Правила рисования резонансных структур

8 заданий

Пять типовых схем

Резонансные структуры не угадывают — их строят по пяти схемам. Каждая схема — это одна или две изогнутые стрелки.

Правила перемещения электронов

Двигаются только π-электроны и неподелённые пары. σ-связи не рвутся, атомы не двигаются.
У атомов второго периода не больше восьми электронов.
Суммарный заряд во всех структурах одинаков.

Пять схем

1. Неподелённая пара рядом с π-связью. Пара становится новой π-связью, старая π-связь уходит парой на дальний атом. Енолят-ион: \(\ce{CH2=CH-O-}\) ↔ \(\ce{-CH2-CH=O}\).

2. Катионный центр рядом с π-связью. π-связь сдвигается к катионному центру, плюс переходит на дальний атом. Аллил-катион: \(\ce{CH2=CH-CH2+}\) ↔ \(\ce{+CH2-CH=CH2}\).

3. Неподелённая пара рядом с катионным центром. Пара становится π-связью с катионным атомом, плюс переходит на атом, отдавший пару: \(\ce{CH3-O-CH2+}\) ↔ \(\ce{CH3-O+=CH2}\).

Схема 3: пара кислорода рядом с катионным центром

4. π-связь между атомами разной электроотрицательности. π-пара уходит к более электроотрицательному атому: \(\ce{(CH3)2C=O}\) ↔ \(\ce{(CH3)2C+-O-}\).

Схемы 2, 1 и 4: π-связь рядом с катионом, пара рядом с π-связью, π-связь с электроотрицательным атомом

5. π-связи через одну в цикле. Все три π-связи бензола сдвигаются по кругу одновременно.

errorАтомы не двигаются

Если в «новой структуре» водород перешёл к другому атому, это уже другое вещество — таутомер, а не резонансная структура. Ацетон и его енол \(\ce{CH2=C(OH)CH3}\) — два разных вещества в равновесии.

edit_noteПопробуйте сами

Нарисуйте резонансную структуру метилвинилового эфира \(\ce{CH2=CH-O-CH3}\). По какой схеме она строится?

expand_moreПоказать решение

Схема 1: пара кислорода рядом с π-связью. \(\ce{CH2=CH-O-CH3}\) ↔ \(\ce{-CH2-CH=O+-CH3}\) — минус на концевом углероде, плюс на кислороде.

Как найти все резонансные структуры

У больших сопряжённых частиц структур несколько. Их находят последовательно, применяя схемы к каждой новой структуре.

Как найти все структуры

Найдите все π-связи, пары, заряды и неспаренные электроны.
Примените подходящую схему и нарисуйте новую структуру.
К новой структуре снова примените схему — заряд продвигается на два атома дальше.
Остановитесь, когда получаются уже нарисованные структуры. Проверьте октеты и суммарный заряд.

Примеры

1. Пентадиенил-катион \(\ce{CH2=CH-CH=CH-CH2+}\). Схема 2 дважды: плюс на C5, C3 и C1 — три структуры.

2. Диенолят-ион \(\ce{CH2=CH-CH=CH-O-}\). Схема 1 трижды: минус на кислороде, на C3 и на C1 — три структуры.

3. Озон. \(\ce{O=O+-O-}\) ↔ \(\ce{-O-O+=O}\): схема 1, минус переходит с одного концевого атома на другой.

4. Формиат-ион. Две равноценные структуры, как у ацетата.

errorНе добавляйте электроны

Если стрелка приносит пару к атому с полным октетом, другая стрелка обязана увести от него пару. Структура с пятью связями у углерода или азота недопустима.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько резонансных структур у аниона \(\ce{CH2=CH-CH2-}\) и на каких атомах в них заряд?

expand_moreПоказать решение

Две: минус на C3 или на C1 — концевые атомы.

push_pinГлавное

В резонансе двигаются только π-электроны и неподелённые пары; σ-связи и атомы остаются на местах, у атомов второго периода не больше восьми электронов, суммарный заряд не меняется. Пять типовых схем: пара рядом с π-связью; катионный центр рядом с π-связью; пара рядом с катионным центром; π-связь между атомами разной электроотрицательности; π-связи через одну в цикле.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.