Круги Фроста
Построение
Простой геометрический приём даёт уровни энергии π-МО цикла.
Как построить круг Фроста
- Нарисуйте круг; впишите правильный многоугольник с числом вершин = числу атомов цикла, вершиной вниз.
- Каждая вершина — уровень π-МО; ниже центра — связывающие, на уровне центра — несвязывающие, выше — разрыхляющие.
- Заполните π-электроны снизу вверх, по два на уровень, на вырожденные — сначала по одному (Хунд).
- Все заполненные уровни — парами, связывающие заполнены полностью → ароматичность; неспаренные электроны на вырожденных уровнях → антиароматичность.
Примеры
1. Бензол: 1 + 2 + 2 + 1 уровней; 6 электронов заполняют три связывающих — замкнутая оболочка.
2. Циклобутадиен: 4 электрона: 2 на нижнем, по 1 на двух несвязывающих — бирадикал, антиароматичность.
errorВершина — вниз
Многоугольник вписывают вершиной вниз: нижний уровень всегда один.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько связывающих уровней у пятичленного цикла?
expand_moreПоказать решение
Три: нижний и вырожденная пара над ним.
Заряды и ароматичность ионов
Круг Фроста сразу показывает, какой ион цикла устойчив.
Как выбрать устойчивый ион цикла
- Постройте круг Фроста для цикла.
- Найдите число электронов, при котором все связывающие уровни заполнены парами, а выше — пусто.
- Этот заряд даёт ароматический ион: для 3 — катион, для 5 — анион, для 7 — катион, для 8 — дианион.
Примеры
1. Циклопропенил: катион (2 π) ароматичен, анион (4 π) — нет.
2. Тропилий: катион (6 π) ароматичен; бромид тропилия — ионная соль, растворимая в воде.
errorНечётный цикл — заряженный ион
Нейтральный нечётный цикл имеет нечётное число π-электронов — ароматичным может стать только ион.
edit_noteПопробуйте сами
Какой ион девятичленного цикла \(\ce{C9H9}\) ароматичен?
expand_moreПоказать решение
Анион \(\ce{C9H9-}\): 10 π.
push_pinГлавное
Круг Фроста: правильный многоугольник цикла вписывают в круг вершиной вниз; вершины — уровни π-МО, горизонталь через центр — несвязывающий уровень. Заполните уровни π-электронами снизу вверх (правило Хунда). Все связывающие уровни заполнены парами — ароматичность (4n + 2); на вырожденной паре по одному электрону — антиароматичность (4n, бирадикал).
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.