Практикум: спектральные задачи

Задачи по спектрам

Практикум собирает всю тему. В олимпиадных спектральных задачах нужно последовательно найти формулу, функциональные группы и фрагменты, а затем проверить структуру химическими свойствами.

Как решать олимпиадную спектральную задачу

1. По массовым долям, масс-спектру и изотопным пикам найдите формулу и степень ненасыщенности.
2. По ИК-спектру и спектру ¹³C определите функциональные группы, по спектру ¹H — фрагменты, а химическими свойствами проверьте вывод.
3. В задачах на реакции сравните спектры исходного вещества и продукта: что исчезло и что появилось.

Изомеры и расчёты

В расчётных задачах по спектрам чаще всего нужно связать число сигналов с симметрией молекулы и найти число атомов галогена по изотопным пикам.

Как различать изомеры и считать

1. Число линий ¹³C и сигналов ¹H отражает симметрию молекулы.
2. Изотопные пики: один атом хлора даёт отношение M : M+2 около 3 : 1, один атом брома — около 1 : 1, два атома хлора — 9 : 6 : 1.
3. Одна линия ¹³C и один синглет ¹H означают, что все атомы углерода и водорода эквивалентны.

Итоги двадцать четвёртой темы

Тема показала, как установить строение вещества по спектрам. Спектр ЯМР ¹H даёт четыре сведения: число сигналов показывает число типов протонов, химический сдвиг — их окружение, интеграл — число протонов, а расщепление — число соседей. Спектр ¹³C с DEPT перечисляет атомы углерода и их типы, ИК-спектр находит функциональные группы по характерным полосам, масс-спектр даёт молекулярную массу, изотопный состав и фрагменты, а УФ-спектр — длину цепи сопряжения. Решая задачу, сначала находят формулу и степень ненасыщенности, затем функциональные группы и фрагменты, а потом собирают структуру и проверяют её каждым спектром. Следующая тема посвящена металлоорганическим соединениям и катализу переходными металлами.