Получение аренов

8 заданий

Промышленные и лабораторные пути

Как получить арен

Риформинг (Pt, 500 °C): гексан → бензол, гептан → толуол (+ \(\ce{H2}\)).
Тримеризация ацетиленов (уголь, 600 °C; или металлокомплексы).
Сплавление бензоатов со щёлочью: \(\ce{C6H5COONa + NaOH -> C6H6 + Na2CO3}\).
Вюрц — Фиттиг: \(\ce{C6H5Br + C2H5Br + 2Na -> C6H5C2H5 + 2NaBr}\).
Дегидрирование циклогексанов (Pt, Pd, 300 °C; S или Se).

Примеры

1. Гептан → толуол + 4\(\ce{H2}\).

2. Бензоат натрия + NaOH → бензол.

3. Циклогексан (Pt, 300 °C) → бензол + 3\(\ce{H2}\).

errorСплавление — на атом углерода меньше

Декарбоксилирование убирает COOH: из толуиловой кислоты получается толуол.

edit_noteПопробуйте сами

Какой арен даст сплавление 4-метилбензоата натрия со щёлочью?

expand_moreПоказать решение

Толуол.

Выбор пути синтеза

Как выбрать способ получения алкилбензола

Короткая или разветвлённая боковая цепь — алкилирование по Фриделю — Крафтсу (с оговорками, урок 180).
Длинная неразветвлённая цепь — ацилирование и восстановление (урок 181).
Особые положения — через сульфо- или трет-бутильную «защиту» (урок 190).
Арен без заместителей — декарбоксилирование или дегидрирование.

Примеры

1. Этилбензол: Вюрц — Фиттиг, или бензол + этилен (\(\ce{H3PO4}\)), или ацилирование + Клемменсен.

2. Пропилбензол: только ацилирование + восстановление (алкилирование даст кумол).

errorПропил — не через алкилирование

Первичный пропил-катион перегруппировывается в изопропильный: получится кумол.

edit_noteПопробуйте сами

Как получить бутилбензол без примеси втор-бутилбензола?

expand_moreПоказать решение

Бутаноилхлорид + \(\ce{AlCl3}\), затем восстановление по Клемменсену.

push_pinГлавное

Промышленные арены — из нефти (риформинг, Pt, 500 °C: гептан → толуол) и каменноугольной смолы. Лабораторные и исторические пути: тримеризация ацетилена (Зелинский), сплавление бензоатов со щёлочью, Вюрц — Фиттиг, дегидрирование циклогексанов (Pt, Pd, S, Se), алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу (глава 16).

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.