Практикум: энантиоселективный синтез

8 заданий

Энантиомерный состав и расщепление

Как решать задачу на энантиомерный состав

Переходите от ee к долям: главный энантиомер (100 + ee)/2 %, минорный (100 − ee)/2 %.
Кинетическое расщепление первого порядка: остаток быстрого энантиомера = (остаток медленного)\(^s\).
Хиральный реагент или вспомогательная группа с неполной чистотой: ee = de · ee(реагента).

Синтез одного энантиомера

Как спланировать синтез одного энантиомера

Есть ли в хиральном пуле вещество с нужным стереоцентром? Если да — синтез из пула.
Стереоцентр создаётся восстановлением C=O или окислением C=C — каталитический метод (CBS, Нойори, Шарплесс, AD-mix).
Нужен α-замещённый карбонил — вспомогательная группа (Эванс, Эндерс, Майерс).
Под рукой рацемат — кинетическое или, лучше, динамическое расщепление.

push_pinГлавное

Задачи на энантиоселективный синтез решают по схеме. Состав: ee ↔ доли (главный (100 + ee)/2 %), кинетическое расщепление — остаток быстрого энантиомера равен остатку медленного в степени s, вспомогательная группа или реагент с неполной чистотой — ee = de × ee реагента. Выбор метода: есть подходящий стереоцентр в хиральном пуле — синтез из пула; стереоцентр создаётся восстановлением C=O или окислением C=C — каталитический метод (CBS, Нойори, Шарплесс, AD-mix); нужен α-замещённый карбонил — вспомогательная группа (Эванс, Эндерс, Майерс); есть рацемат — кинетическое или, лучше, динамическое расщепление.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.