Пробный тур: строение и стереохимия
Задача 1. Изомеры C₄H₈Br₂
Пробный тур. Требуется определить число структурных и стереоизомеров и выбрать вещество по его свойствам. Расчёт выполняют письменно, стереоизомеры изображают проекциями.
lightbulbПорядок подсчёта
- Углеродные скелеты: бутан и 2-метилпропан.
- На каждом скелете — все неэквивалентные положения двух атомов брома, включая положение обоих атомов при одном атоме углерода.
- Для каждой структуры — стереоцентры и симметрия.
Не забывайте о скелете 2-метилпропана (на нём существуют три дибромида) и о том, что 2,3-дибромбутан имеет мезо-форму.
Задача 2. Конформации и вращение
Пробный тур. Две расчётные задачи: определение преобладающего конформера по A-значениям и состава образца по вращению.
lightbulbЧто проверить
В первой задаче константу равновесия находят из разности энергий (\(K = e^{\Delta E/RT}\), \(RT = 2{,}48\) кДж/моль при 298 К), во второй энантиомерный избыток — из отношения углов вращения. Проверьте размерности: длина кюветы в дециметрах, концентрация в г/мл.
Задача 3. Стереохимия в цепочке
Пробный тур. Требуется установить стереохимию продуктов, следуя механизмам реакций.
lightbulbТри правила для цепочки
Каждая стадия \(S_N2\) на стереоцентре обращает его конфигурацию; омыление сложного эфира стереоцентр не затрагивает; обозначение R или S может измениться и без обращения конфигурации — при изменении старшинства заместителей.
push_pinГлавное
На олимпиадном туре стереохимия редко составляет отдельную задачу: как правило, она входит в задачу на установление строения. Ищите стереоэлементы во всех найденных структурах и проверяйте, согласуется ли их число с данными условия.
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.