами Cl.
push_pinГлавное
Протоны эквивалентны (дают один сигнал), если их переводит друг в друга элемент симметрии молекулы или быстрое вращение (все H метильной группы — один тип). Проверка заменой: одинаковые продукты или энантиомеры — один сигнал; диастереомеры — разные сигналы (диастереотопные H, например \(\ce{CH2}\) рядом со стереоцентром). H при двойной связи цис и транс к заместителю различны. В кольцах смотрите на плоскости симметрии: монозамещённый бензол — три типа H, пара-дизамещённый с разными группами — два, с одинаковыми — один.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.