Кислоты и основания Брёнстеда: перенос протона
Кислота, основание и сопряжённые пары
Почти каждая органическая реакция начинается или заканчивается переносом протона. Поэтому первым делом нужно уверенно находить кислоту и основание.
Как найти кислоту и основание
- Найдите протон, который переходит от одной частицы к другой.
- Частица, отдающая протон, — кислота; принимающая его парой электронов — основание.
- Кислота без протона — её сопряжённое основание (заряд на 1 меньше); основание с протоном — сопряжённая кислота (заряд на 1 больше).
Примеры
1. Хлороводород и вода.
Кислота — HCl, основание — вода. Пары: \(\ce{HCl}/\ce{Cl-}\) и \(\ce{H3O+}/\ce{H2O}\).
2. Уксусная кислота и аммиак.
3. Метанол как кислота. С амидом натрия метанол отдаёт протон:
4. Метанол как основание. С серной кислотой метанол принимает протон на кислород:
Вещество, которое бывает и кислотой, и основанием, называют амфотерным.
errorЗаряд сопряжённой пары отличается на единицу
Сопряжённое основание воды — \(\ce{HO-}\), а не \(\ce{O^2-}\): отнимается один протон. Сопряжённая кислота аммиака — \(\ce{NH4+}\). Если заряд изменился на два, пара найдена неверно.
edit_noteПопробуйте сами
Найдите сопряжённые пары в реакции \(\ce{C6H5OH + CH3O- -> C6H5O- + CH3OH}\).
expand_moreПоказать решение
Фенол (кислота) — фенолят-ион (его сопряжённое основание); метоксид-ион (основание) — метанол (его сопряжённая кислота).
Механизм переноса протона
Перенос протона — самая простая реакция, и рисуют её всегда одинаково.
Как нарисовать механизм переноса протона
- Первая стрелка — от неподелённой пары (или π-связи) основания к протону.
- Вторая — от связи H–A к атому A: пара связи остаётся у A.
- Пересчитайте заряды: основание стало положительнее на 1, атом A — отрицательнее на 1.
Примеры
1. Уксусная кислота и аммиак. Пара азота — к водороду группы OH, связь O–H — к кислороду.
2. Ацетон и ион гидроксония. Основание — кислород группы C=O. Пара кислорода — к протону \(\ce{H3O+}\), связь O–H — к кислороду воды. Так в кислой среде активируется карбонильная группа.
3. Алкен и HBr. Основанием служит π-связь: стрелка от π-связи к водороду, вторая — от связи H–Br к брому.
4. Трет-бутоксид и вода.
Пара кислорода трет-бутоксида — к водороду воды, связь O–H воды — к её кислороду.
errorСтрелка идёт к протону, а не от него
Протон не несёт электронов. Первая стрелка всегда начинается у основания и заканчивается на водороде.
edit_noteПопробуйте сами
Нарисуйте механизм реакции \(\ce{CH3CH2O- + H2O -> CH3CH2OH + HO-}\).
expand_moreПоказать решение
Стрелка от пары кислорода этоксид-иона к водороду воды, вторая — от связи O–H воды к её кислороду: получаются этанол и гидроксид-ион.
push_pinГлавное
Кислота Брёнстеда отдаёт протон, основание принимает его неподелённой парой или π-связью. Сопряжённое основание — кислота без протона (заряд на 1 меньше), сопряжённая кислота — основание с протоном (заряд на 1 больше). Перенос протона рисуют двумя стрелками: от пары основания к протону и от связи H–A к атому A. Вода, спирты и аммиак амфотерны.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.