Практикум по стереохимии

Конфигурации и изомеры

Этот урок — повторение темы на смешанных задачах. В первой части собраны конфигурации, отношения между изомерами и проекции, во второй — оптическое вращение и энантиомерный избыток. Решайте по порядку: сначала определите R/S или E/Z у каждого центра, затем сравнивайте структуры.

Как решать стереохимическую задачу

1. Найдите все стереоцентры и стереогенные двойные связи.
2. Определите конфигурации по правилам той проекции, в которой дана структура.
3. Для пары структур — сравните конфигурации; проверьте мезо.

Вращение и избыток

Как решать расчётные задачи

1. \([\alpha] = \alpha/(l \cdot c)\): \(l\) в дм, \(c\) в г/мл.
2. \(ee = [\alpha]_{\text{набл}}/[\alpha]_{\text{чист}}\).
3. Доля преобладающего энантиомера \(= 50 + ee/2\).

Итоги шестой темы

Тема дала язык пространственного строения: конфигурации R и S, E и Z, отношения между стереоизомерами, проекции Фишера и Ньюмена, оптическая активность и энантиомерный избыток. Этот язык понадобится в каждой следующей теме о реакциях. Механизм реакции определяет её стереохимию: одни реакции обращают конфигурацию, другие сохраняют её, третьи дают рацемат, и по продуктам можно судить о механизме. Следующая тема посвящена энергии и механизму реакций: почему реакции идут, как быстро и через какие промежуточные частицы.