Пробный тур: региональный этап
Задача 1. Смесь трёх веществ
Смесь бензола, фенола и анилина имеет массу 21,8 г. На нейтрализацию фенола в такой же порции смеси пошло 20,0 г 10,0 %-го раствора NaOH. При действии избытка бромной воды на такую же порцию выпало 49,5 г осадка.
Как решать
- Щёлочь реагирует только с фенолом: по количеству NaOH найдите количество фенола.
- Бромная вода даёт два осадка — 2,4,6-трибромфенол и 2,4,6-триброманилин; вычтите из массы осадка вклад фенола и найдите количество анилина.
- Массу бензола найдите по разности масс.
Задача 2. Установите строение
Вещество A содержит 64,9 % углерода, 13,5 % водорода, остальное — кислород. A реагирует с натрием; при окислении дихроматом калия в кислой среде даёт вещество B, которое даёт иодоформную пробу, но не даёт реакции серебряного зеркала. При дегидратации A образуется главным образом алкен C, озонолиз которого даёт только ацетальдегид.
Как решать
- Выведите формулу A по массовым долям.
- Класс A определите по реакции с натрием и по окислению, а положение функциональной группы — по иодоформной пробе.
- Строение алкена C установите по продуктам озонолиза.
Задача 3. Цепочка превращений
Бензол \(\xrightarrow{\ce{CH3CH2COCl},\ \ce{AlCl3}}\) X₁ \(\xrightarrow{\ce{Zn(Hg)},\ \ce{HCl}}\) X₂ \(\xrightarrow{\ce{Br2},\ h\nu}\) X₃ \(\xrightarrow{\ce{KOH},\ \text{спирт},\ t}\) X₄ \(\xrightarrow{\ce{KMnO4},\ \ce{H+},\ t}\) X₅ + уксусная кислота.
Как решать
- Отметьте реакции, которые меняют углеродный скелет: ацилирование добавляет к кольцу три атома углерода.
- Восстановление по Клемменсену превращает группу C=O в группу \(\ce{CH2}\), а бром на свету замещает атом водорода в бензильном положении.
- Отщепление даёт двойную связь, сопряжённую с кольцом, а жёсткое окисление разрывает её.
Задача 4. Пять пробирок
В пяти пробирках — этанол, ацетальдегид, уксусная кислота, фенол и глицерин (водные растворы). Результаты проб: 1 — ярко-синий раствор со свежеосаждённым \(\ce{Cu(OH)2}\) на холоду, при нагревании красного осадка нет; 2 — при нагревании с \(\ce{Cu(OH)2}\) красный осадок; 3 — фиолетовое окрашивание с \(\ce{FeCl3}\); 4 — газ с \(\ce{NaHCO3}\); 5 — жёлтый осадок в иодоформной пробе и ни одной из остальных реакций.
Как решать
- Сопоставьте каждой пробе класс веществ, который её даёт.
- Проверьте, что у каждого вещества получилась своя «подпись».
Задача 5. Найлон-6,6
Найлон-6,6 получают поликонденсацией гексаметилендиамина и адипиновой кислоты. Концевыми группами длинных цепей можно пренебречь.
Как решать
- Запишите звено и посчитайте его молярную массу: сумма молярных масс мономеров минус две молекулы воды.
- Число звеньев равно молярной массе полимера, делённой на молярную массу звена.
push_pinГлавное
Разбор тура: (1) в смеси бензола, фенола и анилина щёлочь реагирует только с фенолом, бромная вода даёт осадки с фенолом и анилином, бензол находят по разности масс; (2) формула по массовым долям (\(\ce{C4H10O}\)), затем класс и положение группы — по окислению, иодоформной пробе и озонолизу продукта дегидратации (бутан-2-ол → бут-2-ен); (3) цепочка: ацилирование, восстановление по Клемменсену, бромирование в бензильное положение, отщепление с образованием сопряжённого алкена, окисление боковой цепи до бензойной кислоты; (4) распознавание пяти веществ по «подписям» проб; (5) поликонденсация: на звено найлона-6,6 уходят две молекулы воды, степень полимеризации — M/M(звена).
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.