Введение в спектроскопию ЯМР — урок 313 курса «Органическая химия для олимпиад»

Введение в спектроскопию ЯМР

8 заданий

Что измеряет ЯМР

ЯМР «слушает» ядра водорода: каждое отвечает на радиоволну своей частотой — в зависимости от того, что его окружает.

Как устроен эксперимент

  1. Ядра со спином ½ (¹H, ¹³C, ¹⁹F, ³¹P) в поле \(B_0\) ориентируются по полю или против; разница энергий пропорциональна \(B_0\).
  2. Радиоимпульс с частотой \(\nu = \Delta E / h\) переводит ядра на верхний уровень — это резонанс (приборы 300–800 МГц).
  3. Электроны вокруг ядра создают поле против \(B_0\) — экранируют ядро, и оно резонирует при меньшей частоте.
  4. Электроотрицательные соседи оттягивают электроны → дезэкранирование → больший δ: сигнал левее, в «слабом поле».
  5. \(\delta = \dfrac{\nu - \nu_{\text{ТМС}}}{\nu_0} \cdot 10^6\) (м. д.) не зависит от прибора. Стандарт — тетраметилсилан \(\ce{Si(CH3)4}\) (ТМС): 12 одинаковых, сильно экранированных протонов, δ = 0.
  6. Растворители дейтерированные (\(\ce{CDCl3}\), \(\ce{D2O}\), ДМСО-d₆) — они не дают сигналов ¹H.

Примеры

1. На приборе 400 МГц сигнал на 800 Гц левее ТМС: δ = 800 / 400 = 2,00 м. д.; на приборе 300 МГц тот же протон даст 600 Гц — δ та же.

2. \(\ce{CH3F}\) (4,26), \(\ce{CH3Cl}\) (3,05), \(\ce{CH3Br}\) (2,68), \(\ce{CH3I}\) (2,16): чем электроотрицательнее галоген, тем левее сигнал.

errorСлева — слабое поле

На спектре δ растёт справа налево. «Сдвиг в слабое поле» = влево = дезэкранирование = больший δ.

edit_noteПопробуйте сами

Сигнал отстоит от ТМС на 1260 Гц на приборе 300 МГц. Каков его δ?

expand_moreПоказать решение

1260 / 300 = 4,20 м. д.

Четыре сведения из спектра

Каждый спектр ¹H отвечает на четыре вопроса — и из ответов складывается строение.

Как читать спектр ¹H

  1. Число сигналов — число типов неэквивалентных протонов (урок 315).
  2. Положение (δ) — окружение: у каких атомов и групп стоит протон (урок 314).
  3. Площадь (интеграл) — относительное число протонов каждого типа (урок 316).
  4. Расщепление — число соседних протонов (правило n + 1, урок 317).
Спектр ЯМР ¹H этилацетата
Спектр ЯМР ¹H этилацетата

Примеры

1. Этилацетат: три сигнала — 4,12 (2H, квартет, \(\ce{OCH2}\)), 2,05 (3H, синглет, \(\ce{CH3CO}\)), 1,26 (3H, триплет, \(\ce{CH3}\) этила).

2. Ацетон: один сигнал (2,17, 6H, синглет) — все протоны одинаковы.

errorИнтеграл — это площадь, а не высота

Число протонов показывает площадь под сигналом, а не высота отдельной линии: триплет из 3H ниже синглета из 3H, но площади у них равны.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько сигналов в спектре ¹H метилацетата и каково отношение интегралов?

expand_moreПоказать решение

Два синглета, 3 : 3 (то есть 1 : 1).

push_pinГлавное

Ядра ¹H и ¹³C (спин ½) в магнитном поле имеют два энергетических состояния; радиоволна резонансной частоты переводит ядро на верхний уровень. Частота зависит от электронного окружения: электроны экранируют ядро, а электроотрицательные соседи дезэкранируют — сигнал сдвигается влево, в «слабое поле». Химический сдвиг δ (м. д.) = (ν − ν ТМС) / ν прибора · 10⁶ не зависит от прибора; стандарт — тетраметилсилан (δ 0). Спектр ¹H даёт четыре вида сведений: число сигналов (типы протонов), положение (окружение), интеграл (число протонов) и расщепление (число соседей).

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.