ИК-спектроскопия
Колебания и области
ИК-спектр — список колебаний молекулы; у каждой функциональной группы своя «нота».
Как читать ИК-спектр
- Поглощение есть, если колебание меняет дипольный момент; волновое число \(\tilde\nu\) (см⁻¹) = 1/λ.
- Частота растёт с прочностью связи (C≡C > C=C > C–C) и падает с массой атомов (C–H > C–D).
- 4000–1500 см⁻¹ — полосы функциональных групп; ниже 1500 — «отпечатки пальцев», их сравнивают со справочным спектром.
- O–H спиртов 3200–3550 (широкая), O–H кислот 2500–3300 (очень широкая), N–H 3300–3500 (первичные амины — две полосы, вторичные — одна); C–H: sp³ 2850–2960, sp² 3000–3100, sp 3300 (узкая, сильная).
- C≡N 2210–2260, C≡C 2100–2260 (слабая), C=O 1650–1800 (очень сильная), C=C 1620–1680, ароматические C=C 1450–1600, C–O 1000–1300, \(\ce{NO2}\) 1520 и 1350.
Примеры
1. Бензонитрил: 2230 (C≡N), 3070 (sp² C–H).
2. Гекс-1-ин: 3310 (узкая, ≡C–H), 2120 (C≡C).
errorШирокая или узкая
Широкая полоса 3200–3550 — O–H (водородные связи); узкая сильная около 3300 — ≡C–H терминального алкина; две узкие в 3300–3500 — \(\ce{NH2}\).
edit_noteПопробуйте сами
Как по ИК отличить бутан-1-ол от диэтилового эфира?
expand_moreПоказать решение
У спирта широкая полоса O–H 3200–3550, у эфира её нет.
Карбонильная область
Полоса C=O — самая сильная и самая «говорящая»: по её положению различают классы карбонильных соединений.
Как различить карбонильные соединения
- Кетон ≈ 1715; альдегид ≈ 1725 (+ две полосы C–H 2720 и 2820); сложный эфир 1735–1750 (+ C–O 1000–1300); кислота ≈ 1710 (+ широкая O–H); амид 1650–1690 (+ N–H); хлорангидрид ≈ 1800; ангидрид — две полосы (≈ 1820 и 1760).
- Сопряжение с C=C или кольцом понижает частоту C=O на 20–30 см⁻¹.
- Малый цикл повышает частоту: циклогексанон 1715, циклопентанон 1745, циклобутанон 1780.
- Донорный резонанс (N в амидах) понижает частоту, акцепторы (Cl в хлорангидриде) — повышают.
Примеры
1. Бензальдегид: 1700 (сопряжённая C=O), 2820 и 2740 (C–H альдегида).
2. Этилацетат: 1740 (C=O), 1240 (C–O).
error1715 — ещё не кетон
Около 1700–1720 поглощают и кетоны, и кислоты, и сопряжённые альдегиды. Смотрите на соседние полосы: O–H кислоты, C–H альдегида, C–O эфира.
edit_noteПопробуйте сами
Где ожидать полосу C=O циклопентанона?
expand_moreПоказать решение
Около 1745 см⁻¹: напряжённый цикл повышает частоту.
push_pinГлавное
Молекула поглощает ИК-излучение, если колебание меняет её дипольный момент; частота растёт с прочностью связи и падает с массой атомов. Главное — область 4000–1500 см⁻¹: O–H спиртов 3200–3550 (широкая), O–H кислот 2500–3300 (очень широкая), N–H 3300–3500 (у первичных аминов две полосы), C–H sp³ 2850–2960, sp² 3000–3100, sp 3300 (узкая), C≡N 2210–2260, C≡C 2100–2260, C=O 1650–1800 (сильная), C=C 1620–1680, \(\ce{NO2}\) 1520 и 1350; ниже 1500 — «отпечатки пальцев». C=O: кетон ≈ 1715, альдегид ≈ 1725 (+ C–H 2720 и 2820), эфир 1735–1750, кислота ≈ 1710, амид 1650–1690, хлорангидрид ≈ 1800, ангидрид — две полосы; сопряжение понижает частоту, малый цикл повышает.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.