Установление строения: все методы вместе

8 заданий

МС, ¹³C и ¹H вместе

Каждый метод отвечает на свой вопрос; вместе они не оставляют вариантов.

Как объединить данные

МС: M → молекулярная формула (изотопы Cl и Br, азотное правило, M+1 → число атомов C).
DBE → кольца и π-связи.
ИК → функциональные группы.
¹³C и DEPT → число и тип атомов C; ¹H → фрагменты и связность.
Соберите структуру и проверьте ею каждый спектр — фрагменты МС тоже должны объясняться.

Примеры

1. M 136 и 138 (1 : 1) — один атом Br; 136 − 79 = 57 → \(\ce{C4H9}\); ¹H — четыре сигнала 2 : 2 : 2 : 3, триплет при 3,41 → 1-бромбутан.

2. M 120, M+1 9,9 % → 9 атомов C; ¹H 7,2 (5H), 2,58 (т, 2H), 1,64 (секстет, 2H), 0,94 (т, 3H) → пропилбензол.

errorПроверьте все спектры

Структура верна, только если объясняет каждый сигнал: лишний синглет или неучтённая полоса — повод пересмотреть ответ.

edit_noteПопробуйте сами

M 58, ИК 1715, ¹H — один синглет. Что это?

expand_moreПоказать решение

Ацетон.

Олимпиадные приёмы

В олимпиадной задаче спектры часто дополняют химическими свойствами и «загадкой» изомеров.

Как решать трудные задачи

Формулу по массовым долям и M сверяйте с азотным правилом и изотопами.
Химические пробы (с \(\ce{NaHCO3}\) — кислота; иодоформ — метилкетон или \(\ce{CH3CH(OH)}\); серебряное зеркало — альдегид) сочетайте со спектрами.
Изомеры различают по симметрии (число линий ¹³C) и мультиплетности.
Обмен с \(\ce{D2O}\) выявляет OH, NH и COOH; DEPT — типы атомов C.

Примеры

1. Изомеры ксилола различают по ¹³C: пара — 3 линии, орто — 4, мета — 5.

2. \(\ce{C4H8O}\) даёт иодоформ и полосу 1715 → бутанон; ¹H подтверждает (синглет 3H при 2,14).

errorИзомеры различает симметрия

Если формула и функциональные группы совпадают, считайте линии ¹³C и сигналы ¹H: у симметричного изомера сигналов меньше.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько линий в спектре ¹³C 1,2,4-триметилбензола?

expand_moreПоказать решение

Девять: симметрии нет.

push_pinГлавное

Масс-спектр даёт M (и молекулярную формулу с учётом изотопов Cl и Br, азотного правила и пика M+1), формула — степень ненасыщенности, ИК — функциональные группы, ¹³C и DEPT — число и тип атомов C, ¹H — фрагменты и их связность. Структура верна, только если объясняет каждый спектр, включая главные фрагменты масс-спектра. Изомеры различают по симметрии (числу линий ¹³C) и мультиплетности; химические пробы (иодоформ, реактив Толленса, \(\ce{NaHCO3}\)) дополняют спектры.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.