Промышленный органический синтез

8 заданий

Нефть, газ и синтез-газ

linkОпора

Урок 336. Карбонилирование: гидроформилирование, Реппе, Монсанто — вводить CO в молекулу

Промышленность выбирает не самую красивую реакцию, а самую дешёвую и чистую: дешёвое сырьё, катализ, непрерывный процесс.

Как устроена крупнотоннажная органическая химия

Нефть: перегонка на фракции; крекинг — короткие алканы и алкены; риформинг (Pt) — ароматические углеводороды и водород.
Метан + водяной пар (Ni, 800 °C) → синтез-газ — смесь CO и \(\ce{H2}\).
Синтез-газ → метанол (Cu/ZnO, 250 °C); CO + \(\ce{H2}\) по Фишеру — Тропшу (Fe, Co) → смесь углеводородов.
Метанол + CO (родий, иодид — процесс Монсанто) → уксусная кислота.
Атомная экономия = M(целевого продукта) / Σ M(реагентов) · 100 %: чем меньше отходов, тем «зеленее» процесс.

Синтез-газ, этиленоксид, аммоксидирование

Примеры

1. \(\ce{CH3OH + CO -> CH3COOH}\): атомная экономия 100 % — все атомы реагентов в продукте.

2. Каталитический крекинг: \(\ce{C16H34 -> C8H18 + C8H16}\) — бензиновая фракция.

errorПромышленный путь — не лабораторный

В промышленности выбирают дешёвое сырьё, катализ, непрерывный процесс и рецикл: например, этанол для химии получают гидратацией этилена, а не брожением.

edit_noteПопробуйте сами

Какова атомная экономия реакции \(\ce{2CH2=CH2 + O2 -> 2C2H4O}\)?

expand_moreПоказать решение

100 %.

Крупнотоннажные продукты

Из нескольких простых веществ — этилена, пропилена, бензола, ксилолов — промышленность делает почти всё.

Как проследить путь от сырья к продукту

Этилен → полиэтилен; → этиленоксид (\(\ce{O2}\), Ag) → этиленгликоль; → этанол (\(\ce{H2O}\), \(\ce{H3PO4}\)); → ацетальдегид (Вакер).
Пропилен → полипропилен; → акрилонитрил (\(\ce{NH3}\), \(\ce{O2}\) — аммоксидирование); → кумол → фенол + ацетон; → бутаналь (гидроформилирование).
Бензол → этилбензол → стирол (дегидрирование); → циклогексан → адипиновая кислота и капролактам (найлоны).
п-Ксилол → терефталевая кислота (\(\ce{O2}\), Co/Mn) → ПЭТ.

Примеры

1. Кумольный процесс: бензол + пропен → кумол → \(\ce{O2}\) → гидропероксид → \(\ce{H+}\) → фенол + ацетон — два ценных продукта из одного процесса.

2. Аммоксидирование пропилена: \(\ce{2CH2=CHCH3 + 2NH3 + 3O2 -> 2CH2=CHCN + 6H2O}\).

errorСопряжённые продукты

Кумольный процесс даёт фенол и ацетон в постоянном мольном отношении 1 : 1 — спрос на оба продукта должен быть согласован.

edit_noteПопробуйте сами

Какой альдегид получают гидроформилированием пропена (главный продукт)?

expand_moreПоказать решение

Бутаналь.

push_pinГлавное

Сырьё — нефть (перегонка; крекинг — короткие алканы и алкены; риформинг — ароматические углеводороды и водород), природный газ (метан + водяной пар на никеле → синтез-газ CO + \(\ce{H2}\)), уголь. Синтез-газ → метанол (Cu/ZnO); метанол + CO → уксусная кислота (процесс Монсанто, родий и иодид; атомная экономия 100 %); CO + \(\ce{H2}\) по Фишеру — Тропшу → углеводороды. Этилен → полиэтилен, этиленоксид (\(\ce{O2}\), Ag) → этиленгликоль, этанол (гидратация), ацетальдегид (Вакер). Пропилен → полипропилен, акрилонитрил (аммоксидирование), кумол → фенол + ацетон (1 : 1 по молям), бутаналь (гидроформилирование). Бензол → этилбензол → стирол; циклогексан → адипиновая кислота и капролактам; п-ксилол → терефталевая кислота. Атомная экономия = M(целевого продукта)/Σ M(реагентов) · 100 %; каталитические процессы с высокой атомной экономией вытесняют стехиометрические (хлоргидринный способ получения этиленоксида — около 32 %).

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.