Правила рисования резонансных структур
Пять типовых схем
linkОпора
- Урок 16. Резонансные структуры: что это и зачем — понимать, что реальная частица — гибрид резонансных структур
- Урок 15. Изогнутые стрелки — рисовать стрелки, показывающие перемещение пар электронов
В уроке 16 резонансные структуры были даны готовыми. Их не угадывают, а строят по пяти схемам, и каждая схема — это одна или две изогнутые стрелки (урок 15). Резонанс понадобится постоянно: он объясняет, почему одни кислоты сильнее других (следующая тема) и куда атакует реагент, поэтому строить структуры нужно быстро и без ошибок.
Правила перемещения электронов
- Двигаются только π-электроны и неподелённые пары. σ-связи не рвутся, атомы не двигаются.
- У атомов второго периода не больше восьми электронов.
- Суммарный заряд во всех структурах одинаков.
Пять схем
1. Неподелённая пара рядом с π-связью. Пара становится новой π-связью, старая π-связь уходит парой на дальний атом. Енолят-ион: \(\ce{CH2=CH-O-}\) ↔ \(\ce{^-CH2-CH=O}\).
2. Катионный центр рядом с π-связью. π-связь сдвигается к катионному центру, плюс переходит на дальний атом. Аллил-катион: \(\ce{CH2=CH-CH2+}\) ↔ \(\ce{+CH2-CH=CH2}\).
3. Неподелённая пара рядом с катионным центром. Пара становится π-связью с катионным атомом, плюс переходит на атом, отдавший пару: \(\ce{CH3-O-CH2+}\) ↔ \(\ce{CH3-O+=CH2}\).
4. π-связь между атомами разной электроотрицательности. π-пара уходит к более электроотрицательному атому: \(\ce{(CH3)2C=O}\) ↔ \(\ce{(CH3)2C+-O-}\).
5. π-связи через одну в цикле. Все три π-связи бензола \(\ce{C6H6}\) сдвигаются по кругу одновременно.
errorАтомы не двигаются
Если в «новой структуре» водород перешёл к другому атому, это уже другое вещество — таутомер, а не резонансная структура. Ацетон и его енол \(\ce{CH2=C(OH)CH3}\) — два разных вещества в равновесии.
edit_noteПопробуйте сами
Нарисуйте резонансную структуру метилвинилового эфира \(\ce{CH2=CH-O-CH3}\). По какой схеме она строится?
expand_moreПоказать решение
Схема 1: пара кислорода рядом с π-связью. \(\ce{CH2=CH-O-CH3}\) ↔ \(\ce{^-CH2-CH=O+-CH3}\) — минус на концевом углероде, плюс на кислороде.
Как найти все резонансные структуры
Одна схема первой части урока даёт одну новую структуру. У больших сопряжённых частиц структур несколько: схему применяют снова к каждой новой структуре, и заряд продвигается по цепи.
Как найти все структуры
- Найдите все π-связи, пары, заряды и неспаренные электроны.
- Примените подходящую схему и нарисуйте новую структуру.
- К новой структуре снова примените схему — заряд продвигается на два атома дальше.
- Остановитесь, когда получаются уже нарисованные структуры. Проверьте октеты и суммарный заряд.
Примеры
1. Диенолят-ион \(\ce{CH2=CH-CH=CH-O-}\). Схема 1 дважды: минус на кислороде, на C3 и на C1 — три структуры, заряд только через атом.
2. Озон \(\ce{O3}\). \(\ce{O=O+-O-}\) ↔ \(\ce{^-O-O+=O}\): схема 1, минус переходит с одного концевого атома на другой.
3. Формиат-ион \(\ce{HCOO-}\). Две равноценные структуры, как у ацетата.
errorНе добавляйте электроны
Если стрелка приносит пару к атому с полным октетом, другая стрелка обязана увести от него пару. Структура с пятью связями у углерода или азота недопустима.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько резонансных структур у аниона \(\ce{CH2=CH-CH2-}\) и на каких атомах в них заряд?
expand_moreПоказать решение
Две: минус на C3 или на C1 — концевые атомы.
push_pinГлавное
В резонансе двигаются только π-электроны и неподелённые пары; σ-связи и атомы остаются на местах, у атомов второго периода не больше восьми электронов, суммарный заряд не меняется. Пять типовых схем: пара рядом с π-связью; катионный центр рядом с π-связью; пара рядом с катионным центром; π-связь между атомами разной электроотрицательности; π-связи через одну в цикле.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.