ЯМР ¹³C и DEPT
Спектр ¹³C
Спектр ¹³C — перепись атомов углерода: одна линия на каждый тип.
Как читать спектр ¹³C
- ¹³C — 1,1 % углерода; спектр снимают с развязкой от протонов: каждый тип атома C — одна узкая линия.
- Число линий = число неэквивалентных атомов C (по симметрии, как для ¹H).
- Сдвиги: алкильные C 0–50; C–N 30–60; C–O 50–90; C≡C 65–90; C=C и ароматические 100–150; C≡N 115–125; C=O кислот, эфиров, амидов 160–185; альдегидов и кетонов 190–220.
- Интенсивности не пропорциональны числу атомов: четвертичные атомы C (без H) дают слабые линии.
Примеры
1. Этанол: 58 (\(\ce{CH2O}\)), 18 (\(\ce{CH3}\)).
2. Бензол — одна линия (128,5); толуол — пять (21 и четыре ароматические).
errorЧисло линий — по симметрии
Как и в ¹H, эквивалентные атомы C дают одну линию: у 1,4-диметилбензола три линии, а не восемь.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько линий в спектре ¹³C пентан-3-она?
expand_moreПоказать решение
Три: C=O, \(\ce{CH2}\), \(\ce{CH3}\).
DEPT: сколько H при атоме C
DEPT «фильтрует» линии ¹³C по числу атомов H при углероде.
Как определить тип атома C
- DEPT-90: видны только CH.
- DEPT-135: CH и \(\ce{CH3}\) — вверх, \(\ce{CH2}\) — вниз, четвертичные C не видны.
- Линия есть в обычном спектре, но нет в DEPT — четвертичный атом (в том числе C=O кетона).
- Итог: тип каждого атома C → число H при нём; сумма должна совпасть с формулой.
Примеры
1. Пропан-2-ол: DEPT-135 — 64 (CH, вверх) и 25 (\(\ce{CH3}\), вверх); в DEPT-90 — только 64.
2. Циклогексанон: 212 (нет в DEPT — C=O), 42, 27, 25 (все вниз — \(\ce{CH2}\)).
errorВниз — только CH₂
В DEPT-135 отрицательные линии дают исключительно группы \(\ce{CH2}\); CH и \(\ce{CH3}\) различают по DEPT-90.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько отрицательных линий даст бутан-1-ол в DEPT-135?
expand_moreПоказать решение
Три: \(\ce{CH2O}\) и два других \(\ce{CH2}\).
push_pinГлавное
Изотоп ¹³C — 1,1 % углерода; спектр снимают с развязкой от протонов: каждый тип атома C — одна линия. Сдвиги: алкильные C 0–50, C–N 30–60, C–O 50–90, C≡C 65–90, C=C и ароматические 100–150, C≡N 115–125, C=O кислот и производных 160–185, альдегидов и кетонов 190–220. Интенсивности не пропорциональны числу атомов: четвертичные C слабые. DEPT-90 показывает только CH; DEPT-135 — CH и \(\ce{CH3}\) вверх, \(\ce{CH2}\) вниз, четвертичные атомы не видны.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.